Strychnine - Définition

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Introduction

Strychnine
Molécule de strychnine
Général
No CAS 57-24-9
No EINECS 200-319-7
SMILES
InChI
Apparence cristaux inodores et incolores, de goût amer.
Propriétés chimiques
Formule brute C21H22N2O2  
Masse molaire 334,4116 ± 0,0193 g·mol-1

pKa 8.26 (25 °C)
Propriétés physiques
fusion 287 °C
Solubilité 160 mg·l-1 (eau, 25 °C)
Soluble dans l'alcool
et le chloroforme
Masse volumique 1,36 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 27/28, 50/53,
Phrases S : 1/2, 36/37, 45, 60, 61,
Transport
66
   1692   
SIMDUT
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A,
SGH
SGH06 : Toxique SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H300, H310, H410,
Écotoxicologie
DL 2 mg·kg-1 (souris, oral)
0,41 mg·kg-1 (souris, i.v.)
0,474 mg·kg-1 (souris, s.c.)
0,98 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP 1,68
Composés apparentés
Autres composés Brucine
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La strychnine est un alcaloïde très toxique extrait de la noix vomique, fruit du Strychnos nux-vomica. Il est utilisé comme stimulant à très faibles concentrations. C'est le poison classique dans la lutte contre les corbeaux et les petits rongeurs. Cette utilisation est interdite en France depuis 1999.

Propriétés physiques et chimiques

Deux pharmaciens français, Pierre Joseph Pelletier et Joseph Caventou isolèrent la strychnine en 1818. La strychnine s'obtient en râpant la noix vomique dans l'alcool bouillant puis en distillant la liqueur obtenue.

Les cristaux sont des prismes rhomboïdaux incolores, inodores, mais de forte saveur amère. Les solutions sont lévogyres. La structure chimique est complexe ; deux prix Nobel de chimie ont contribué à résoudre le problème, Sir Robert Robinson qui proposa la formule en 1946 et Robert Woodward qui réalisa la synthèse totale en 1954.

Une vue « 3D » aide à mieux comprendre la complexité structurelle de la molécule.

Suicides et assassinats à la strychnine

  • L'empoisonneur de Lambeth, assassin à la strychnine de quatre prostituées, fut pendu en 1892.
  • Le guitariste de blues Robert Johnson aurait été empoisonné à la strychnine à l'aide d'une bouteille de whisky offerte par le tenancier d'un bar jaloux de le voir tourner autour de sa femme en 1938.

Effets sur l'être humain

  • La strychnine est un stimulant du système nerveux central. Elle accroît le goût, l'odorat et la vue. À dose moyenne, elle augmente l'amplitude respiratoire.
  • Thomas Hicks devint champion olympique du marathon en 1904 grâce à deux piqûres de strychnine .
  • Autre anecdote du type, Dorando Pietri , en 1908, dopé à la strychnine lui aussi, s'effondre dans les derniers mètres alors qu'il mène la course. Les juges le porteront jusqu'à l'arrivée. Il sera disqualifié pour « aide étrangère ».
  • À dose létale, 0,2 mg·kg-1 pouvant suffire : spasmes musculaires au bout de 10 à 20 minutes en commençant par la tête et le cou, fortes douleurs, convulsions, arrêt cardiaque, puis la mort par asphyxie. Les meilleurs antidotes sont les barbituriques .
  • A la fin de la seconde guerre mondiale, Hitler, alors âgé de 56 ans recevait jusqu'à 6 piqûres de strychnine par jour pour tenir pendant le bombardement de Berlin par les Russes.
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