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Posté par Isabelle le Jeudi 05/07/2018 à 12:00
Synthèse totale d'une molécule cytotoxique aux vertus anticancéreuses
Le monde végétal inspire constamment la chimie, mais comment faire lorsqu'une plante d'intérêt ne vit en symbiose que dans un seul endroit reculé ? L'algue Amphidinium cohabite ainsi avec une bactérie uniquement dans la baie japonaise d'Okinawa, où ils produisent une famille de molécules cytotoxiques pouvant servir en chimiothérapie (La chimiothérapie est l'usage de certaines substances chimiques pour traiter une maladie. C'est une technique de traitement à part entière au même titre que la chirurgie. La première utilisation connue...) anticancéreuse: les amphidinolides. Des chercheurs du laboratoire BioCIS (CNRS/Université Paris-Sud/Université Paris-Saclay) sont parvenus à synthétiser totalement l'amphidinolide F. Ces travaux sont publiés dans Organic Letters.


©Laurent Ferrié

Les composés d'origine marine présentent parfois des propriétés pharmacologiques uniques: l'éribuline, extraite d'une éponge (Les éponges constituent l’embranchement (vraisemblablement paraphylétique) des Spongiaires et sont des animaux sans système nerveux ni tube digestif. Leur corps n’est...) japonaise, et la trabectédine, tirée d'une ascidie des Caraïbes, sont par exemple utilisées contre différents cancers. Mais ces molécules ne peuvent souvent pas être extraites en quantités suffisantes pour produire un médicament (Un médicament est une substance ou une composition présentée comme possédant des propriétés curatives, préventives ou administrée en vue d'établir un diagnostic. Un médicament est le plus...). Le challenge consiste à synthétiser le composé naturel et ses analogues structuraux en un nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».) minimum d'étapes, pour enfin envisager la préparation du principe actif à large échelle. Une équipe du laboratoire Biomolécules: conception, isolement, synthèse (CNRS/Université Paris-Sud/Université Paris-Saclay) se sont intéressés à l'algue (Les algues sont des êtres vivants capables de photosynthèse dont le cycle de vie se déroule généralement en milieu aquatique. Elles constituent une part...) Amphidinium de la baie japonaise d'Okinawa, qui interagit avec une bactérie pour produire des amphidinolides, molécules utilisées en chimiothérapie anticancéreuse. Les chercheurs ont ainsi réalisé en vingt-trois étapes la synthèse totale de l'amphidinolide F, le représentant le plus simple de cette famille de molécules.

La stratégie (La stratégie - du grec stratos qui signifie « armée » et ageîn qui signifie « conduire » - est :) utilisée pour assembler son macrocycle ouvre la voie à l'obtention d'autres composés du même type. En effet, l'Amphidinium produit également les amphidinolides C, C2, C3 et U, tous hautement cytotoxiques comme le F. Si l'amphidinolide C reste le composé le plus actif, il n'a pas été synthétisé en premier car sa chaîne (Le mot chaîne peut avoir plusieurs significations :) latérale plus longue complexifie l'opération. Néanmoins, la synthèse de ces derniers est toujours à l'étude dans le laboratoire.

Référence publication:
L. Ferrié, J. Fenneteau, B. Figadère
Total Synthesis of Marine Macrolide Amphidinolide F
Organic Letters - Mai 2018
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b01020

Contacts chercheurs:
- Laurent Ferrié, BioCIS UMR8076, Université (Une université est un établissement d'enseignement supérieur dont l'objectif est la production du savoir (recherche), sa conservation et sa transmission (études supérieures). Aux États-Unis, au...) Paris-Sud, Université Paris-Saclay
- Bruno Figadère, BioCIS UMR8076, Université Paris-Sud, Université Paris-Saclay

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Source: CNRS-INC
 
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