Une pince moléculaire fluorescente et flexible pour piéger les anions

Publié par Adrien le 17/05/2021 à 09:00
Source: CNRS INC
Développer des molécules "pinces" capable de piéger et relarguer des anions, espèces chimiques chargées négativement, est une problématique intéressante pour nombre d'applications allant de la dépollution de l'eau aux approches thérapeutiques. Ce piégeage réversible repose sur l'utilisation d'interactions faibles et modulables entre les molécules "pinces" et l'anion. Des scientifiques de l'ILV, du LAMBE et du PPSM ont mis au point (Graphie) et synthétisé de telles molécules fluorescentes dont le comportement dual de capteur (Un capteur est un dispositif qui transforme l'état d'une grandeur physique observée en une...) et de sonde (Une sonde spatiale est un vaisseau non habité envoyé par l'Homme pour explorer de plus près des...) d'anions a pu être démontré. Ces résultats sont à retrouver dans la revue RSC Advances.


Ce récepteur moléculaire combine deux urées donneuses de liaisons hydrogène et une tétrazine donneuse de liaisons π-anion. En présence d'anions, un repliement permet de favoriser l'établissement d'interactions non-covalentes. © R. Plais

Les anions, espèces chimiques chargées négativement, sont omniprésents, qu'il s'agisse des nitrates ou phosphates solubilisés dans nos rivières et sur le litoral et responsables de la pollution (La pollution est définie comme ce qui rend un milieu malsain. La définition varie selon le...) et de la prolifération des algues vertes, ou, à l'opposé ( En mathématique, l'opposé d’un nombre est le nombre tel que, lorsqu’il est à...), d'ions chlorure dont le flux (Le mot flux (du latin fluxus, écoulement) désigne en général un ensemble d'éléments...) à travers la membrane cellulaire est essentiel à nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre...) de fonctions vitales (Les Vitales sont un ordre de plantes dicotylédones. Cet ordre a été réintroduit...) de nos cellules. Développer des outils moléculaires capables de capter et véhiculer ces ions négatifs en milieu aqueux est un défi important pour de nombreuses applications. De telles "pinces" à anions devraient idéalement permettre non seulement de piéger les anions souhaités, mais aussi de confirmer par une propriété mesurable, comme un changement de couleur (La couleur est la perception subjective qu'a l'œil d'une ou plusieurs fréquences d'ondes...) par exemple, que ce piégeage a bien eu lieu.

Pour relever ce défi, il faut mettre au point des molécules "pinces" adaptées en terme de taille et de géométrie (La géométrie est la partie des mathématiques qui étudie les figures de l'espace...) aux anions les plus courants (nitrates, phosphates, sulfates, arsénates, ou iodure, chlorure, bromure) et dotées de propriétés physico-chimiques originales pour jouer à la fois le rôle de capteur (Un capteur est un dispositif transformant l'état d'une grandeur physique observée en une...) et de sonde de la présence des anions. Ces capteurs à anions devraient qui plus est avoir une action réversible qui permettrait de relarguer les ions au moment voulu.

Le piégeage réversible des anions repose sur l'utilisation d'interactions faibles, dites non covalentes, telles que les liaisons hydrogène. Une stratégie (La stratégie - du grec stratos qui signifie « armée » et ageîn qui signifie...) intéressante consiste à combiner des interactions de différentes natures au sein d'une même molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui...) pour atteindre un piégeage plus efficace et sélectif.

Des scientifiques de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est...) Lavoisier de Versailles (CNRS/Université de Versailles Saint Quentin), du Laboratoire analyse, modélisation et matériaux (Un matériau est une matière d'origine naturelle ou artificielle que l'homme façonne pour en...) pour la biologie (La biologie, appelée couramment la « bio », est la science du vivant....), et l'environnement (L'environnement est tout ce qui nous entoure. C'est l'ensemble des éléments naturels et...) (CNRS/Université Evry-Val d'Essonne Paris-Saclay/CY Cergy Paris (Paris est une ville française, capitale de la France et le chef-lieu de la région...) Université) et du laboratoire Photophysique et photochimie supramoléculaires et macromoléculaires (CNRS/ENS Paris Saclay) se sont récemment tournés vers la combinaison (Une combinaison peut être :) au sein d'une même molécule de liaisons hydrogène et d'interactions π-anion entre les nuages d'électrons de l'anion et de cycles aromatiques appauvris en électrons. A l'aide de simulations théoriques, ils ont mis au point et sélectionné les meilleurs candidats possibles, qu'ils ont ensuite synthétisés et testés sur différents type d'anions. Ils ont ainsi démontré que la combinaison d'un donneur de liaison hydrogène comme l'urée (L'urée ou carbamide (DCI) est un composé organique de formule chimique CO(NH2)2. C'est...) avec un donneur de liaison π-anion comme la tétrazine pouvait conduire à une synergie entre les deux type d'interactions faibles très efficace. La fluoresence de la tetrazine permet qui plus est de suivre visuellement le bon piégeage des anions.

Ces résultats, publiés dans la revue RSC Advances, permettent une meilleure compréhension des effets de coopérativité entre interactions faibles et la préparation de pièges et sondes à anions efficaces pour nombre d'applications.

Référence:
Design and property investigation on a five-interaction-based fluorescent anion receptor clip
R. Plais, H. Boufroura, G. Gouarin, A. Gaucher, V. Haldys, A. Brosseau, G. Clavier, J.-Y. Salpin, D. Prim. RSC Advances, 8 mars 2021.
https://doi.org/10.1039/D1RA00630D
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