Acide dichloroacétique

Acide dichloroacétique
Général
Nom IUPAC
N CAS	79-43-6
N EINECS	201-207-0
Apparence	liquide incolore, d'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H2Cl2O2
Masse molaire	128,942 ± 0,006 g·mol
pKa	1,25
Diamètre moléculaire	0,539 nm
Propriétés physiques
T° fusion	13,5 °C
T° ébullition	194 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	(eau = 1) : 1.56
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 19 Pa
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,4658
Précautions
Directive 67/548/EEC

C

N

SIMDUT
D1B, D2A, E,
SGH
Danger H314, H400,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
LogP	0,92
Seuil de l’odorat	bas : 0,04 ppm
Composés apparentés
Autres composés	Dalapon (acide dichloro-2,2 propanoique)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide dichloroacétique (ou acide dichloroéthanoïque) a la structure de l’acide acétique auquel on aurait substitué deux des trois atomes d’hydrogène du groupe méthylique par des atomes de chlore (CHCl₂COOH). Il est préparé par la réduction d'acide trichloracétique.

La chimie de l'acide dichloroacétique est étroitement liée à celle des acides organiques halogénés. C'est un membre de la famille des acides chloroacétiques. L'ion dichloroacétate est produit dès la dissolution dans l'eau. Il s'agit d'un acide fort avec un pKa de 1,3, et qui est très corrosif et extrêmement destructeur des tissus des muqueuses et des voies respiratoires supérieures.

Acidose lactique

L’ion dichloroacétate stimule l'activité de l'enzyme pyruvate déshydrogénase en inhibant l'enzyme kinase de déshydrogénase de pyruvate. Ainsi, il diminue la production de lactate en décalant le métabolisme du pyruvate de glycolyse vers l'oxydation dans les mitochondries. Cette propriété a été employée pour traiter l’acidose lactique chez les humains.

Cancer

Dans des expériences récentes à l’université d'Alberta, le dichloroacétate a été également utilisé pour régler et reconstituer des fonctions métaboliques normales dans des mitochondries endormies par le cancer. Ceci est particulièrement intéressant dans les cellules cancéreuses, qui ne se détruisent pas par elles-mêmes (apoptose) dues aux fonctions métaboliques endommagées. Des doses minimes de dichloroacétate ont réduit des cancers du sein, des tumeurs cérébrales, et des cancers du poumon sur des cellules humaines et chez le rat. Bien que ceci indique que l'acide dichloroacétiquee pourrait être à terme employé en thérapie humaine contre le cancer, aucun test clinique n'a été réalisé sur des patients.

Effets secondaires

L’utilisation thérapeutique du dichloroacétate peut causer des douleurs, des engourdissements et perturber la marche.

Le dichloroacétate peut également avoir des effets anxiolytiques ou sédatifs.