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Isomérie

Le terme isomérie vient du grec isos (identique) et meros (partie). L'isomérie a été remarquée la première fois en 1827, quand Friedrich Woehler a préparé l'acide cyanique (H-C=N=O) et a noté que, bien que sa composition élémentaires soit la même que celle de l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) fulminique (H-N=C=O, préparé par Justus von Liebig l'année (Une année est une unité de temps exprimant la durée entre deux occurrences d'un évènement lié à la révolution de la Terre autour du Soleil.) précédente), les propriétés chimiques de ces substances sont radicalement différentes. Cette découverte était en contraste avec les théories de l'époque dans le cadre desquelles l'on pensait que les propriétés d'une substance étaient entièrement déterminées par sa formule brute.

En chimie organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les composés organiques.), on parle d'isomérie (Le terme isomérie vient du grec isos (identique) et meros (partie). L'isomérie a été remarquée la première fois en 1827, quand Friedrich Woehler a préparé l'acide cyanique (H-C=N=O) et a noté que,...) lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-développées ou des formules développées différentes. Ces molécules, appelées isomères, ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.

On distingue différentes isoméries, principalement les isoméries de constitution et de configuration (stéréoisomérie). Il y a aussi des isoméries de conformation (En chimie, la conformation d'une molécule est l'arrangement spatial des atomes qui la composent. Les molécules dans lesquelles les atomes sont liés chimiquement de la même façon, mais dans lesquelles l'arrangement...).

Isomérie de constitution

L'isomérie de constitution correspond aux isoméries désignant des enchainements d'atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner...) différents. Des isomères de constitution ont pour seul point (Graphie) commun leur formule brute; ils ne sont pas constitués des mêmes fonctions chimiques.

Isomérie de chaîne (Le mot chaîne peut avoir plusieurs significations :)

L'isomérie de chaîne désigne les isomères qui diffèrent par leur chaîne carbonée (La chaîne carbonée est, dans une molécule organique, la chaîne formée par un ensemble d'atomes de carbone contigus, reliés par des liaisons covalentes. Il s'agit donc d'un enchaînement ininterrompu d'atomes de carbone : enchaînement linéaire ou...) (squelette). ces isomères sont caractérisées par leurs propriétés chimiques identiques et propriétés physiques différentes.

Exemple : C4H10

 
 butane                         méthylpropane 
 CH3-CH2-CH2-CH3                      CH3-CH-CH3 
 | 
 CH3 
 

Isomérie de position

L'isomérie de position qualifie les isomères dont un groupement fonctionnel est placé sur des carbones différents de la chaine carbonée, qui veut dire que c'est la fonction qui se déplace a l'intérieur du squelette (Le squelette est une charpente animale rigide servant de support pour les muscles. Il est à la base de l'evolution des vertébrés. Celui ci leur a fourni un avantage sélectif...). Ces isomères sont caractérisés par leurs propriétés physiques différentes et chimiques légèrement différentes.

Exemple : C3H7OH

 
 propan-1-ol                      propan-2-ol 
 CH2-CH2-CH3                       CH3-CH-CH3 
 |                                     | 
 OH                                    OH 
 

Isomérie de fonction

L'isomérie de fonction caractérise les isomères dont les groupes fonctionnels sont différents, donc de propriétés physiques et chimiques différentes.

Exemple : C2H6O

 
 éthanol                      éther diméthylique 
 CH3-CH2-OH                          CH3-O-CH3 
 

Stéréoisomérie

La stéréoisomérie désigne les isomères de configuration , c'est-à-dire les molécules de constitution identique mais dont l'organisation (Une organisation est) spatiale des atomes est différente (En mathématiques, la différente est définie en théorie algébrique des nombres pour mesurer l'éventuel défaut de...). On classe les isomères de configuration en deux grands groupes : les énantiomères et les diastéréoisomères.

Énantiomérie

Aussi appelés isomères optiques, les énantiomères sont deux molécules qui sont l'image l'une de l'autre par un miroir (Un miroir est un objet possédant une surface suffisamment polie pour qu'une image s'y forme par réflexion et conçu à cet effet. C'est souvent une couche métallique fine,...) et ne sont pas superposables : ils présentent en effet une chiralité (La chiralité (du grec ch[e]ir~ - main~) est une importante propriété d'asymétrie dans diverses branches de la science. Un objet ou un système est appelé chiral s'il diffère de...). Elles sont symétriques, elles ne sont donc pas superposables à leurs images dans le miroir.L'exemple le plus concret est celui des mains.

Exemple d'énantiomérie : 2 molécules non superposables par un miroir

Diastéréoisomérie

Les diastéréoisomères (que l'on écrit aussi diastéréo-isomères) sont les stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères.

