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Hydrocarbure aromatique

Un hydrocarbure aromatique, encore appelé composé aromatique ou aromatique contient un système cyclique respectant la règle d'aromaticité de Hückel. Le plus souvent, les cycles sont du type du benzène avec 6 carbones formant un hexagone (Un hexagone (du grec hexi = six et gonia = angle) est un polygone à six sommets et six côtés. Les angles internes d'un hexagone régulier...) et six électrons délocalisés sur le cycle. la représentation de ce système est d'un cycle hexagonal avec trois double liaisons alternées avec trois liaisons simples. Mais en fait les six liaisons sont d'une longueur (La longueur d’un objet est la distance entre ses deux extrémités les plus éloignées. Lorsque l’objet est filiforme ou en forme de lacet, sa longueur est celle...) identiques.

Ce modèle a été développé par Friedrich August Kekulé von Stradonitz pour le benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également noté Ph-H, φ-H ou encore Ar-H. Ce composé organique incolore (il a d'ailleurs le...) et consiste en deux formes en résonance (Lorsqu'on abandonne un système stable préalablement écarté de sa position d'équilibre, il y retourne, généralement à travers des oscillations propres. Celles-ci se produisent à la fréquence propre du système. Si le système n'est pas trop...), lesquelles correspondent aux liaisons double et simple changeant de positions. Une autre représentation est celle de la liaison π au-dessus ou sous l'anneau. Ce modèle représente plus correctement la position de la densité (La densité ou densité relative d'un corps est le rapport de sa masse volumique à la masse volumique d'un corps pris comme référence. Le corps de référence est...) d'électron (L'électron est une particule élémentaire de la famille des leptons, et possèdant une charge électrique élémentaire de signe négatif. C'est un des composants de l'atome.) dans l'anneau aromatique.

Si le cycle contient un atome (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple...) autre que du carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C, de numéro atomique 6 et de masse atomique 12,0107.), on parle d'hétérocycle aromatique.

Ces hydrocarbures, tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou l'univers.) au moins moins de 10 atomes de carbone ont pour propriété un haut indice d'octane.

Comme insaturés (double liaisons) et ils se prêtent donc facilement à des transformations diverses (par réactions chimiques interposées) donnant naissance à des produits nouveaux, surtout dans le domaine des matières plastiques.

Image:Toluene.png Image:Napthalene.png
Benzène [C6H6] Toluène [C6H5-CH3] Naphtalène [C10H8]

Définition (Une définition est un discours qui dit ce qu'est une chose ou ce que signifie un nom. D'où la division entre les définitions réelles et les définitions nominales.) théorique

Un hydrocarbure est dit aromatique quand il correspond aux conditions suivantes :

  1. présence d'un composé cyclique avec des liaisons π conjuguées ;
  2. chaque atome (Un atome (grec ancien ἄτομος [atomos], « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple...) du cycle comporte une orbitale p ;
  3. orbitales p se recouvrent ; la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite quantité de matière...) est plane (La plane est un outil pour le travail du bois. Elle est composée d'une lame semblable à celle d'un couteau, munie de deux poignées, à chaque extrémité de la lame. Elle permet le dégrossissage et le...) au niveau de ce composé cyclique ;
  4. la délocalisation des électrons π entraîne une diminution de l'énergie (Dans le sens commun l'énergie désigne tout ce qui permet d'effectuer un travail, fabriquer de la chaleur, de la lumière, de produire un mouvement.).

Si les trois premiers critères sont satisfaits, mais que la délocalisation entraîne une augmentation de l'énergie, l'hydrocarbure est dit antiaromatique.

En pratique, le 4ème critère est traduit par la règle de Hückel : la délocalisation entraînera une diminution de l'énergie de la molécule (et donc, une stabilisation de cette dernière) si le nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».) d'électrons π est égal à 4n+2 , où n est un entier positif ou nul. À l'inverse (En mathématiques, l'inverse d'un élément x d'un ensemble muni d'une loi de composition interne · notée multiplicativement, est un élément...), les composés antiaromatiques (lorsque la délocalisation des électrons entraîne une augmentation de l'énergie, et donc une perte de stabilité) possèdent 4n électrons π. Cette règle est valable pour les composés relativement simples, possédant au plus quelques cycles, au-delà, il faudra avoir recours à d'autres méthodes, semi-empiriques ou faisant appel à la mécanique quantique (Fille de l'ancienne théorie des quanta, la mécanique quantique constitue le pilier d'un ensemble de théories physiques qu'on regroupe sous l'appellation générale de physique quantique. Cette dénomination s'oppose à celle de...).

En présence d'un composé cyclique avec des liaisons π conjuguées dont la délocalisation des électrons π entraîne une énergie similaire, on est en présence d'un hydrocarbure non-aromatique, soit aliphatique (En chimie organique, une molécule est dite aliphatique lorsque sa(ses) chaîne(s) carbonée(s) est(sont) acyclique(s).).

Le plus simple des hydrocarbures aromatiques est le benzène [C6H6]. Avec deux cycles, on a le naphtalène [C10H8] (2 cycles accolés) et le biphényle [C12H10] (2 cycles liés par liaison simple). Dans les alkylbenzènes, on aura le toluène [C6H5-CH3].

