La lumière visible pour activer des liaisons carbone-hydrogène
Publié par Redbran le 16/09/2019 à 14:00
Source: CNRS INC
Des chercheurs du Laboratoire de chimie de coordination à Toulouse (CNRS) et de l'Institut des sciences chimiques de Rennes (CNRS/Université de Rennes 1/INSA Rennes/ENSC Rennes) ont développé un système catalytique innovant, capable d'activer les liaisons carbone-hydrogène en présence de lumière visible (La lumière visible, appelée aussi spectre visible ou spectre optique est la partie du spectre électromagnétique qui est visible pour l'œil humain.). Cette source d'énergie (Dans le sens commun l'énergie désigne tout ce qui permet d'effectuer un travail, fabriquer de la chaleur, de la lumière, de produire un mouvement.) sûre, abondante et renouvelable rend la fonctionnalisation de ces liaisons, qui permet d'obtenir des molécules complexes, plus respectueuse de l'environnement (L'environnement est tout ce qui nous entoure. C'est l'ensemble des éléments naturels et artificiels au sein duquel se déroule la vie humaine. Avec les enjeux écologiques actuels, le...). Ces travaux sont publiés dans la revue Angewandte Chemie International Edition.


© Olivier Baslé

Au cours des dernières décennies, la fonctionnalisation (1) directe des liaisons carbone-hydrogène (ou C-H) est devenue un outil (Un outil est un objet finalisé utilisé par un être vivant dans le but d'augmenter son efficacité naturelle dans l'action. Cette augmentation se traduit par la simplification des actions...) de synthèse organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les...) important car il offre un accès rapide et économique à des molécules complexes. Des chercheurs du Laboratoire de chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles elle partage des espaces d'investigations communs ou proches.) de coordination à Toulouse (CNRS) et de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter Institute for Theoretical Physics est...) des sciences chimiques de Rennes (CNRS/Université de Rennes 1/INSA Rennes/ENSC Rennes) ont découvert un nouveau système catalytique capable d'activer et de fonctionnaliser les liaisons C-H dites "inertes" en présence de lumière (La lumière est l'ensemble des ondes électromagnétiques visibles par l'œil humain, c'est-à-dire comprises dans des longueurs d'onde...) visible.

Les chimistes ont ainsi utilisé un catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie...) organométallique (Un organométallique est un composé chimique comportant au moins une liaison carbone-métal. Il est néanmoins courant que l'on désigne sous ce terme l'ensemble des composés combinant un métal et un composé organique. Les...) unique, capable à la fois de capter la lumière visible (bleue) et de réaliser les différentes étapes de fonctionnalisation des liaisons C-H (la rupture et création de liaisons) à température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et étudiée en thermométrie. Dans la vie courante, elle est reliée aux sensations de froid et de chaud, provenant du...) ambiante. Ce catalyseur (2) a notamment démontré son efficacité dans la création de nouvelles liaisons carbone-bore et la synthèse de composés organoborés, briques moléculaires pour la chimie médicinale et des matériaux (Un matériau est une matière d'origine naturelle ou artificielle que l'homme façonne pour en faire des objets.). Ces résultats offrent de nouvelles perspectives pour le développement de transformations photocatalysées inédites (3) de liaisons C-H.

Notes
(1) C'est-à-dire le remplacement de l'hydrogène (L'hydrogène est un élément chimique de symbole H et de numéro atomique 1.) par un groupement chimique plus complexe
(2) À base de rhodium et portant un ligand carbène N-Hétérocyclique (ou NHC) dérivé d'acides aminés
(3) Dont des liaisons asymétriques, car le ligand NHC est chiral


Référence:
Jompol Thongpaen, Romane Manguin, Vincent Dorcet, Thomas Vives, Carine Duhayon, Marc Mauduit, Olivier Baslé
Visible Light Induced Rhodium(I)‐Catalyzed Directed C‐H Borylation
Angewandte Chemie International Edition. - Septembre 2019
DOI: 10.1002/anie.201905924
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