Glucose - Définition

Propriétés optiques

Tautomères du -Glucose
Forme linéaire	Projection de Haworth
0,5 %	α--Glucofuranose <0,5%	β--Glucofuranose <0,5%
	α--Glucopyranose 35 %	β--Glucopyranose 65 %

Comme tous les oses, le glucose possède des carbones asymétriques. Ils sont au nombre de 4 (carbones numéros 2, 3, 4 et 5) et lui confèrent un pouvoir rotatoire (le glucose est dit optiquement actif), c'est-à-dire qu'il est capable de dévier le plan d'une lumière polarisée incidente. Le stéréo-isomère naturel du glucose est le -Glucose (voir chiralité).

Les solutions pures de α--glucopyrannose et de β--glucopyrannose ont respectivement un pouvoir rotatoire de 112,2 ° et de 18,7 ° (en solution dans l'eau à 20 °C). Toutefois ces solutions ne sont pas stables et un équilibre tautomère se fait rapidement avec la composition suivante :

• 35 % d'α--glucopyranose
• 65 % de β--glucopyranose
• 0,5 % de -glucose linéaire

Le pouvoir rotatoire vaut dès lors 52,7 °. Ce dernier étant positif, le -glucose est dextrogyre.

Citation

« C'est une belle structure en anneau, un hexagone presque régulier, qui est cependant soumis à des échanges et équilibres difficiles avec l'eau dans laquelle il est dissous (...) Et si quelqu'un voulait vraiment demander : pourquoi un anneau et pourquoi soluble dans l'eau, eh bien, qu'il se tranquillise, ce sont là de ces questions, pas très nombreuses, auxquelles notre science est capable de répondre. » Primo Levi, Le système périodique, 1975.

Dosages du glucose

Polarimétrie

Le glucose ayant un pouvoir rotatoire, il peut être dosé par polarimétrie. Le pouvoir rotatoire d'une solution est proportionnel à la concentration en glucose.

Cette méthode est utilisée en médecine, les diabétiques contrôlent leur glycémie par cette méthode.

Réfractométrie

Cette méthode consiste à mesurer l'indice de réfraction d'une solution aqueuse sucrée à l'aide d'un réfractomètre, sachant que l'indice de la solution dépend de la concentration en sucre. Cette méthode est utilisée en viticulture pour mesurer le taux de sucre du jus de raisin.

Dosage par la glucose oxydase

Cette méthode enzymatique utilise une enzyme (figure 6) : la glucose oxydase (extraite d'Aspergillus niger). Le glucose est oxydé par le dioxygène de l'air en gluconolactone (puis en acide gluconique) avec production d'eau oxygénée. C'est cette dernière qui sera en fait dosée par colorimétrie. En présence d'une peroxydase, elle oxyde un chromogène réduit dont l'absorbance est mesurée avec un spectrophotomètre. Le chromogène pourrait être du phénol et de la 4-aminophénazone oxydé en quinone-imine. Dans d'autres techniques, l'eau oxygénée est oxydée au niveau d'une électrode (le courant produit est proportionnel à la concentration de glucose).

Figure 6 : dosage du glucose par la glucose oxydase.

Cette méthode est utilisée en biochimie médicale pour mesurer la glycémie sur plasma.