Une réaction "domino" verte pour produire des molécules 3D cycliques
Publié par Adrien le 13/06/2019 à 08:00
Source: CNRS INC
Des scientifiques issus de 4 laboratoires rattachés au CNRS ont développé une suite de réactions chimiques en cascade formant des molécules polycycliques à 3 dimensions, à partir de molécules planes, et en une seule opération. Ce processus vert (Le vert est une couleur complémentaire correspondant à la lumière qui a une longueur d'onde comprise entre 490 et 570 nm. L'œil humain possède un...), publié dans Angewandte Chemie, pourrait permettre la production sélective de molécules d'intérêt biologique.


© Marques et al. 2019

La construction de molécules polycycliques tridimensionnelles représente un défi de synthèse important en raison de leur présence dans une multitude de molécules d'intérêt biologique, notamment certains antibiotiques ou anti-inflammatoires. Le développement d'un processus chimique qui génère la formation de plusieurs liaisons chimiques et de plusieurs cycles reliant des atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner chimiquement avec une autre. Il est généralement...) en une seule opération est une approche efficace pour accéder rapidement et sélectivement à ces édifices moléculaires. C'est ce qu'ont réussi des scientifiques de l'ILV (CNRS/‌UVSQ/‌Université Paris-Saclay), du COBRA (Le nom Cobra (/kɔbʁa/) désigne plusieurs espèces de serpent venimeux, notamment du genre Naja ou encore plus communément, une espèce des Indes, le serpent à lunettes. C'est cette...) (CNRS/Normandie Université/‌UNIROUEN/‌INSA Rouen), du CEISAM (CNRS/‌Université de Nantes) et de l'ICMMO (CNRS/‌Université Paris-Sud/‌Université Paris-Saclay).

L'équipe a développé une cascade réactionnelle originale permettant la formation hautement sélective d'architectures (Architectures est une série documentaire proposée par Frédéric Campain et Richard Copans, diffusé sur Arte depuis 1995.) moléculaires tridimensionnelles à partir de molécules planes facilement accessibles. Ces composés inédits résultent de la formation de 3 nouveaux cycles, 4 nouvelles liaisons et 4 centres stéréogènes dans la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui...) finale.

Cette transformation explore un nouveau type de réactivité qui pourra être mis à profit pour synthétiser de nouvelles molécules potentiellement bioactives. Une stratégie (La stratégie - du grec stratos qui signifie « armée » et ageîn qui signifie « conduire » - est :) qui permet également de développer une chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles elle...) plus respectueuse de l'environnement (L'environnement est tout ce qui nous entoure. C'est l'ensemble des éléments naturels et artificiels au sein duquel se déroule la vie humaine. Avec les enjeux écologiques actuels, le terme environnement tend actuellement à...) en s'affranchissant de l'isolement et de la purification d'intermédiaires réactionnels.

Références

Anne-Sophie Marques, Thibaut Duhail, Jérome Marrot, Isabelle Chataigner, Vincent Coeffard, Guillaume (Guillaume est un prénom masculin d'origine germanique. Le nom vient de Wille, volonté et Helm, heaume, casque, protection.) Vincent et Xavier Moreau.
Fused Hexacyclic Ring System: Diastereoselective Polycyclization of 2,4-Dienals by Interrupted iso-Nazarov Reaction
Angewandte Chemie -Mai 2019
DOI: 10.1002/anie.201903860
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