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Posté par Redbran le Lundi 16/04/2018 à 12:00
L'éthanol, candidat sérieux pour la fabrication de molécules bioactives
Des chercheurs de l'Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO - CNRS/Université Paris-Sud, Université Paris-Saclay) ont réussi à remplacer l'utilisation d'agents toxiques dans la synthèse d'amines tertiaires éthylées présents dans certaines applications, au profit de l'éthanol et d'un catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie ni des...) à base fer (Le fer est un élément chimique, de symbole Fe et de numéro atomique 26. C'est le métal de transition et le matériau ferromagnétique le plus courant dans la vie quotidienne,...), tous deux biocompatibles. Ces travaux ont fait l'objet (De manière générale, le mot objet (du latin objectum, 1361) désigne une entité définie dans un espace à trois dimensions, qui a une fonction précise, et qui peut être désigné par une étiquette verbale. Il est défini par les...) d'une publication dans Angewandte Chemie et d'un dépôt de brevet, avec de nombreuses applications envisagées en chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles elle partage des espaces...) médicale, dans le domaine phytosanitaire et les matériaux (Un matériau est une matière d'origine naturelle ou artificielle que l'homme façonne pour en faire des objets.).


©Christophe Bour

L'éthanol bientôt utilisé pour la synthèse de molécules, les amines tertiaires éthylées, qui entrent dans la fabrication de molécules bioactives ou de pigments ? Pourquoi pas ? Traditionnellement, l'éthylation des amines nécessite l'utilisation d'agents d'alkylation toxiques (halogénures d'éthyle, diéthylsulfate ou acétaldéhyde) - pour en augmenter le nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».) de carbones - ou de métaux nobles comme catalyseurs, qui ne répondent pas aux enjeux de la chimie durable.

Depuis une dizaine d'année (Une année est une unité de temps exprimant la durée entre deux occurrences d'un évènement lié à la révolution de la Terre autour du Soleil.), on connaissait certes la stratégie (La stratégie - du grec stratos qui signifie « armée » et ageîn qui signifie « conduire » - est :) d'emprunt d'hydrogène (L'hydrogène est un élément chimique de symbole H et de numéro atomique 1.) pour alkyler des amines mais celle-ci ne permettait pas de synthétiser des amines tertiaires portant trois substrats différents (dissymétriques). En combinant cette technique à la chimie du fer, qui permet dans ce cas d'inverser la réactivité de molécules (Umpolung), une équipe de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter...) de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (ICMMO - CNRS/Université (Une université est un établissement d'enseignement supérieur dont l'objectif est la production du savoir (recherche), sa conservation et sa transmission (études supérieures). Aux États-Unis, au moment...) Paris-Sud, Université Paris-Saclay) a réussi à réduire des imines en amines et à les alkyler, grâce à l'éthanol. Pour la première fois, des chercheurs ont ainsi mis au point (Graphie) un procédé de fabrication de ces amines tertiaires dissymétriques à partir de deux éléments biocompatibles: l'éthanol (utilisé comme réducteur et comme bloc de construction carboné) - qui peut être produit, dans le cas de l'éthanol cellulosique, à partir des sources de biomasse ( En écologie, la biomasse est la quantité totale de matière (masse) de toutes les espèces vivantes présentes dans un milieu naturel donné. Dans le domaine de...) de seconde ( Seconde est le féminin de l'adjectif second, qui vient immédiatement après le premier ou qui s'ajoute à quelque chose de nature identique. La seconde est...) génération que sont les tiges, rafles et feuilles - et un simple complexe du fer stable à l'air (L'air est le mélange de gaz constituant l'atmosphère de la Terre. Il est inodore et incolore. Du fait de la diminution de la pression de l'air avec l'altitude, il est nécessaire...) (catalyseur).

La grande disponibilité (La disponibilité d'un équipement ou d'un système est une mesure de performance qu'on obtient en divisant la durée durant laquelle ledit équipement ou système est...) des imines, ajoutée au fait que l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.) soit le seul sous-produit de cette transformation, ouvre de nouvelles perspectives en chimie organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les composés organiques.) durable. En particulier, pour la fabrication de molécules oncolytiques dans le traitement des cancers du sein (Le sein (du latin sinus, « courbure, sinuosité, pli ») ou la poitrine dans son ensemble, constitue la région ventrale supérieure du torse d'un animal, et en particulier celle des mammifères qui...), d'agents anti-hépatite C, d'agents de protection phytosanitaires ou de pigments.

Références publication:
M. Vayer, S. P. Morcillo, J. Dupont (DuPont, de son nom complet E.I. du Pont de Nemours et compagnie, est une entreprise américaine, fondée en juillet 1802 à Wilmington, dans le...), V. Gandon, C. Bour
Iron-Catalyzed Reductive Ethylation of Imines with Ethanol
Angewandte Chemie International Edition - Février 2018
DOI: 10.1002/anie.201800328

Contact chercheurs:
- Christophe Bour, ICMMO UMR8182, Université Paris-Sud, Université Paris-Saclay
- Vincent Gandon, ICMMO UMR8182, Université Paris-Sud, Université Paris-Saclay

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Source: CNRS-INC