De nouvelles diodes organiques (PhOLEDs) pour de la lumière bleue
Publié par Isabelle le 10/03/2015 à 00:00
Source et illustration: CNRS
Une équipe de l'Institut des sciences chimiques de Rennes (CNRS / Université de Rennes 1) en collaboration avec des chercheurs du Laboratoire de photophysique et photochimie supramoléculaires et macromoléculaires (Cachan), du Laboratoire de physique des interfaces et des couches minces (Palaiseau) et du Laboratoire nanosciences et innovation pour les matériaux (Un matériau est une matière d'origine naturelle ou artificielle que l'homme façonne pour en faire des objets.), la biomédecine et l'énergie (Dans le sens commun l'énergie désigne tout ce qui permet d'effectuer un travail, fabriquer de la chaleur, de la lumière, de produire un mouvement.) (Gif sur Yvette) vient de synthétiser de nouvelles générations de semi-conducteurs organiques possédant un haut niveau d'énergie de l'état triplet, adapté à leur utilisation dans des OLEDs phosphorescentes (PhOLEDs) émettrices de lumières bleues ou vertes. C'est la première fois que ce type de structures moléculaires est utilisé avec succès dans une PhOLED. Ces résultats sont publiés dans la revue Angew. Chem. Int. Ed.

L'électronique organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les composés organiques.) (appelée aussi électronique plastique) connaît depuis 20 ans un fantastique développement. Différents dispositifs électroniques (cellules solaires, transistors à effets de champs, diodes électroluminescentes) utilisent des matériaux organiques comme couche active. Le design (Le design (la stylique en français) est un domaine visant à la création d'objets, d'environnements ou d'œuvres graphiques, à la fois fonctionnels, esthétiques et conformes aux impératifs d'une production industrielle. Bien qu'il...), la synthèse et l'étude des propriétés de ces semi-conducteurs organiques est une partie importante de cette électronique.


© Cyril Poriel

Une diode organique électroluminescente (OLED) est un dispositif émetteur de lumière (La lumière est l'ensemble des ondes électromagnétiques visibles par l'œil humain, c'est-à-dire comprises dans des longueurs d'onde de 380nm (violet) à 780nm (rouge). La lumière est...) composé d'un semi-conducteur (Un semi-conducteur est un matériau qui a les caractéristiques électriques d'un isolant, mais pour lequel la probabilité qu'un...) organique déposé entre deux électrodes. Lors de la mise sous tension (La tension est une force d'extension.) du dispositif, des charges positives et négatives sont injectées et migrent dans le semi-conducteur organique jusqu'à leur rencontre. Cette recombinaison forme une paire (On dit qu'un ensemble E est une paire lorsqu'il est formé de deux éléments distincts a et b, et il s'écrit alors :) 'électron/trou' appelée exciton qui va émettre de la lumière après retour à l'état fondamental (En physique quantique, les états fondamentaux d'un système sont les états quantiques de plus basse énergie. Tout état d'énergie supérieure à celle des états fondamentaux est un état excité.). La lumière produite par le dispositif est directement liée aux propriétés électroniques du semi-conducteur organique qui le compose.

Les matériaux utilisés dans les OLEDs pour l'émission de lumière sont soit des molécules fluorescentes (émission à partir d'un état singulet (1)), soit phosphorescentes (émission à partir d'un état triplet (2)). L'utilisation de molécules phosphorescentes conduit à des performances d'OLEDs (appelées PhOLED pour "Phosphorescent OLED") beaucoup plus élevées qu'avec des molécules fluorescentes. Cependant, afin d'obtenir des diodes hautes performances, l'utilisation de ces molécules nécessite d'utiliser des matrices hôtes organiques pour éviter des phénomènes de désactivations non radiatifs de la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite quantité de matière possédant les propriétés...) phosphorescente.

Le design moléculaire de matrices hôtes parfaitement adaptées à des dopants phosphorescents bleus est donc aujourd'hui un enjeu majeur, essentiel au développement des PhOLEDs. En effet, un des derniers verrous à lever en électronique organique concerne l'obtention de lumière bleue stable, la durée de vie (La vie est le nom donné :) des OLEDs bleues actuelles (20 × 103 heures) étant encore faible comparée à celle des OLEDs rouges et vertes (250 × 103 et 400 × 103 heures (L'heure est une unité de mesure  :) respectivement, source: Universal Display PhOLED, 2011).

