Carbènes: de nouvelles briques pour la synthèse de polymères semi-conducteurs

Publié par Redbran le 30/09/2021 à 13:00
Source: CNRS INC
Depuis que les carbènes, composés organiques très réactifs, ont pu être isolés sous une forme stable, ils sont devenus incontournables en chimie comme, par exemple, en catalyse ou en synthèse organique. Utilisant leur réactivité singulière, les scientifiques du Laboratoire de chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à...) des polymères organiques (CNRS/Université de Bordeaux/ ENSCPB) sont parvenus à préparer des polymères aux propriétés opto-électroniques remarquables par simple polymérisation d'amino-carbènes. La synthèse de ces matériaux (Un matériau est une matière d'origine naturelle ou artificielle que l'homme façonne pour en...), difficile à obtenir par les méthodes classiques, est à retrouver dans la revue Nature Communications.


© Joan Vignolle

Les carbènes sont des espèces chimiques à base de carbone (Le carbone est un élément chimique de la famille des cristallogènes, de symbole C,...) possédant seulement 6 électrons de valence, ce qui les rend très instables et donc ultra-réactifs. Pour cette raison, ils ont longtemps été considérés comme des intermédiaires réactionnels fugaces, curiosités de laboratoires faisant uniquement l'objet (De manière générale, le mot objet (du latin objectum, 1361) désigne une entité définie dans...) d'études très fondamentales. Depuis que les équipes de Guy Bertrand en France et Anthony Arduengo aux USA ont réussi à isoler les premiers carbènes stables, ces espèces ont connu des développements considérables. Elles sont en particulier devenues incontournables en chimie de synthèse, précisément en raison de leur réactivité singulière. Les carbènes se comportent aussi comme des catalyseurs (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ;...) organiques à part entière, aussi bien en synthèse moléculaire qu'en chimie des polymères.

Sans protection spécifique, un (amino)-carbène réagit avec lui-même pour former un dimère appelé (amino)-alcène. Si cette réaction est problématique pour isoler le carbène, elle constitue un moyen efficace pour lier facilement des entités carbéniques entre elles. Partant de cette idée, les scientifiques du Laboratoire de chimie des polymères organiques (CNRS/Université de Bordeaux/ ENSCPB) sont parvenus à préparer de nouveaux polymères* par polymérisation dimérisante à partir de carbènes fonctionnalisés appelés bis-amino(aryl)carbènes. Impossibles à obtenir par des méthodes classiques, ces polymères présentent des propriétés opto-électroniques remarquables qu'il est possible de moduler par de simple modification (protonation) des groupements amino.

Ce travail ouvre la voie à une utilisation plus large des carbènes dans le domaine des matériaux polymères qui permet d'envisager de nombreuses perspectives pour accéder simplement à des matériaux fonctionnels dont les propriétés peuvent être finement ajustées.

Note:
* Polymères de type amino-poly(para-phenylene vinylenes) (N-PPVs) où chaque double liaison est liée à deux groupements amino.


Référence:
Quentin Sobczak, Aravindu Kunche, Damien Magis, Daiann Sosa Carrizo, Karinne Miqueu, Jean-Marc Sotiropoulos, Eric Cloutet, Cyril Brochon, Yannick Landais, Daniel Taton & Joan Vignolle.
Direct and selective access to amino-poly (phenylene vinylenes)s with switchable properties by dimerizing polymerization of aminoaryl carbenes
Nature Communications 2021
https://www.nature.com/articles/s41467-021-24274-7

Contacts:
- Joan Vignolle - Chercheur (Un chercheur (fem. chercheuse) désigne une personne dont le métier consiste à faire de la...) au Laboratoire de chimie des polymères organiques (CNRS/Université de Bordeaux/ ENSCPB) - joan.vignolle at enscbp.fr
- Stéphanie Younès - Responsable Communication (La communication concerne aussi bien l'homme (communication intra-psychique, interpersonnelle,...) - Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est...) de chimie du CNRS (Le Centre national de la recherche scientifique, plus connu sous son sigle CNRS, est le plus grand...) - inc.communication at cnrs.fr
- Anne-Valérie Ruzette - Chargée scientifique (Un scientifique est une personne qui se consacre à l'étude d'une science ou des sciences et qui...) pour la communication - Institut de chimie du CNRS - anne-valerie.ruzette at cnrs.fr
- Christophe Cartier dit Moulin (Un moulin est une machine à moudre les grains de céréale en farine et, par analogie,...) - Chercheur à l'Institut parisien de chimie moléculaire & Chargé de mission pour la communication scientifique de l'INC - inc.communication at cnrs.fr
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