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Acétone
Propriétés

Général

Nom Acétone

AcetoneAcetone

formule chimique C3H6O
Poids moléculaire 58,08 uma
Synonymes Propan-2-one, β-cétopropane, Diméthyl cétone
numéro CAS 67-64-1
numéro AN 1090

comportement de phase (Le mot phase peut avoir plusieurs significations, il employé dans plusieurs domaines et principalement en physique :)

point (Graphie) de fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une...) 178,2 K (-94,9°C)
point d'ébullition 329,4 K (Le 4K est un format de définition d’image, principalement utilisé pour le cinéma.) (56,3 °C)
point triple 178,5 K (-94,5 °C)

? bar

point critique 508 K (235 °C)

48 bar

ΔfusH 5,7 kJ/mol
ΔfusS 32,3 J/mol·K
ΔvapH 31,3 kJ/mol
Solubilité soluble dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.)

propriétés du liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est facilement déformable mais difficilement compressible.)

ΔfH0liquid -249,4 kJ/mol
S0liquid 200,4 J/mol·K
Cp 125.5 J/mol·K
Densité 0,79

propriétés du gaz (Un gaz est un ensemble d'atomes ou de molécules très faiblement liés et quasi-indépendants. Dans l’état gazeux, la matière n'a pas de forme...)

ΔfH0gas -218.5 kJ/mol
S0gas J/mol·K
Cp 75 J/mol·K

Sécurité

effets aigus dépression du système nerveux central. Dommages au foie (Le foie est un organe abdominal impair et asymétrique, logé chez l'homme dans l'hypocondre droit, la loge sous-phrénique droite, la partie supérieure du creux épigastrique puis...) et aux reins. Arrêt respiratoire.
effets chroniques  
point d'éclair < -20°C
Température d'auto-inflammation 540 °C
limites d’explosivité dans l'air (L'air est le mélange de gaz constituant l'atmosphère de la Terre. Il est inodore et incolore. Du fait de la diminution de la pression de l'air avec l'altitude, il est...) 2,6-13%

Plus d’infos

Propriétés NIST WebBook
MSDS Hazardous Chemical Database

Les unités SI sont utilisées sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire, aux pressions et températures normales.

L’acétone en chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles elle partage des espaces...), (aussi connue sous les noms de diméthylcétone, 2-propanone, propan-2-one et béta-cétopropane ou simplement propanone), de formule chimique CH3COCH3 est le composé le plus simple de la famille des cétones. C'est un isomère du propanal.

Chimie

L’acétone est un liquide transparent, inflammable, d'odeur caractéristique (plutôt fruitée). La température de fusion est de -95,4 °C et celle d'ébullition de 56,53 °C. Il a une densité relative de 0,819 (à 0 °C). C'est un composé très soluble dans l'eau (c'est une molécule polaire à chaîne carbonée courte), l'éthanol, l'éther, etc. L'acétone est le dérivé le plus simple de la série des cétones aliphatiques et la présence de la double liaison carbone-oxygène lui confère l'essentiel de sa réactivité.

L'acétone forme un hydrazone avec la phénylhydrazine et un oxime avec l'hydroxylamine. Une réduction par amalgame de sodium (Le sodium est un élément chimique, de symbole Na et de numéro atomique 11. C'est un métal mou et argenté, qui appartient aux métaux alcalins. On ne le trouve pas à l'état de corps pur dans la...) la convertit en alcool isopropylique; une oxydation par l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) chromique donne de l'oxyde (Un oxyde est un composé de l'oxygène avec un élément moins électronégatif, c'est-à-dire tous sauf le fluor. Oxyde désigne également l'ion oxyde O2-.) de carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C, de numéro atomique 6 et de masse atomique 12,0107.), et de l'acide acétique. Elle réagit avec l’ammoniaque pour former du di- et tri-acétoneamines. Elle s'unit aussi directement avec le cyanure (Les cyanures sont les composés de l'anion CN-, formé d'un atome de carbone lié par une liaison triple à un atome d'azote. L'ion CN- est la base conjuguée de l'acide cyanhydrique.) d'hydrogène pour former le nitrile d’acide α-oxyisobutyrique.

