Chimie de synthèse et chimie des substances naturelles
Publié par Redbran le 07/03/2017 à 00:00
Une famille de substances naturelles appelée alcaloïdes(*) est connue pour présenter des propriétés biologiques très variées (anticancéreuses, antipaludique...). Etant donnée la grande complexité de leurs structures, réaliser leur synthèse en laboratoire pour les utiliser ou s'en inspirer en chimie médicinale reste un défi. Défi relevé par les chercheurs de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter Institute for...) de chimie moléculaire et des matériaux (Un matériau est une matière d'origine naturelle ou artificielle que l'homme façonne pour en faire des objets.) d'Orsay, et du laboratoire Biomolécules: conception, isolement, synthèse (CNRS/Université Paris-Sud/Université Paris-Saclay), qui sont parvenus à synthétiser une substance naturelle présentant une structure particulièrement complexe, la bipléophylline, en développant une approche biomimétique s'inspirant du chemin réactionnel élaboré par la nature pour le reproduire en laboratoire. Ces travaux, financés par l'ANR, sont publiés dans la revue Nature Chemistry.


Illustration: CNRS-INC
Les molécules constituant la famille dite des "alcaloïdes indolomonoterpéniques" sont connues pour présenter des propriétés biologiques très variées. Les quelques exemples les plus connus sont: la strychnine, un poison (Les poisons sont, en biologie, des substances qui provoquent des blessures, des maladies ou la mort d'organismes par une réaction chimique, à l'échelle moléculaire. Cette définition exclut les agents...) mortel ; la vinblastine, un anti-cancéreux ou la quinine, un antipaludique. Etant donnée (Dans les technologies de l'information, une donnée est une description élémentaire, souvent codée, d'une chose, d'une transaction, d'un événement, etc.) la grande complexité (La complexité est une notion utilisée en philosophie, épistémologie (par exemple par Anthony Wilden ou Edgar Morin), en physique, en biologie (par exemple par Henri Atlan), en sociologie, en informatique ou en...) de leur structure, réaliser leur synthèse en laboratoire pour les utiliser ou s'en inspirer en chimie médicinale reste un défi pour les chercheurs.

Dans ce contexte (Le contexte d'un évènement inclut les circonstances et conditions qui l'entourent; le contexte d'un mot, d'une phrase ou d'un texte inclut les mots qui l'entourent. Le concept de contexte issu traditionnellement de l'analyse...), une équipe de l'Institut de chimie moléculaire et des matériaux d'Orsay et une équipe du laboratoire "Biomolécules: conception, isolement, synthèse" de Châtenay-Malabry ont voulu réaliser la synthèse de la bipléiophylline, substance naturelle isolée d'un arbre (Un arbre est une plante terrestre capable de se développer par elle-même en hauteur, en général au delà de sept mètres. Les arbres acquièrent une structure rigide composée d'un tronc qui peut...) de Malaisie, considérée comme un des alcaloïdes les plus complexes. Sa structure correspond à l'assemblage de deux blocs (monomères) alcaloïdiques complexes identiques, ancrés sur une plateforme aromatique (**).

Pour reproduire cette structure, le monomère de départ a tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou l'univers.) d'abord été isolé d'une plante (Les plantes (Plantae Haeckel, 1866) sont des êtres pluricellulaires à la base de la chaîne alimentaire. Elles forment l'une des subdivisions (ou...) de Nouvelle-Calédonie (La Nouvelle-Calédonie est un archipel d'Océanie situé dans l'océan Pacifique à 1 500 km à l'est de l'Australie et à 2 000 km au nord de la...) collectée par une équipe de l'Institut de chimie des substances naturelles. Les conditions réactionnelles ont ensuite été optimisées afin de réaliser indépendamment puis simultanément l'ancrage de deux monomères sur la plateforme aromatique. Première synthèse de la bipléiophylline réalisée en laboratoire !

Pour confirmer l'efficacité de ces conditions expérimentales, la méthode a été transposée à d'autres monomères d'origine naturelle menant ainsi à des analogues de la bipléiophylline tout aussi complexes. Un résultat qui pourrait permettre également de mieux comprendre comment un organisme vivant parvient à synthétiser une molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la...) aussi élaborée.

Notes:
(*) Un alcaloïde dénomme de manière générique diverses molécules azotées très majoritairement d'origine végétale.
(**) Les composés aromatiques sont des molécules comme le benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également noté Ph-H, φ-H ou encore Ar-H. Ce composé organique incolore (il a d'ailleurs le même indice de réfraction...) dont les atomes (Un atome (du grec ατομος, atomos, « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner chimiquement avec...) forment des structures cycliques et planes particulièrement stables.


Référence publication:
David Lachkar, Natacha Denizot, Guillaume (Guillaume est un prénom masculin d'origine germanique. Le nom vient de Wille, volonté et Helm, heaume, casque, protection.) Bernadat, Kadiria Ahamada, Mehdi A. Beniddir, Vincent Dumontet, Jean-François Gallard, Régis Guillot, Karine Leblanc, Elvis Otogo N'nang, Victor Turpin, Cyrille Kouklovsky, Erwan Poupon, Laurent Evanno & Guillaume Vincent Unified Biomimetic Assembly of Voacalgine A and Bipleiophylline via Divergent Oxidative Couplings Nature Chemistry 27 février 2017
DOI: 10.1038/NCHEM.2735

Contacts chercheurs:
- Laurent Evanno, Laboratoire "Biomolécules: conception, isolement, synthèse" - Châtenay-Malabry
- Erwan Poupon, Laboratoire "Biomolécules: conception, isolement, synthèse" - Châtenay-Malabry
- Guillaume Vincent, Institut de chimie moléculaire de des matériaux d'Orsay
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