Recherchez sur tout Techno-Science.net
       
Techno-Science.net : Suivez l'actualité des sciences et des technologies, découvrez, commentez
 A | B | C | D | E | F | G | H | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | +
Composé carbonylé

La fonction carbonyle, C=O, où un atome de carbone est relié à un atome d'oxygène par une double liaison, est une fonction de chimie organique.

Les composés où le groupe carbonyle est le principal substituant sont :

  • Les aldéhydes
  • Les cétones

On appelle donc en général ces deux types de composés, les composés carbonylés.

Note. Des fonctions possédant quelques similitudes sont présentes dans les acides carboxyliques et leurs dérivés (amides, anhydrides, chlorures d'acyle, esters...)

Nomenclature

Groupe principal

C'est le cas dans les aldéhydes et les cétones. Le nom du composé est donc celui de l'alcane correspodant, où le suffixe -ane est remplacé respectivement par -al et -one.

Lorsque les deux fonctions sont présentes, le groupe aldéhyde est considéré comme prioritaire par rapport au groupe cétone et impose donc le suffixe -al (s'il est bien évidemment le groupe principal).

Groupe secondaire

Lorsque le groupe carbonyle (La fonction carbonyle, C=O, où un atome de carbone est relié à un atome d'oxygène par une double liaison, est une fonction de chimie organique.) n'est pas le groupe principal dans une molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus...) (il est donc considéré comme substituant), il impose le préfixe oxo-, aussi bien dans le cas de cétones que d'aldéhydes.

Dans le cas des fonctions esters ou acides carboxyliques (et leurs dérivés), malgré la présence d'une liaison C=O, ce n'est pas un groupe carbonyle mais un groupe carboxyle (En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un premier atome d'oxygène, et par une liaison...) (carbone niveau d'oxydation +III et non +II).

Caractéristiques de la double liaison C=O dans les composés carbonylés

Géométrie (La géométrie est la partie des mathématiques qui étudie les figures de l'espace de dimension 3 (géométrie euclidienne) et, depuis le XVIIIe siècle, les figures d'autres types...)

  • Longueur : environ 120 pm. Il s'agit d'une liaison courte, donc forte.
  • Géomètrie VSEPR : la liaison C=O et les 2 autres atomes liés au carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C, de numéro atomique 6 et de masse atomique 12,0107.) présentent une géométrie de type trigonale plane (La plane est un outil pour le travail du bois. Elle est composée d'une lame semblable à celle d'un couteau, munie de deux poignées, à chaque extrémité de la lame. Elle permet le dégrossissage et le...) (angles d'environ 120°).

Polarité

La liaison C=O est fortement polarisée. Les molécules comprenant le groupe carbonyle (en particulier les aldéhydes et cétones) présentent donc des moments dipolaires permanents importants (accentués par les doublets libres de l'oxygène). Ceux-ci sont en général compris dans l'échelle 1.5 - 4 Debye.

Spectroscopie

Infra-Rouge (IR)

  • La liaison C=O des composés carbonylés présente une bande forte comprise entre 1690 et 1750 cm-1 (vibration d'élongation de la liaison C=O). Elle peut parfois descendre sous 1700 cm-1 en cas de phénomènes de conjugaison.
  • Pour les aldéhydes, 2 bandes moyennes de valence de C-H (dans CHO) comprise entre 2750 et 2900 cm-1.

Résonnance Magnétique Nucléaire (Le terme d'énergie nucléaire recouvre deux sens selon le contexte :) (RMN)

  • du proton : uniquement pour les aldéhydes, ? = 9.5 - 10

Ce proton (Le proton est une particule subatomique portant une charge électrique élémentaire positive.) est fortement déblindé du fait de la circulation (La circulation routière (anglicisme: trafic routier) est le déplacement de véhicules automobiles sur une route.) des électrons ? de la double liaison C=O.

Énergie (Dans le sens commun l'énergie désigne tout ce qui permet d'effectuer un travail, fabriquer de la chaleur, de la lumière, de produire un mouvement.)

L'énergie de liaison C=O est très importante (ce qui explique entre autres la difficulté à la casser), en moyenne (La moyenne est une mesure statistique caractérisant les éléments d'un ensemble de quantités : elle exprime la grandeur qu'auraient chacun des membres de l'ensemble s'ils étaient tous identiques sans...) de l'ordre de 750 kJ, soit plus du double de la simple liaison C-O (ce qui la différencie de la liaison C=C, dont l'énergie est inférieure au double de l'énergie d'une liaison C-C).

Caractéristiques physiques

  • Les températures de changement d'état sont plus élévées que dans les alcanes équivalents.
  • Contrairement à l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.) ou aux alcools, les atomes d'hydrogène (L'hydrogène est un élément chimique de symbole H et de numéro atomique 1.) sont liés en général à des atomes de carbone, d'électronégativité proche. Ils ne sont donc pas chargés positivement, ce qui entraîne l'absence de formation de liaisons hydrogène. Cela explique des températures de changement d'état plus basses que dans les alcools équivalents (->synthèse des aldéhydes).

Solvants

  • Les composés carbonylés sont des composés aprotiques et polaires. Les aldéhydes sont trop réactifs pour être utilisés comme solvants. Par contre, certaines cétone, notamment l'acétone (L’acétone en chimie, (aussi connue sous les noms de diméthylcétone, 2-propanone, propan-2-one et béta-cétopropane ou simplement propanone), de formule chimique CH3COCH3 est le composé le plus...) (propan-2-one) et la butan-2-one (ou méthyléthylcétone, MEK) sont d'un emploi courant comme solvant polaire aprotique. Si la fonction carbonyle possède un hydrogène en alpha du carbone, alors il a possibilité d'un équilibre avec l'énol correspondant ; le solvant est alors légèrement protique du fait de cet hydrogène à caractère acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.). Bien que cette réaction soit lente (La Lente est une rivière de la Toscane.), cette réaction devient problématique en présence de base forte, ces solvants ne seront donc pas employés dans ces conditions et on leur préférera d'autres solvants aprotiques polaires, comme par exemple le diméthylsulfoxyde (DMSO), le N,N-diméthylformamide (DMF) ou l'acétonitrile.
  • Vu que seul l'atome (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner chimiquement...) d'oxygène (L’oxygène est un élément chimique de la famille des chalcogènes, de symbole O et de numéro atomique 8.) peut participer aux liaisons hydrogène, la solubilité de ces composés dans l'eau est limitée. Elle l'est d'autant plus que la chaine carbonée (hydrophobe) est longue. Ainsi l'acétone est miscible (soluble en toutes proportions) avec l'eau mais au-delà d'une chaine de six atomes de carbone, la solubilité devient infime.
Source: Wikipédia publiée sous licence CC-BY-SA 3.0.

Vous pouvez soumettre une modification à cette définition sur cette page. La liste des auteurs de cet article est disponible ici.