Un manoir est mentionné à Pontchartrain dès 1330. Au XVI siècle, ce manoir médiéval, qui pouvait se situer à l'emplacement actuel de l'aile droite du château, fut probablement abandonné aux fermiers tandis qu'un nouveau manoir était édifié sur l'emplacement actuel de l'aile gauche.
Ce château fut acheté en 1598 par Antoine de Buade de Frontenac, capitaine des châteaux de Saint-Germain-en-Laye, Saint-James et La Muette. Son fils Henri épousa Anne Phélypeaux et vendit Pontchartrain, en 1609, à Paul Phélypeaux (1569-1621), fondateur de la branche de Pontchartrain de la famille Phélypeaux, dans laquelle il resta pendant deux siècles.
C'est le fils de Paul Phélypeaux, Louis I Phélypeaux de Pontchartrain, qui fait édifier les principales constructions entre 1633 et 1662. L'attribution fréquemment avancée à François Mansart est sans fondement.
Louis II Phélypeaux de Pontchartrain fait travailler à Pontchartrain le frère François Romain et André Le Nôtre.
Jérôme Phélypeaux fait transformer le corps du fond de cour en 1738. À sa mort, le domaine passe à son fils Jean Frédéric Phélypeaux, comte de Maurepas. Celui-ci meurt sans descendance en 1781.
En 1801, le domaine est acheté par Claude-Xavier Carvillon des Tillières, qui fait transformer les jardins à la française en jardins paysagers par Louis-Martin Berthault. À sa mort en 1812, le château passe à sa fille, Aimée Carvillon des Tillières, comtesse puis marquise d'Osmond.
En 1857, Pontchartrain est acheté par le comte Guido Henckel von Donnersmarck pour son épouse, la Païva. Celui-ci fait restaurer le château par l'architecte Pierre Manguin.
En 1888, le domaine passe au financier Auguste Dreyfus, qui fait transformer le château par l'architecte Émile Boeswillwald et retracer un jardin à la française.