2-méthylpropan-1-ol

2-méthylpropan-1-ol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	isobutanol Carbinol isopropylique Alcool isobutylique
N CAS	78-83-1
N EINECS	201-148-0
FEMA	2179
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H10O
Masse molaire	74,1216 ± 0,0042 g·mol
Moment dipolaire	1,64 ± 0,08 D
Propriétés physiques
T° fusion	-108 °C
T° ébullition	108 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 87 g·l
Masse volumique	(eau = 1) : 0.8
T° d’auto-inflammation	415 °C
Point d’éclair	28 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,7–10,9 %vol
Pression de vapeur saturante	12 mbar à 20 °C 22 mbar à 30 °C 73 mbar à 50 °C
Point critique	274,65 °C, 4,3 MPa, 0,586 l·mol
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	10,02 ± 0,04 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,3939
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi

NFPA 704
3 2 0
SIMDUT
B2, D2B,
SGH
Danger H226, H315, H318, H335, H336,
Écotoxicologie
DL	2 460 mg·kg (Rat, orale) 3 400 mg·kg (Lapin, cutanée) 3 040 mg·kg (Lapin, orale)
CL	Souris: 15 500 mg·m pour 4 heures Rat: 19 200 mg·m pour 4 heures Cobaye: 19 900 mg·m pour 4 heures
LogP	0,8
Seuil de l’odorat	bas : 0,66 ppm haut : 40 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylpropan-1-ol, méthylpropan-2-ol, ou isobutanol, est un alcool primaire de formule brute C₄H₁₀O. C'est un des isomères du butanol. Il est très utilisé comme solvant lors des réactions chimiques, mais aussi comme réactif en synthèse organique.

L'isobutanol est produit naturellement lors de la fermentation des glucides. C'est aussi un sous-produit de la décomposition de matières organiques.

En synthèse

La principale utilisation en synthèse de l'isobutanol est son estérification, notamment en acétate d'isobutyle :

L'acétate de d'isobutyle sert alors dans la production de laques et autres revêtements, ainsi que dans l'industrie agro-alimentaire, comme arôme artificiel. D'autres esters de l'isobutanol comme le phtalate de diisobutyle (DIBP) sont utilisés comme agents plastifiants dans les plastiques, caoutchouc, etc.

L'isobutanol peut aussi être oxydé en 2-méthylpropanal:

Directe

L'isobutanol peut être inclus dans les solvants de peinture, les décapants de vernis ou d'encre. En petite quantité dans les peintures, il réduit leur viscosité, améliore la glisse de la brosse et retarde l'apparition de résidus d'huile (le "blush") sur les surfaces peintes.

Il a d'autres utilisation plus mineures, comme par exemple additif à l'essence pour les moteurs à allumage commandé, dans laquelle il contribue à prévenir le givrage du carburateur, ou encore dans les polisseurs et nettoyants. Il est utilisé comme solvant d'extraction dans la production de composés organiques, et comme phase mobile en chromatographie sur couche mince.

Le 2-méthylpropan-1-ol est un liquide incolore, d'odeur douce assez caractéristique. Comme tous les butanols il est inflammable. Il est soluble dans la plupart des solvants organiques éther-oxydes, alcools, aldéhydes, cétones, etc., mais est relativement peu soluble dans l'eau.

L'isobutanol peut être biosynthétisé par des micro-organismes.

Chimiquement, l'isobutanol peut être synthétisé, comme le butan-1-ol par hydroformylation du propène.

On réduit ensuite le 2-méthylpropanal (et non le butanal, comme dans la synthèse du butan-1-ol) obtenu par hydroformylation: