L'iPhone est conçu pour empêcher l'utilisation de ses fonctions multimédia tant que le téléphone n'a pas été activé chez l'opérateur de téléphonie choisi par Apple (Orange, SFR et Bouygues Telecom en France ; Swisscom et Orange en Suisse ; ou Rogers, Fido, Bell et TELUS au Canada) moyennant un engagement de deux ans, trois au Canada.
Le 3 juillet 2007, Jon Lech Johansen, aussi connu sous le pseudonyme de DVD Jon pour avoir travaillé sur le projet DeCSS, annonce sur son blog qu'il a réussi à débloquer l'iPhone sans souscrire à un abonnement chez AT&T.
Le 18 juillet, une nouvelle étape technique est franchie : il devient possible de débloquer complètement un iPhone (le « désimlocker »), en utilisant n'importe quelle carte SIM AT&T, carte que l'on peut se procurer aux États-Unis sans obligatoirement s'engager auprès d'AT&T pendant deux ans, en prenant par exemple une carte prépayée AT&T.
Le 21 août, George Hotz déverrouille le téléphone via une modification matérielle, et l'équipe de iPhoneSimFree annonce pouvoir effectuer ce déverrouillage via un simple logiciel. Une mise à jour d'iTunes bloque les iPhone, mais assez rapidement, non seulement le déblocage est rendu à nouveau possible, mais il devient possible par voie uniquement logicielle, sans modifier le firmware. La plupart de ces modifications ont été contrées par Apple lors de mises à jour logicielles successives.
Il reste possible de rendre l'iPhone compatible avec l'opérateur de son choix par voie purement logicielle jusqu'à la version 1.1.1 du firmware. Depuis décembre 2007, avec l'apparition d'un nouveau chargeur d'amorçage au sein de l'appareil, les iPhone vendus avec le firmware 1.1.2 OTB (Out of the Box) sont devenus difficilement débloquables, mais certaines solutions logicielles persistent.
Suite à la sortie par Geohot le 11 octobre 2009 d'un outil universel nommé Blackra1n permettant le « jailbreak » de tous les iPhone jusqu'à la version 3.1.2, soit le dernier en date, y compris l'iPhone 3GS. Apple a réagi très rapidement en mettant à jour le Bootrom du téléphone pour tous les nouveaux appareils neufs mettant ainsi un terme à toute possibilité de jailbreak pour le moment puisque cette mise à jour comble la faille 24kpwn utilisée par tous les outils de jailbreak actuels. Il s'en suit une nouvelle version de Blackra1n RC3 qui permet le jailbreak.
Avant sa sortie officielle, existaient déjà un bon nombre de possibilités de personnalisation de l'iPhone, que ce soit sous forme d'autocollants, de colorisation, d'impression au laser, d'étuis et même de cristallisation Swarovski. Grâce à certains logiciels que l'on peut installer sur un iPhone déverrouillé (« jailbreaké » - hack de l'OS), il est même possible de personnaliser l'interface utilisateur (modification du fond d'écran, des icônes, etc.), d'installer des logiciels tiers (jeux, utilitaires, améliorations logicielles, etc.).
La modification du fond d'écran sans « jailbreaker » l'appareil est possible depuis la version 4.0.