Strychnine | |||
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Général | |||
No CAS | |||
No EINECS | |||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | cristaux inodores et incolores, de goût amer. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule brute | C21H22N2O2 | ||
Masse molaire | 334,4116 ± 0,0193 g·mol-1 | ||
pKa | 8.26 (25 °C) | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 287 °C | ||
Solubilité | 160 mg·l-1 (eau, 25 °C) Soluble dans l'alcool et le chloroforme | ||
Masse volumique | 1,36 g·cm-3 | ||
Précautions | |||
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Phrases R : 27/28, 50/53, | |||
Phrases S : 1/2, 36/37, 45, 60, 61, | |||
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Danger | |||
Écotoxicologie | |||
DL | 2 mg·kg-1 (souris, oral) 0,41 mg·kg-1 (souris, i.v.) 0,474 mg·kg-1 (souris, s.c.) 0,98 mg·kg-1 (souris, i.p.) | ||
LogP | 1,68 | ||
Composés apparentés | |||
Autres composés | Brucine | ||
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La strychnine est un alcaloïde très toxique extrait de la noix vomique, fruit du Strychnos nux-vomica. Il est utilisé comme stimulant à très faibles concentrations. C'est le poison classique dans la lutte contre les corbeaux et les petits rongeurs. Cette utilisation est interdite en France depuis 1999.
Deux pharmaciens français, Pierre Joseph Pelletier et Joseph Caventou isolèrent la strychnine en 1818. La strychnine s'obtient en râpant la noix vomique dans l'alcool bouillant puis en distillant la liqueur obtenue.
Les cristaux sont des prismes rhomboïdaux incolores, inodores, mais de forte saveur amère. Les solutions sont lévogyres. La structure chimique est complexe ; deux prix Nobel de chimie ont contribué à résoudre le problème, Sir Robert Robinson qui proposa la formule en 1946 et Robert Woodward qui réalisa la synthèse totale en 1954.