Familles d'aromatiques

Les composés du benzène

  • Le benzène et ses dérivés
  • Les benzoïdes (benzènes polycycliques)
  • Les fullerènes
  • Les phénols
  • Les amines aromatiques

Les hétérocycles

Les hétérocycles sont une classe de composés dans lesquels un atome ou plus d'un composé cyclique est remplacé par un atome hétérogène comme l'oxygène (L’oxygène est un élément chimique de la famille des chalcogènes, de symbole O et de numéro atomique 8.), l'azote (Table complète - Table étendue), le phosphore, le soufre (Le soufre est un élément chimique de la famille des chalcogènes, de symbole S et de numéro atomique 16.), etc. Les hétérocycles les plus courants contiennent de l'azote ou de l'oxygène.

Exemple d'hétérocycles

  • La pyridine
  • Le furane
  • Le thiophène
  • Le pyrrole
  • La porphyrine
  • La chlorine

Hydrocarbures aromatiques polycycliques

Quelques arènes importants sont appelés HAP, hydrocarbure aromatique (Un hydrocarbure aromatique, encore appelé composé aromatique ou aromatique contient un système cyclique respectant la règle d'aromaticité de Hückel. Le plus souvent, les cycles sont du type du benzène avec 6...) polycyclique (PAH en anglais). Ils sont composés de 4 à 7 cycles. Un HAP connu est le benzopyrène, il est très cancérigène. Ils forment une vaste famille de composés aux propriétés similaires.

Les HAPs existent à l'état naturel dans le pétrole (Le pétrole est une roche liquide carbonée, ou huile minérale. L'exploitation de cette énergie fossile est l’un des piliers de...) brut : les hydrocarbures pétrogéniques. Ils se caractérisent par une forte proportion d'hydrocarbures aromatiques ramifiés, c'est-à-dire, substitués par des groupements alkyles. La pyrolyse et la combustion (La combustion est une réaction chimique exothermique (c’est-à-dire accompagnée d’une production d'énergie sous forme de chaleur ).) incomplète de matières organiques ; comme l’incinération (L'incinération est une technique de destruction par le feu, ou plus précisément de transformation (cf. principe de la thermodynamique). Elle est utilisée dans deux principaux domaines :) des déchets, la combustion du bois, du charbon, le fonctionnement des moteurs (Un moteur est un dispositif transformant une énergie non-mécanique (éolienne, chimique, électrique, thermique par exemple) en une énergie mécanique ou travail.[réf. nécessaire]) à essence ou des moteurs diesels produit aussi des HAPs : les hydrocarbures pyrogéniques. La combustion de cigarettes produit des HAPs et contribue à la présence d'HAPs dans le milieu intérieur. Ces HAPs, liés à l'activité (Le terme d'activité peut désigner une profession.) humaine, sont peu ramifiés et ce sont surtout eux qui sont présents dans notre environnement (L'environnement est tout ce qui nous entoure. C'est l'ensemble des éléments naturels et artificiels au sein duquel se déroule la vie humaine. Avec les enjeux écologiques actuels, le terme environnement tend actuellement à prendre une dimension...), généralement sous forme de mélanges plus ou moins complexes.

La présence de HAPs dans l'environnement est préoccupante, essentiellement à cause de leurs propriétés cancérigènes. C'est le cas tout particulièrement le cas du benzopyrène, du benzoanthracène, du benzofluoranthène, de l'indéno pyrène et du benzopérylène.

La plupart des HAPs sont assez résistants à la biodégradation (La biodégradation est la décomposition/dégradation de matières organiques par des micro-organismes (bactéries, champignons et algues). Les matériaux sont convertis en dioxyde de carbone (anciennement gaz carbonique) , eau et en biomasse (cellules...). Cette dégradation se fait dans les couches superficielles du sol, grâce notamment à l'action de certaines bactéries (Les bactéries (Bacteria) sont des organismes vivants unicellulaires procaryotes, caractérisées par une absence de noyau et d'organites. La plupart des bactéries possèdent une paroi cellulaire glucidique,...). La majorité des HAPs présents dans les eaux de surface (Une surface désigne généralement la couche superficielle d'un objet. Le terme a plusieurs acceptions, parfois objet géométrique, parfois frontière physique, et est...) ont une origine atmosphérique et, pour la plupart, sont adsorbés sur les sédiments.

Les hydrocarbures aromatiques polycycliques pourraient être présents dans les poussières interstellaires. Ces molécules sont très résistantes aux conditions hostiles existants dans le milieu interstellaire (En astronomie, le milieu interstellaire est le gaz raréfié qui, dans une galaxie, existe entre les étoiles et leur environnement proche. Ce gaz est habituellement extrêmement ténu, avec des densités typiques allant de 10 à 100...) et présentent des spectres en accord avec les raies observées dans les poussières interstellaires, notamment aux longueurs d'onde (Une onde est la propagation d'une perturbation produisant sur son passage une variation réversible des propriétés physiques locales. Elle transporte de...) de 6,2, 7,7, 8,3, 11,3 et 12,8 µms. Formées d'une vingtaine à quelques centaines d'atomes, ces molécules nettement plus grandes que les autres molécules détectées dans le milieu interstellaire.

En 1994, Moreels, proposa la présence de phénanthrène dans la comète (En astronomie, une comète est un petit astre brillant constitué de glace et de poussière du système solaire, dont l'orbite a généralement la forme...) de Halley pour expliquer la raie à 3,28 µm, raie aussi observée dans plusieurs autres comètes (Bockelée-Morvan et al., 1995). ]]

Source: Wikipédia publiée sous licence CC-BY-SA 3.0.

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