Diphénylamine - Définition

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Introduction

Diphénylamine
Diphénylamine
Général
Synonymes C.I. 10355
N-Phénylaniline
Anilinobenzène
No CAS 122-39-4
No EINECS 204-539-4
PubChem 11487
SMILES
InChI
Apparence cristaux photosensibles incolores à gris, odeur florale
Propriétés chimiques
Formule brute C12H11N  
Masse molaire 169,2224 ± 0,0106 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion 53 à 54 °C
ébullition 302 °C
Solubilité 40 mg·l-1 eau à 20 °C;

1 g/2,2 ml (éthanol);
1 g/4,5 ml (alcool propylique);

Facilement soluble dans le benzène, l'éther, l'acide acétique glacial, le disulfure de carbone.
Masse volumique 1,159 g·cm-3
T° d’auto-inflammation 630 °C
Point d’éclair 153 °C
Pression de vapeur saturante à 108 °C : 133 Pa
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 23/24/25, 33, 50/53,
Phrases S : 1/2, 28, 36/37, 45, 60, 61,
Transport
90
   3077   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
2
0
 
SIMDUT
Produit non contrôlé
SGH
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H311, H331, H373, H410,
Écotoxicologie
DL 1 230 mg·kg-1 (souris, oral)
1 120 mg·kg-1 (rat, oral)
300 mg·kg-1 (cochon d'inde, oral)
3 200 mg·kg-1 (mammifère, oral)
LogP 3,34
Seuil de l’odorat bas : 0,02 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La diphénylamine est une amine de formule brute C12H11N.

Propriétés physico-chimiques

La diphénylamine se décolore à la lumière.

Utilisation

Elle est utilisée pour la fabrication de colorants, la stabilisation des explosifs contenant de la nitrocellulose ou du celluloïd.

En chimie analytique, on l'utilise pour la détection des nitrates, des chlorates et autres substances oxydantes avec lesquels elle donne une couleur bleu profond en présence d'acide sulfurique.

Elle est également utilisée pour l'entreposage des pommes et des poires, où on fait appel à ses propriétés fongicides. Le produit ne doit pas contenir plus de 2 mg·kg-1 d'amino-4-diphényle. Les formules commerciales ont une concentration de 100 à 318 g·l-1 et sont appliquées en émulsion ou en nébulisation à chaud.

Production et synthèse

La diphénylamine est préparée en chauffant de l'aniline avec de l'hydrochlorure d'aniline.

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