Par l’action de divers réactifs, comme la chaux, la potasse caustique (Une caustique désigne en optique et en mathématiques l'enveloppe des rayons lumineux subissant une réflexion ou une réfraction sur une...) ou l'acide chlorhydrique (L'acide chlorhydrique est une solution aqueuse ayant pour solutés des ions oxonium H3O+ et des ions chlorure Cl-. On peut l'obtenir par dissolution de chlorure d'hydrogène HCl qui est un gaz. Ce dernier est un acide fort qui...), etc., l'acétone est convertie en produits de condensation (La condensation est le nom donné au phénomène physique de changement d'état de la matière qui passe d'un état dilué (gaz) à un état condensé (solide...), en oxyde mésityle C6H10O, en phorone C9H14O, etc.

Elle est convertie en mésitylène C9H12 (trimétylbenzène symétrique) par distillation (La distillation est un procédé de séparation de substances, mélangées sous forme liquide. Elle consiste à porter le mélange à ébullition et...) en présence d'acide sulfurique (L'acide sulfurique (anciennement appelé huile de vitriol ou vitriol) est un composé chimique corrosif de formule H2SO4.) (H2SO4). L’acétone a aussi été utilisée pour la production de teinture d’indigo (L'indigo (du latin indicum : de l'Inde) est une nuance de bleu foncé.) artificiel. En présence d’iode (L'iode est un élément chimique de la famille des halogènes, de symbole I et de numéro atomique 53.) et d'un alcali elle donne le iodoforme.

Fabrication

L'acétone, extraite autrefois du pyroligneux résultant de la carbonisation du bois, a été ensuite un produit dérivé de l'acide acétique.

En 1915, Chaim Weizmann découvrit un moyen peu coûteux d’obtenir de l’acétone à partir de l’amidon (L'amidon (du latin amylum, non moulu) est un glucide complexe (polyoside) composé de chaînes de molécules de D-Glucose. Il s'agit d'une molécule de réserve énergétique pour les végétaux...), ce qui facilita la production de cordite, un explosif (Un explosif est un composé chimique défini ou un mélange de corps susceptibles lors de leur transformation, de dégager en un temps très court, un grand volume...). Il le négocia avec le gouvernement de la Grande-Bretagne (La Grande-Bretagne (en anglais Great Britain) est une île bordant la côte nord-ouest de l'Europe continentale. Elle représente la majorité du...) pour obtenir la création de l’état d’Israël, dont il deviendra le premier président.

La méthode la plus utilisée actuellement pour produire l'acétone est le procédé Cumène, qui permet de la fabriquer (ainsi que le phénol) à partir de benzène et de propène. La production mondiale d'acétone est de l'ordre de 1,5 millions de tonnes par an.

Utilisation

L'acétone est un solvant très utilisé dans l'industrie et en laboratoire. C'est également un composé à la base de la fabrication de plastiques, de médicaments, et autres produits chimiques. L'acétone est notamment utilisée dans l'industrie pour produire le bisphénol A par réaction avec le phénol (le bisphénol A est un constituant important de nombreux polymères de type polycarbonates ou polyuréthanes ainsi que de résines époxys. Elle est également utilisée à grande échelle pour le transport (Le transport est le fait de porter quelque chose, ou quelqu'un, d'un lieu à un autre, le plus souvent en utilisant des véhicules et des voies de communications (la...) et le stockage de l'acétylène: un récipient contenant un matériau poreux est rempli d'acétone, dans laquelle l'acétylène est ensuite dissout. Un litre (Le litre (du grec λίτρα lítra, ancienne mesure de capacité – une livre de douze onces – égale au seizième du...) d'acétone permet de dissoudre environ 250 litres d'acétylène.

L'acétone est également le principal constituant du dissolvant utilisé pour retirer le vernis à ongles. Elle est également utilisée comme dissolvant pour dissoudre la colle (Une colle ou la glu est un produit de nature liquide ou gélatineuse servant à lier des pièces entre elles. Ces pièces peuvent être de même nature ou de...) et les fibres (Une fibre est une formation élémentaire, végétale ou animale, d'aspect filamenteux, se présentant généralement sous forme...) cellulosiques. Il est recommandé de ne pas utiliser d'acétone sur les fibres artificielles (acétate, triacétate et acrylique).

