La mécanochimie pour préparer des constituants de machines moléculaires
Publié par Redbran le 04/05/2019 à 14:00
Source: CNRS INC

© Holler et al. 2019
Les machines moléculaires peuvent être construites à partir d'entrelacs moléculaires comme des rotaxanes. Ces derniers restent néanmoins difficiles à préparer en solution. Des chercheurs du LIMA (Lima est la capitale et la plus grande ville du Pérou (2005: 8 393 728 habitants). Elle est située sur la côte ouest du pays près du port de Callao. Environ un tiers de la population...) (CNRS/Université de Strasbourg/Université de Haute Alsace) ont exploité plutôt la mécanochimie, chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles...) sans solvant, pour préparer efficacement ces rotaxanes. Publié dans le numéro spécial "50 Years of Rotaxanes" de la revue European Journal of Organic Chemistry, ce travail devrait faciliter l'accès aux briques de construction pour l'élaboration de machines moléculaires complexes.

Les rotaxanes sont des molécules constituées de deux entités distinctes, un anneau (ou macrocycle) dans lequel est enfilé un axe en forme d'haltère, terminé par deux groupements volumineux (bouchons). Ces molécules ont joué un rôle majeur dans le développement des machines moléculaires et offrent de nombreuses perspectives en nanotechnologie (Les nanosciences et nanotechnologies (NST) peuvent être définies a minima comme l'ensemble des études et des procédés de fabrication et de manipulation de...), notamment en nanomédecine. En effet, les rotaxanes peuvent servir par exemple d'interrupteurs ou de navettes moléculaires fondées sur le contrôle (Le mot contrôle peut avoir plusieurs sens. Il peut être employé comme synonyme d'examen, de vérification et de maîtrise.) de la position de l'anneau autour (Autour est le nom que la nomenclature aviaire en langue française (mise à jour) donne à 31 espèces d'oiseaux qui, soit appartiennent au genre...) de l'axe. Cependant, leur préparation reste particulièrement difficile: le processus d'assemblage entre l'anneau et l'axe repose sur des interactions faibles et reste donc souvent peu efficace. De plus, l'anneau et l'axe s'associent et se dissocient en permanence en solution, si bien que l'introduction des bouchons conduit aussi bien à la formation du rotaxane désiré qu'à des haltères sans anneau. L'obtention du rotaxane nécessite alors la mise en oeuvre de techniques de purification fastidieuses pour le séparer des produits secondaires non désirés. Des chercheurs du LIMA (CNRS/Université de Strasbourg/Université de Haute Alsace) ont résolu ce problème en réalisant la préparation de rotaxanes à l'état solide.

Pour cela, ils ont mélangé deux poudres, le pseudo-rotaxane (anneau et axe sans bouchon) et les bouchons, dans un vibro-broyeur en présence de billes en acier (L’acier est un alliage métallique utilisé dans les domaines de la construction métallique (voir aussi l’article sur la théorie du soudage de l’acier) et...). Les forces de friction permettent alors la réaction entre le bouchon et l'axe du pseudo-rotaxane pour former le rotaxane. Dans ces conditions, le pseudo-rotaxane ne se dissocie pas et les rotaxanes sont obtenus avec d'excellents rendements. En plein essor, ce concept de chimie verte sans solvant, relevant de la mécanochimie, présente de plus l'avantage d'effectuer des transformations chimiques en produisant un minimum de déchets. Ce résultat ouvre de nouvelles perspectives pour la construction de machines moléculaires complexes, leurs composants de base étant maintenant accessibles plus facilement.


(A) Structure d'un rotaxane (B) Préparation d'un rotaxane en solution qui conduit à un mélange de rotaxanes et d'haltères sans anneau (C) Préparation d'un rotaxane à l'état solide © Holler et al. 2019

Référence publication:
Michel Holler, Timothée Stoerkler, Alexandra Louis, Fanny Fischer, Jean‐François Nierengarten.
Mechanochemical Solvent‐Free Conditions for the Synthesis of Pillar[5]arene‐Containing [2]Rotaxanes
Eur. J. Org. Chem. - Février 2019
DOI: 10.1002/ejoc.201900153

Notes:
L'intérêt des machines moléculaires a été reconnu par un prix Nobel en 2016, récompensant notamment Jean-Pierre Sauvage (Institut de Science (La science (latin scientia, « connaissance ») est, d'après le dictionnaire Le Robert, « Ce que l'on sait pour l'avoir appris, ce que l'on tient pour vrai au...) et d'Ingénierie (L'ingénierie désigne l'ensemble des fonctions allant de la conception et des études à la responsabilité de la construction et au contrôle des équipements d'une installation technique ou...) Supramoléculaires – CNRS/Université de Strasbourg). En savoir plus: https://www.dailymotion (Dailymotion est une entreprise française offrant un service d'hébergement, de partage et de visionnage de vidéo en ligne. Dailymotion est le 41e site le plus...).com/video/k396tC0c7EtNcXoNUIp


Contacts chercheurs:
- Jean-François Nierengarten - Directeur de recherche (La recherche scientifique désigne en premier lieu l’ensemble des actions entreprises en vue de produire et de développer les connaissances scientifiques. Par extension métonymique, la...) en chimie des matériaux (Un matériau est une matière d'origine naturelle ou artificielle que l'homme façonne pour en faire des objets.) moléculaires, LIMA UMR7042
- Michel Holler - Chercheur (Un chercheur (fem. chercheuse) désigne une personne dont le métier consiste à faire de la recherche. Il est difficile de bien cerner le métier de...) (LIMA UMR7042)
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