Moins de réactifs et plus de sélectivité, pour une chimie organique plus verte et moins coûteuse
Publié par Isabelle le 18/09/2019 à 14:00
Source: CNRS INC
Mêmes atomes, mais formes différentes, certains produits avec une formule chimique identique présentent des propriétés parfois divergentes: une molécule pouvant être recherchée et l'autre nocive. Grâce à un système catalytique optimal, des scientifiques de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter Institute for Theoretical Physics est un...) de Chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles elle partage des espaces d'investigations communs ou proches.) des Substances Naturelles (ICSN, CNRS) favorisent la formation d'une de ces deux molécules, tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou l'univers.) en réduisant les quantités de réactifs coûteux. Ces travaux sont publiés dans le Journal of the American Chemical Society.


© Arnaud Voituriez

Les phosphines trivalentes (PR3) servent (Servent est la contraction du mot serveur et client.) de réactifs dans de nombreuses transformations chimiques où la phosphine est généralement oxydée (O=PR3). Très efficaces, ces réactions génèrent cependant une quantité (La quantité est un terme générique de la métrologie (compte, montant) ; un scalaire, vecteur, nombre d’objets ou d’une autre manière de dénommer la valeur d’une collection ou un groupe...) importante de déchets, ce qui complique la purification. Afin de limiter les quantités utilisées de ces phosphines, souvent dispendieuses, des chercheurs de l'Institut de Chimie des Substances Naturelles (ICSN, CNRS) emploient un agent réducteur qui retransforme les oxydes de phosphine en phosphine, au fur (Fur est une petite île danoise dans le Limfjord. Fur compte environ 900 hab. . L'île couvre une superficie de 22 km². Elle est située dans la Municipalité de Skive.) et à mesure de leur formation.

Cette méthode a été utilisée pour la synthèse efficace de différents cyclobutènes chiraux, des molécules très prisées en synthèse organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les composés organiques.). Une molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite...) non superposable à son image dans un miroir (Un miroir est un objet possédant une surface suffisamment polie pour qu'une image s'y forme par réflexion et conçu à cet effet. C'est souvent une couche métallique fine, qui, pour être protégée, est...) est dite "chirale", et les deux molécules images l'une de l'autre sont appelées "énantiomères". Cette différence a priori minime modifie en réalité en profondeur les propriétés des molécules, qui peuvent même être opposées. Or le procédé des chercheurs de l'ICSN est justement sélectif: il produit majoritairement un seul des deux énantiomères. Cette méthode est d'autant plus avantageuse qu'elle utilise une très faible quantité de phosphine chirale extrêmement coûteuse. Ces travaux constituent une preuve de concept pour une production plus écologique et plus économique de molécules chirales, en particulier dans les domaines pharmaceutiques et de l'agrochimie.


Références:
Lorton C., Castanheiro T. et Voituriez A.
Catalytic and Asymmetric Process via PIII/PV═O Redox Cycling: Access to (Trifluoromethyl)cyclobutenes via a Michael Addition/Wittig Olefination Reaction.
J. Am. Chem. Soc. - Juin 2019

DOI: 10.1021/jacs.9b02539

Contacts checheurs:
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