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Posté par Isabelle le Mercredi 04/10/2017 à 12:00
Médicaments hétérocycliques: une méthode de synthèse prometteuse
Pour la première fois une équipe de l'Institut de chimie des substances naturelles (CNRS) vient de synthétiser simplement et efficacement un type de molécules hétérocycliques utilisées contre les maladies coronariennes. Une nouvelle méthode de synthèse dont pourrait profiter toute l'industrie du médicament (Un médicament est une substance ou une composition présentée comme possédant des propriétés curatives, préventives ou administrée en vue...). Ces travaux sont publiés dans la revue Angew. Chem.

De nombreuses molécules du vivant (ARN, ADN...) possèdent en leur sein (Le sein (du latin sinus, « courbure, sinuosité, pli ») ou la poitrine dans son ensemble, constitue la région ventrale supérieure du torse d'un animal, et en particulier celle...) un ou plusieurs composés chimiques circulaires (hétérocycles). Mais également la majorité des médicaments sur le marché. Lipophile, hydrophile, cette configuration très pratique permet entre autres de faire pénétrer le principe actif à l'intérieur d'une cellule biologique ou de le rendre soluble. Pour la première fois, les chercheurs de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter Institute for Theoretical Physics est un tel institut.) de chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles elle partage des espaces d'investigations communs ou proches.) des substances naturelles (CNRS) sont parvenus à une méthode simple, propre et efficace de synthèse d'hétérocycles, ouvrant de réelles perspectives industrielles.

La clé ? Une réaction d'organocatalyse. Cette méthode de chimie verte permet d'accélérer une réaction par l'addition (L'addition est une opération élémentaire, permettant notamment de décrire la réunion de quantités ou l'adjonction de grandeurs extensives de même nature, comme les longueurs, les...) d'un composé organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les composés organiques.) ne contenant pas de métal (Un métal est un élément chimique qui peut perdre des électrons pour former des cations et former des liaisons métalliques ainsi que des liaisons ioniques dans le cas des métaux alcalins. Les métaux sont un des...). Ainsi en associant deux molécules cycliques, un aza?diène (Les diènes sont des hydrocarbures qui contiennent deux liaisons doubles. Il existe trois types de diènes:) (en vert) pauvre en électrons et un diénophile (en bleu) riche en électrons, sous l'effet du catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie ni des produits, ni des réactifs et n'apparaît donc pas dans l'équation-bilan de...) (acide phosphorique), les chercheurs ont pu obtenir des produits tricycliques, les octahydroacridines. Et ce, facilement (une seule étape de filtration (La filtration est un procédé de séparation permettant de séparer les constituants d'un mélange qui possède une phase liquide et une...) suffit), en quantité (La quantité est un terme générique de la métrologie (compte, montant) ; un scalaire, vecteur, nombre d’objets ou d’une autre manière de dénommer la valeur d’une collection ou un groupe de choses.) et de plusieurs variétés ! En effet, ces molécules, utilisées pour traiter les maladies coronariennes, sont d'autant plus intéressantes qu'en plus de posséder des cycles, elles présentent trois centres autour (Autour est le nom que la nomenclature aviaire en langue française (mise à jour) donne à 31 espèces d'oiseaux qui, soit appartiennent au...) desquels les atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner chimiquement avec une autre. Il est généralement constitué...) peuvent changer leur disposition dans l'espace (centres stéréogènes). Ce pouvoir confère alors aux octahydroacridines une diversité de configurations possibles et donc de multiples potentialités médicamenteuses.

Outre le cas de ces molécules contre les maladies coronariennes, cette nouvelle méthode de "synthèse asymétrique" représente une avancée majeure. La simplicité de mise en place, la facilité de traitement et le bon rendement de l'organocatalyse en fait un outil (Un outil est un objet finalisé utilisé par un être vivant dans le but d'augmenter son efficacité naturelle dans l'action. Cette augmentation se traduit par la simplification des actions entreprises, par une plus...) facilement applicable dans toute l'industrie pharmaceutique (L'industrie pharmaceutique est le secteur économique qui regroupe les activités de recherche, de fabrication et de commercialisation des médicaments pour la médecine humaine ou vétérinaire....).


Référence publication:
Lucie Jarrige, Florent Blanchard & Géraldine Masson
Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Diels–Alder Reaction
Angew. Chem. 24 juillet 2017
DOI: 10.1002/anie.201705746

Contact chercheur:
Géraldine Masson, Institut de chimie des substances naturelles – Gif-sur-Yvette

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Source: CNRS-INC