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Posté par Redbran le Jeudi 01/02/2018 à 12:00
Une hélice en nanographène

Nanographène chiral en hélice. ©Marc Gingras
Des chercheurs de l'Institut des sciences moléculaires de Marseille (CNRS/Aix-Marseille Université), du Centre Interdisciplinaire de Nanoscience de Marseille (CNRS/Aix-Marseille Université) et de la Fédération des Sciences Chimiques de Marseille (FR1739) ont produit des nanographènes stables en trois dimensions (Dans le sens commun, la notion de dimension renvoie à la taille ; les dimensions d'une pièce sont sa longueur, sa largeur et sa profondeur/son épaisseur, ou bien son...). Sous forme d'hélice, ces nouveaux matériaux sont chiraux, offrant des propriétés supramoléculaires, photophysiques et structurales inédites. Ces travaux ont fait la une du Journal of the American Chemical Society.

Le graphène est une entité carbonée importante parmi les nanomatériaux modernes mais il se présente sous forme de feuillets en deux dimensions à épaisseur atomique. Des chercheurs de l’Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter Institute for Theoretical Physics est un tel institut.) des sciences moléculaires de Marseille (CNRS/Aix-Marseille Université), du Centre Interdisciplinaire (Un travail interdisciplinaire intègre des concepts provenant de différentes disciplines.) de Nanoscience de Marseille (CNRS/Aix-Marseille Université) et de la Fédération des Sciences Chimiques de Marseille (FR1739) ont conçu des nanographènes stables sous une forme tridimensionnelle (3D) offrant de nouvelles propriétés.

Les hydrocarbures polyaromatiques (HPA) non planaires sont des nanographènes 3D utilisés, par exemple en électronique, pour les nanorubans et les feuillets de graphène déformés ayant une géométrie (topologie) particulière. Un défi est de concevoir de grands HPA non planaires chiraux et stables, c’est-à-dire avec une image miroir (Un miroir est un objet possédant une surface suffisamment polie pour qu'une image s'y forme par réflexion et conçu à cet effet. C'est souvent une couche métallique fine, qui, pour être...) non superposable.


La trimérisation par le nickel du 7,8-dibromo-[5]hélicène en solution et par activation (Activation peut faire référence à :) micro-ondes a conduit au nanographène chiral sortant du liquide (La phase liquide est un état de la matière. Sous cette forme, la matière est facilement déformable mais difficilement compressible.) et se dirigeant vers la basilique Notre-Dame de la Garde, emblème de Marseille.
©Marc Gingras

Une approche historique pour induire la chiralité dans des HPA simples a été de générer une hélicité, créant par exemple des HPA hélicènes: des répulsions entre systèmes benzéniques angulaires poussent la molécule à se déformer, lui donnant une structure 3D. Cependant, seul un nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».) restreint de grands HPA à configuration hélicénique stable est aujourd’hui connu.

Dans ce contexte (Le contexte d'un évènement inclut les circonstances et conditions qui l'entourent; le contexte d'un mot, d'une phrase ou d'un texte inclut les...), les chercheurs de Marseille ont conçu un nanographène stable en forme d'hélice intégrant six motifs [5]hélicène (trois externes et trois internes) par une synthèse efficace et courte, permettant de le produire en bonne quantité, malgré un grand nombre potentiel d'isomères. Sa grande stabilité et son exceptionnelle solubilité ont permis d’isoler les deux énantiomères en opérant un dédoublement par chromatographie chirale. Une étude de la structure par diffraction (La diffraction est le comportement des ondes lorsqu'elles rencontrent un obstacle qui ne leur est pas complètement transparent ; le phénomène peut être interprété par la diffusion d'une onde par les...) des rayons X sur un monocristal a montré une déformation sans précédent d'unités hélicènes.

Ces travaux laissent entrevoir des applications futures en sciences des matériaux et du vivant, en nanoscience et en chiroscience: la chiralité pourra ainsi être exploitée en tant que paramètre additionnel pour affiner et exalter les propriétés des matériaux, notamment les propriétés supramoléculaires, photophysiques, de conductivité, de reconnaissance moléculaire et de commutation.


©Marc Gingras

Références publications:
- Veronika Berezhnaia, Myriam Roy, Nicolas Vanthuyne, Marco Villa, Jean-Valère Naubron, Jean Rodriguez, Yoann Coquerel, Marc Gingras
A Chiral Nanographene Propeller Embedding Six Enantiomerically Stable [5]Helicene Units
Jounal of the American Chemical Society – Octobre 2017
DOI: 10.1021/jacs.7b07622
Cover page: http://pubs.acs.org/toc/jacsat/139/51
- ChemViews: Chiral Propeller-Shaped Nanographenes
http://www.chemistryviews.org /details/news/10672217/Chiral_Propeller-Shaped_Nanographenes.html
- Helicene twists aromaticity to its limit
https://www.chemistryworld.com/news/helicene-twists-aromaticity-to-its-limit/3008142.article

Contacts chercheurs:
- Marc Gingras, CINAM UMR 7325, Aix-Marseille Université
- Yoann Coquerel, iSm2 UMR 7313, Aix-Marseille Université

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Source et illustrations: CNRS INC