Isolar um deles torna-se então imprescindível, mas também muito complexo devido às propriedades físicas praticamente idênticas. Cientistas propõem uma nova estratégia para preparar e separar simultaneamente dois enantiômeros de uma mesma molécula.
Uma molécula é dita quiral (do grego χείρ (kheír), a mão) quando pode adotar duas formas, ditas enantiômeros, de mesma composição química, imagens uma da outra num espelho e não sobreponíveis. Tal como as nossas duas mãos. Dois enantiômeros compartilham as mesmas propriedades físicas com exceção da desvio da luz polarizada.
No entanto, num meio biológico, dois enantiômeros apresentam propriedades químicas às vezes diferentes: um enantiômero de um medicamento pode apresentar virtudes terapêuticas enquanto o outro é tóxico. Poder dispor de cada um dos enantiômeros de uma molécula revela-se por conseguinte crucial mas também regulamentar, nomeadamente para os testes clínicos dos novos medicamentos.
Durante a sua síntese, os dois enantiômeros são na maioria das vezes produzidos em quantidade igual formando uma mistura dita "racêmica". Revela-se de fato muito difícil sintetizar seletivamente apenas um dos dois enantiômeros. Várias estratégias foram então desenvolvidas para separar os enantiômeros a partir de uma mistura racêmica.
Pode-se, por exemplo, fazer reagir seletivamente um dos dois enantiômeros com a ajuda de um catalisador quiral: esse é transformado enquanto o outro permanece intacto. A utilização de membranas quirais atuando como filtros para separar os dois enantiômeros é um outro caminho de pesquisa igualmente explorado.
© Cyril Bressy & Damien Hérault
Cientistas do Instituto de Ciências Moleculares de Marselha (CNRS/Aix-Marseille Universidade/Centrale Méditerranée) propõem uma estratégia original para preparar e separar fisicamente dois enantiômeros de uma molécula a partir de um substrato racêmico.
Esta abordagem combina dois catalisadores quirais imagens um do outro num espelho que funcionam em paralelo e uma separação por uma membrana não quiral com permeabilidade seletiva. Testada com sucesso na reação modelo HKR de Jacobsen, que permite obter 1,2-diols* quirais a partir de epóxidos** racêmicos, ela poderia estender-se a outras reações levando a blocos quirais chave em síntese orgânica ou farmacêutica. Resultados a encontrar no Journal of the American Chemical Society.
Notas:
* Um diol é um composto orgânico portando dois grupos hidroxila (-OH).
** Agrupamento funcional onde dois átomos de carbono estão ligados por um átomo de oxigênio.
Redator: CCdM
Referência:
Jingke Hou, Sabine Chevallier-Michaud, Marion Jean, Luc Favre, Damien Hérault & Cyril Bressy.
Physical Separation of Enantiomeric Products by Compartmentalized Parallel Kinetic Resolution
J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 27236-27241.
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c12120