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La famille des peptides comprend de très nombreuses molécules d'intérêt, mais leur synthèse utilise très souvent des solvants dits " CMR ": cancérogènes, mutagènes ou toxiques pour la reproduction. En prenant l'exemple de la synthèse de l'aspartame, un groupe de chercheurs centrés autour de l'Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM, CNRS/Université de Montpellier/ENSCM) s'est passé de solvants CMR grâce à l'utilisation d'une extrudeuse. Selon ces travaux, publiés dans la revue ACS Sustainable Chemistry & Engineering, cet équipement fait subir au milieu réactionnel des forces mécaniques importantes qui permettent de s'affranchir de l'utilisation de ces solvants nocifs.
Le principe de l'extrudeuse bi-vis utilisée dans ces travaux. © Thomas-Xavier Métro.
En synthèse chimique, les solvants sont utilisés pour faciliter la rencontre et la réaction entre molécules, en particulier pour les réactifs solides qui se mélangent moins facilement que les liquides. La synthèse des peptides, vaste famille de chaînes d'acides aminés, requiert classiquement l'usage de grandes quantités de solvants qui, comme le diméthylformamide, sont cancérogènes, mutagènes ou toxiques pour la reproduction (CMR). Comme la réglementation européenne REACH cible de plus en plus ces composés CMR et que les peptides trouvent de nombreuses applications comme médicaments ou produits cosmétiques, des alternatives doivent être développées. Des chercheurs de l'Institut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM, CNRS/Université de Montpellier/ENSCM), du Centre des Matériaux des Mines d'Alès (C2MA) et de l'Institut des Sciences Moléculaires de Marseille (ISM2, CNRS/Aix-Marseille Université/Centrale Marseille) ont donc mis au point une synthèse d'un précurseur de l'aspartame, un peptide constitué de deux acides aminés, sans utiliser de solvant CMR grâce à l'utilisation d'une extrudeuse bi-vis.
Cet équipement, constitué de deux vis tournant dans un fourreau, impose des forces mécaniques importantes aux réactifs solides qui y sont introduits. Ces forces permettent de mélanger finement les réactifs, facilitant ainsi leur mise en contact et leur réaction. Si des solvants non CMR doivent encore être utilisés pour purifier les peptides en fin de synthèse, la méthode se débarrasse des plus problématiques. De plus, cette méthode s'avère cent fois plus productive que les méthodes utilisant des solvants. Les chercheurs soulignent que cette technique ne se limite pas à la synthèse de l'aspartame et des peptides, et qu'elle pourrait bénéficier à de nombreuses autres synthèses de molécules d'intérêt.
Références publication:
Yves Yeboue, Benjamin Gallard, Nicolas Le Moigne, Marion Jean, Frédéric Lamaty, Jean Martinez, Thomas-Xavier Métro
Peptide couplings by reactive extrusion: solid-tolerant and free from carcinogenic, mutagenic and reprotoxic chemicals
ACS Sustainable Chem. Eng. – Octobre 2018
DOI: 10.1021/acssuschemeng.8b04509
Contacts chercheur:
Thomas-Xavier Métro ,IBMM UMR5247, Université de Montpellier,ENSCM
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