Des bains d'acétone sont utilisés pour la préparation des corps lors de la plastination.

Aspect biologique

L'acétone est une cétone corporelle, présente normalement, en très petites quantités, dans l'urine (L'urine est un liquide biologique composé des déchets de l'organisme. L'urine est secrétée par les reins par filtration du sang, puis par...) et dans le sang (Le sang est un tissu conjonctif liquide formé de populations cellulaires libres, dont le plasma est la substance fondamentale et est présent chez la plupart des...). De plus grandes quantités peuvent être trouvées après un jeûne et chez les patients diabétiques avec une déficience en insuline (L'insuline (du latin insula, île) est une hormone peptidique sécrétée par les cellules β des îlots de Langerhans du pancréas. Elle a, avec le glucagon, un...) sévère (ce sont des personnes non traitées ou incorrectement); une odeur fruitée de l’haleine (L'haleine est l'air qui est chassé des poumons d'un sujet au moment de l'expiration, et qui s'exhale par la bouche.) causée par l'acétone est l'un des symptômes de la cétoacidose diabétique.

L'acétone existe naturellement dans les plantes, les arbres, gaz volcaniques, feux de forêts et comme un produit de la décomposition du gras animal (Un animal (du latin animus, esprit, ou principe vital) est, selon la classification classique, un être vivant hétérotrophe, c’est-à-dire qu’il se nourrit de substances organiques. On réserve aujourd'hui le...). Elle est présente dans la fumée des véhicules, du tabac et des décharges. Les activités humaines en produisent plus que la nature.

On le trouve parmi les produits formés par la distillation destructive du bois, sucre (Ce que l'on nomme habituellement le sucre est, dès 1406, une "substance de saveur douce extraite de la canne à sucre" (Chrétien de Troyes, Le Chevalier au lion). Il est majoritairement formé d'un...), cellulose, etc. et pour cette raison il est toujours présent dans l’esprit de bois brut, dont une grande proportion peut être récupérée par distillation fractionnée.

Effets sur la santé et sécurité

Le contact avec l'acétone peut provoquer des irritations ou des dégâts à la peau (La peau est un organe composé de plusieurs couches de tissus. Elle joue, entre autres, le rôle d'enveloppe protectrice du corps.). Une exposition importante et prolongée peut entraîner une perte de conscience.

Des études sur animaux de laboratoire ont démontré des dommages aux reins, au foie et aux nerfs, ainsi qu'au fœtus en cas d'exposition prolongée à des doses importantes d'acétone. Les animaux mâles montraient également de l'incapacité à se reproduire. On ne sait pas si ce genre d'effets peut être observé chez l'homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo sapiens) ou plus simplement...).

Des doses millimolaire non toxiques d'acétone montrent un effet anticonvulsant dans des modèles animaux d'épilepsie (Likhodii et al, 2003).

La valeur limite d'exposition professionnelle est fixée à 500 ppm (1210 mg/m3) dans l'Union européenne

Acétone
Acétone

Phrases de risque et conseils de prudence (Les conseils de prudence ("phrases S") sont des indications présentes sur les étiquettes de produits chimiques, qui conseillent l’utilisateur...) selon la fiche internationale

F-Facilement inflammable
F-Facilement inflammable
  • R: 11 (Facilement inflammable)
  • S: 2 (Conserver hors de la portée des enfants)
  • S: 9 (Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé)
  • S: 16 (Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles. Ne pas fumer)
  • S: 23 (Ne pas respirer les vapeurs)
  • S: 33 (Eviter l’accumulation de charges électrostatiques)

Phrases de risque et conseils de prudence selon l'INRS

Xi-Irritant
Xi-Irritant

Régles Etiquetage

  • R: 11 (Facilement inflammable)
  • R: 36 (Irritant pour les yeux)
  • R: 66 (L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau)
  • R: 67 (L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges)
  • S: 9 (Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé)
  • S: 16 (Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles. Ne pas fumer)
  • S: 26 (En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement consulter un ophtalmologiste)
Source: Wikipédia publiée sous licence CC-BY-SA 3.0.

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