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Cholestérol

Introduction

Cholestérol
Structure du cholestérol
Général
Nom IUPAC
No CAS 57-88-5
No EINECS 200-353-2
DrugBank DB04540
PubChem 5997
SMILES
InChI
Apparence solide blanc (Le blanc est la couleur d'un corps chauffé à environ 5 000 °C (voir l'article Corps noir). C'est la sensation visuelle obtenue avec un spectre...)
Propriétés chimiques
Formule brute C27H46O  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un corps : l'une quantifie l'inertie du corps (la masse inerte) et l'autre la contribution du corps à la force de...) molaire 386,6535 ± 0,0251 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état liquide. Pour un corps pur, c’est-à-dire pour une substance constituée de molécules toutes identiques, la fusion s'effectue à température...) 147 à 150 °C
ébullition (L’ébullition est la formation de bulles lors d’un changement violent d’un corps de l’état liquide vers l’état vapeur. Ce phénomène est une vaporisation.) 360 °C (décomposition)
Solubilité pratiquement insoluble (eau)
Masse volumique (Pour toute substance homogène, le rapport de la masse m correspondant à un volume V de cette substance est indépendante de la quantité choisie : c'est une caractéristique du matériau appelée masse volumique: ) 1,07 g·cm-3 (20 °C)
Point (Graphie) d’éclair 250 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P1
Paramètres de maille a = 27,565 Å

b = 38,624 Å
c = 10,748 Å
α = 93,49 °
β = 90,90 °
γ = 117,15 °

Z = 1
Volume (Le volume, en sciences physiques ou mathématiques, est une grandeur qui mesure l'extension d'un objet ou d'une partie de l'espace.) 10 151,15 Å3
Densité (La densité ou densité relative d'un corps est le rapport de sa masse volumique à la masse volumique d'un corps pris comme référence. Le corps de référence est l'eau pure à...) théorique 0,063
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo sapiens) ou plus simplement « Homme ». Par distinction, l'homme prépubère est appelé un...)
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit ou oral.) contraire.

Le cholestérol est un lipide de la famille des stérols qui joue (La joue est la partie du visage qui recouvre la cavité buccale, fermée par les mâchoires. On appelle aussi joue le muscle qui sert principalement à ouvrir et fermer la bouche et à mastiquer.) un rôle central dans de nombreux processus biochimiques. Le cholestérol tire son nom du grec ancien chole- (bile) et de stereos (solide), car il fut découvert sous forme solide dans les calculs biliaires en 1758 par François Poulletier de la Salle. Mais ce n'est qu'en 1814 que le chimiste (Un chimiste est un scientifique qui étudie la chimie, c'est-à-dire la science de la matière à l'échelle moléculaire ou...) français Eugène Chevreul lui donna le nom de cholestérine.

Le mot « cholestérol » désigne une molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite quantité de...) et ne doit pas être confondu avec les termes de « bon » et « mauvais cholestérol» faisant référence aux HDL et LDL, les transporteurs du cholestérol dans le sang (Le sang est un tissu conjonctif liquide formé de populations cellulaires libres, dont le plasma est la substance fondamentale et est présent chez la plupart des animaux. Un...). Voir en particulier la .

Structure

Numérotation du cholestérol.

La molécule de cholestérol comprend quatre cycles carbonés noté A,B,C et D (noyau cyclo-pentano-phénanthrénique), 8 carbones asymétriques (les carbones 3, 8, 9, 10, 13, 14, 17 et 20), ce qui fait 28 soit 256 stéréoisomères dont un seul existe: le 3β-ol lévogyre. Le cholestérol possède un groupe hydroxyle -OH sur le carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C, de numéro atomique 6 et de masse atomique 12,0107.) 3 (C3). Ce groupe chimique constitue la tête polaire. Ce groupement R-OH constitue donc la partie hydrophile du cholesterol. La fonction OH du cholestérol peut être estérifiée par un acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) gras qui rend la molécule totalement insoluble dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.).

Rôle

C'est un composant majeur des membranes cellulaires qui contribue à leur stabilité et au maintien de leurs structures en s'intercalant entre les phospholipides (formant la bicouche de la membrane). Il rigidifie la membrane car il empêche sa gélification en évitant la cristallisation des acides gras, et diminue la perméabilité membranaire aux molécules hydrosolubles.

Le cholestérol est également un précurseur de nombreuses molécules :

  • la vitamine D (La vitamine D est une vitamine liposoluble (soluble dans les graisses) synthétisée dans l'organisme humain à partir d'un dérivé du cholestérol sous l'action des rayonnements UVB de...)3 qui intervient dans la calcification (La quasi-totalité du calcium de l'organisme est située dans le tissu osseux et dans les dents. De façon pathologique, des dépôts calcaires anormaux peuvent se...) des os,
  • les hormones stéroïdes : cortisol, cortisone (La cortisone est une hormone glucocorticoïde naturelle de formule C21H28O5.), et aldostérone,
  • les hormones stéroïdes sexuelles : progestérone, œstrogènes, et testostérone,
  • les acides biliaires, ...
Source: Wikipédia publiée sous licence CC-BY-SA 3.0. Vous pouvez soumettre une modification à cette définition sur cette page.

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