Por lo tanto, aislar uno de ellos resulta indispensable, pero también muy complejo debido a sus propiedades físicas casi idénticas. Científicos proponen una nueva estrategia para preparar y separar simultáneamente dos enantiómeros de una misma molécula.
Una molécula se considera quiral (del griego χείρ (kheír), mano) cuando puede adoptar dos formas, llamadas enantiómeros, de la misma composición química, imágenes reflejadas una de la otra en un espejo y no superponibles. Al igual que nuestras dos manos. Dos enantiómeros comparten las mismas propiedades físicas con la excepción de la desviación de la luz polarizada.
Sin embargo, en un medio biológico, dos enantiómeros pueden presentar propiedades químicas a veces diferentes: un enantiómero de un medicamento puede tener virtudes terapéuticas mientras que el otro es tóxico. Por lo tanto, tener acceso a cada uno de los enantiómeros de una molécula resulta crucial pero también es una exigencia regulatoria, especialmente para los ensayos clínicos de nuevos medicamentos.
Durante su síntesis, los dos enantiómeros son mayormente producidos en cantidad igual formando un mezcla llamada "racémica". De hecho, resulta muy difícil sintetizar selectivamente solo uno de los enantiómeros. Se han desarrollado varias estrategias para separar los enantiómeros a partir de una mezcla racémica.
Por ejemplo, se puede hacer reaccionar selectivamente uno de los enantiómeros con la ayuda de un catalizador quiral: este se transforma mientras el otro permanece intacto. El uso de membranas quirales que actúan como filtros para separar los dos enantiómeros es otro camino de investigación también explorado.
© Cyril Bressy & Damien Hérault
Científicos del Instituto de Ciencias Moleculares de Marsella (CNRS/ Aix-Marseille Université / Centrale Méditerranée) proponen una estrategia original para preparar físicamente y separar simultáneamente dos enantiómeros de una molécula a partir de un sustrato racémico.
Este enfoque combina dos catalizadores quirales imágenes reflejadas uno del otro en un espejo funcionando en paralelo y una separación por una membrana no quiral con permeabilidad selectiva. Probado con éxito en la reacción modelo HKR de Jacobsen que permite obtener 1,2-dioles* quirales a partir de epóxidos** racémicos, podría extenderse a otras reacciones que conducen a bloques quirales clave en síntesis orgánica o farmacéutica. Resultados que se pueden encontrar en el Journal of the American Chemical Society.
Notas:
* Un diol es un compuesto orgánico que lleva dos grupos hidroxilo (-OH).
** Grupo funcional donde dos átomos de carbono están unidos por un átomo de oxígeno.
Redactor: CCdM
Referencia:
Jingke Hou, Sabine Chevallier-Michaud, Marion Jean, Luc Favre, Damien Hérault & Cyril Bressy.
Physical Separation of Enantiomeric Products by Compartmentalized Parallel Kinetic Resolution
J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 27236-27241.
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c12120