Acide acétylsalicylique - Définition

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Introduction

Acide acétylsalicylique
Molécule d'aspirine
Molécule d'aspirine
Général
Nom IUPAC
Synonymes Aspirine
No CAS 50-78-2
No EINECS 200-064-1
Code ATC A01AD05, B01AC06, N02BA01
DrugBank DB00945
PubChem 2244
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores à blancs ou poudre cristalline blanche, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute C9H8O4  
Masse molaire 180,1574 ± 0,009 g·mol-1

pKa 3,5
Propriétés physiques
fusion 135 °C
ébullition Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 140 °C
Solubilité 2,5 g·l-1 (eau, 15 °C),

4,6 g·l-1 (eau, 25 °C),
10 g·l-1 (eau, 37 °C),
1 g/10-15 ml d'éther,
moins sol. dans l'éther anhydre,
200 g·l-1 (éthanol, 25°C),
1 g/3,5 ml (acétone, 20°C),

1 g/17 ml (chloroforme, 25°C)
Masse volumique 1,4 g·cm-3
Point d’éclair 131,2 °C
Pression de vapeur saturante 0,0165 Pa à 25 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c
Paramètres de maille a = 11,430 Å

b = 6,591 Å
c = 11,395 Å
α = 90,00 °
β = 95,68 °
γ = 90,00 °

Z = 4
Volume 854,23 Å3
Densité théorique 1,401
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,55
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26,
SIMDUT
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
Écotoxicologie
LogP 1,19
Classe thérapeutique
Antalgique • Antipyrétique • Anti-inflammatoire • Antiagrégant plaquettaire
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 60 - 90 % selon la dose
Liaison protéique 99,6 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 3,1 h (dose < 650 mg)
5 h (dose = 1 g)
9 h (dose = 2 g)
Excrétion Urinaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale, IV
Grossesse Contre-indiquée
au 3e trimestre
Précautions Toxicité gastrique
Composés apparentés
Isomère(s) Acide caféique
Autres composés Salicylate de méthyle
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, est la substance active de nombreux médicaments aux propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. Il est aussi utilisé comme antiagrégant plaquettaire. C'est un anti-inflammatoire non stéroïdien.

C'est le médicament le plus consommé au monde : 11 milliards de comprimés. Elle est aussi intégrée à de nombreuses autres préparations. En France par exemple, 237 médicaments commercialisés contiennent de l'aspirine.

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