Dans ce contexte (Le contexte d'un évènement inclut les circonstances et conditions qui l'entourent; le contexte d'un mot, d'une phrase ou d'un texte inclut les mots...), une équipe de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter Institute for Theoretical...) des sciences chimiques de Rennes en collaboration avec des chercheurs du Laboratoire de photophysique et photochimie supramoléculaires et macromoléculaires (Cachan), du Laboratoire de physique (La physique (du grec φυσις, la nature) est étymologiquement la « science de la nature ». Dans un sens général et ancien, la physique désigne la connaissance de...) des interfaces et des couches minces (Palaiseau) et du Laboratoire nanosciences et innovation pour les matériaux, la biomédecine et l'énergie (Gif sur Yvette) vient de synthétiser de nouvelles structures moléculaires basées sur des dérivés oligophénylènes pouvant être utilisées comme matrice hôte dans des PhOLEDs vertes et bleues.

Ces nouvelles molécules sont des isomères de position de dérivés terphényles (appelés dihydroindénofluorènes) (Voir Figure) dont il existe très peu d'exemples décrits dans la littérature. D'une manière générale, du fait de leurs structures étendues sur 3 unités phényles, les dérivés dihydroindénofluorènes possèdent un niveau de l'état triplet bas en énergie. Or d'un point (Graphie) de vue (La vue est le sens qui permet d'observer et d'analyser l'environnement par la réception et l'interprétation des rayonnements lumineux.) photophysique, pour être utilisé dans une PhOLED bleue, la matrice hôte doit posséder un niveau de l'état triplet très haut en énergie (à minima 2.75 eV, supérieur à celui du dopant phosphorescent utilisé). Les chercheurs viennent de montrer que le niveau d'énergie de l'état triplet de dérivés dihydroindénofluorenes pouvait être modulé en fonction de la nature du lien terphényle (para: molécule 1, ortho: molécule 2 et meta: molécule 3).

Leur travail a permis d'aboutir à un dérivé dihydroindénofluorène substitué en position meta possédant un très haut niveau d'énergie de l'état triplet (2.76 eV, molécule 3), le plus haut jamais rapporté pour un dérivé dihydroindénofluorène. Du fait de ce haut niveau d'énergie de l'état triplet, cette molécule a pu être incorporée avec succès dans une PhOLED émettrice de couleur (La couleur est la perception subjective qu'a l'œil d'une ou plusieurs fréquences d'ondes lumineuses, avec une (ou des) amplitude(s) donnée(s).) bleue ciel (Le ciel est l'atmosphère de la Terre telle qu'elle est vue depuis le sol de la planète.). Bien que les performances de ces OLEDs soient encore loin des meilleures rapportées à ce jour (Le jour ou la journée est l'intervalle qui sépare le lever du coucher du Soleil ; c'est la période entre deux nuits, pendant laquelle les rayons du Soleil éclairent le ciel. Son début (par rapport à minuit heure...), ces travaux représentent les premiers exemples d'utilisation d'un dérivé dihydroindénofluorene en tant que matrice hôte dans une PhOLED bleue et pourraient ouvrir la voie à l'utilisation de ce type de structures dans les futures PhOLED.

Notes:

(1) Un atome (Un atome (grec ancien ἄτομος [atomos], « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner chimiquement avec une autre. La théorie...) ou une molécule sont dits dans un "état singulet de spin (Le spin est une propriété quantique intrinsèque associée à chaque particule, qui est caractéristique de la nature de la...) électronique" si tous ses électrons sont appariés.
(2) Un état triplet caractérise un atome ou une molécule ayant deux électrons non appariés de spin parallèle (?? ou ??).

Pour plus d'information voir:
Romain, M.; Thiery, S.; Shirinskaya, A.; Declairieux, C.; Tondelier, D.; Geffroy, B.; Jeannin, O.; Rault-Berthelot, J.; Métivier, R.; Poriel, C.
Ortho-, meta-, and para-Dihydroindenofluorene Derivatives as Host Materials for Phosphorescent OLEDs
Angew. Chem. Int. Ed. 19 janvier 2015, 54, 1176.
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201409479/suppinfo
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