Diastéréoisomérie de configurations Z et E

Lorsque, sur chacun des deux côtés d'une double liaison, on trouve deux groupes différents, on distingue deux configurations : Z et E. La libre rotation autour (Autour est le nom que la nomenclature aviaire en langue française (mise à jour) donne à 31 espèces d'oiseaux qui, soit appartiennent au genre...) de la double liaison n'est pas possible, du fait de la présence d'une liaison π : il en résulte une molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite quantité de matière possédant les...) plane (La plane est un outil pour le travail du bois. Elle est composée d'une lame semblable à celle d'un couteau, munie de deux poignées, à chaque extrémité de la...) ayant deux configurations possibles.

En utilisant l'ordre de priorité d'après la convention CIP (Cahn, Ingold, Prelog) on définit les deux isoméries ainsi :

  • La configuration Z caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du même côté du plan formé par la double liaison (et perpendiculaire (En géométrie plane, on dit que deux droites sont perpendiculaires quand elles se coupent en formant un angle droit. Le terme de perpendiculaire vient du latin per-pendiculum (fil à plomb) et...) au plan de la molécule). L'abréviation Z vient de l'allemand zusammen qui signifie " ensemble ".
  • La configuration E caractérise les diastéréoisomères dont les groupes prioritaires sont du côté opposé ( En mathématique, l'opposé d’un nombre est le nombre tel que, lorsqu’il est à ajouté à n donne zéro. En botanique, les organes d'une plante sont dits opposés lorsqu'ils sont insérés au même...) l'un de l'autre par le plan formé par la double liaison. Le terme E vient de l'allemand entgegen qui signifie " opposé ".

exemple : l'acide 3-aminobut-2-ènoïque, ci-contre. Les priorités sont COOH > H et NH2 > CH3. On a donc dans le premier cas les groupes prioritaires du même côté du plan : c'est donc la représentation de l'acide (Z)-3-aminobut-2-ènoïque. À l'inverse (En mathématiques, l'inverse d'un élément x d'un ensemble muni d'une loi de composition interne · notée multiplicativement, est un élément y tel que x·y = y·x = 1, si 1...), dans la seconde ( Seconde est le féminin de l'adjectif second, qui vient immédiatement après le premier ou qui s'ajoute à quelque chose de nature identique. La seconde est une unité de mesure du temps. La...) représentation, les groupes prioritaires sont opposés : la molécule représentée est donc l'acide (E)-3-aminobut-2-ènoïque.

De manière générale, les configurations Z sont plus rares car les groupements prioritaires (souvent les plus volumineux) sont déstabilisés par leur encombrement stérique. Mais certaines configurations peuvent être stabilisées, notamment par chélation.

NB : On utilise moins les termes cis et trans qui qualifient plutôt des positions relatives de groupements sans tenir compte de leur priorité. Par exemple, sur l'illustration de la configuration E , on dira que le H est en trans du CH3 , et que le H est en cis du NH2.

Épimérie

Deux épimères ne diffèrent entre eux que par la configuration absolue (L'absolue est un extrait obtenu à partir d’une concrète ou d’un résinoïde par extraction à l’éthanol...) d'un seul carbone asymétrique (En chimie organique, un atome de carbone asymétrique est un carbone tétraédrique (c'est-à-dire lié à quatre atomes) qui possède au moins trois substituants, et dont tous les substituants sont...), pour un ose (Les oses (ou monosaccharides) sont les monomères des glucides. Ils ne sont pas hydrolysables. Tout comme les diholosides (ou disaccharides), ils possèdent...) on ne parle plus d'épimérie si cela touche le carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C, de numéro atomique 6 et de masse atomique 12,0107.) asymétrique déterminant la série D ou L de ce dernier.

Anomérie

C’est un cas particulier d’épimèrie pour le carbone 1 des oses. Il permet de décrire notamment la convention α et β. Si la fonction hydroxyle du carbone 1 est au-dessous du plan (représentation de Haworth), l’ose est dit α (alpha) alors que si l’hydroxyle du carbone 1 est au-dessus du plan, l’ose est dit β (béta).

Exemple : α-glucose : sur l'image, le carbone 1 est à droite et la fonction hydroxyle n'est ni en haut ni en bas (il faudrait choisir pour avoir du α ou β).

Cette nomenclature est très importante pour décrire les liaisons chimiques contractées dans les disaccharides et les polysaccharides.

Exemple : le saccharose (α-D-glucopyrannosyl(1->2)β-D-fructofurannoside) est un dissacharide formé d'α-glucose et d'β-fructose liés en α1-2.

Source: Wikipédia publiée sous licence CC-BY-SA 3.0.

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