Quinine - Définition et Explications

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Introduction

Quinine
Quinine
Quinine
Général
Nom IUPAC
Synonymes (R)-(5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-methanol
No CAS 130-95-0
No EINECS 205-003-2
Code ATC M09AA01 P01BC01
DrugBank APRD00563
PubChem 8549
SMILES
InChI
Apparence aiguilles orthorhombiques
Propriétés chimiques
Formule brute C20H24N2O2  
Masse (Le terme masse est utilisé pour désigner deux grandeurs attachées à un...) molaire 324,4168 ± 0,0187 g·mol-1

Propriétés physiques
fusion (En physique et en métallurgie, la fusion est le passage d'un corps de l'état solide vers l'état...) 177 °C (décomposition partielle) ;
Trihydrate : fusion à 57 °C et déshydratation (La déshydratation est la perte ou l'élimination de l'eau d'un corps. Cette dernière...) à 125 °C.
Solubilité 500 mg·l-1 eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les...) à 15 °C.
1 g /1,9 L eau.
1 g /0,76 L eau bouillante.
1 g / 0,8 mL éthanol.
1 g / 80 mL benzène (Le benzène est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, également...).
1 g /1,2 mL chloroforme (Le chloroforme ou trichlorométhane est un composé chimique organochloré de formule...).
1 g /250 mL éther sec.
1 g / 20 mL glycérol (Le glycérol ou la glycérine (C3H8O3) est un polyol. Son nom officiel est le...).
1 g /1,9 L ammoniaque à 10 %.
Pression de vapeur saturante (La pression de vapeur saturante ou tension de vapeur est la pression à laquelle la phase...) 1,1×10-10 mmHg à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 36/37/38, 42/43,
Phrases S : 22, 26, 36/37, 45,
Classe thérapeutique (La thérapeutique (du grec therapeuein, soigner) est la partie de la médecine qui...)
antipyrétique, antipaludique, analgésique
Données (Dans les technologies de l'information (TI), une donnée est une description élémentaire, souvent...) pharmacocinétiques
Biodisponibilité 76 à 88 %
Métabolisme (Le métabolisme est l'ensemble des transformations moléculaires et énergétiques...) Hépatique
Demi-vie (La demi-vie est le temps mis par une substance (médicament, noyau radioactif, ou autres) pour...) d’élim. ≈18 heures (L'heure est une unité de mesure  :)
Excrétion Rénal (20 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral, Perfusion (La perfusion (du latin perfundere) est le processus physiologique qui permet d'alimenter un organe...)
Unités du SI & CNTP, sauf indication (Une indication (du latin indicare : indiquer) est un conseil ou une recommandation, écrit...) contraire.

La quinine est un alcaloïde (Les alcaloïdes sont des molécules organiques hétérocycliques azotées...) naturel qui est antipyrétique, analgésique et, surtout, antipaludique . Elle était utilisée pour la prévention (La prévention est une attitude et/ou l'ensemble de mesures à prendre pour éviter...) du paludisme (Le paludisme (du latin paludis, « marais »), aussi appelé malaria (de...) avant d'être supplantée par ses dérivés, quinacrine, chloroquine (La chloroquine est un antipaludique de la famille des amino-4-quinoléines. C'est avec la...), et primaquine.

Histoire de la découverte de la quinine

Les quinquinas sont des arbres de la Cordillère (Une cordillère est une chaîne de montagnes allongée et étroite résultant généralement de la...) des Andes poussant en haute altitude (L'altitude est l'élévation verticale d'un lieu ou d'un objet par rapport à un niveau...). L'écorce (L'écorce est le revêtement extérieur du tronc, des branches et des racines des arbres, et plus...) de quinquina (Le quinquina (Cinchona officinalis) est un arbuste ou un petit arbre sempervirent de la famille des...) était connue, et ce dès le XVIIe siècle, pour guérir la fièvre tierce. Des jésuites de Lima (Lima est la capitale et la plus grande ville du Pérou (2005: 8 393 728 habitants). Elle est...) rapportèrent son usage (L’usage est l'action de se servir de quelque chose.) à Rome pour soulager les fièvres intermittentes qui faisaient rage (La rage est une maladie virale grave touchant les mammifères dont l'Homme. Elle est...) tous les étés dans cette ville (Une ville est une unité urbaine (un « établissement humain » pour...). Ils la popularisèrent ensuite en Europe (L’Europe est une région terrestre qui peut être considérée comme un...). D'où son nom d'Herbe des Jésuites ou encore écorce du Pérou.

Ecorce de quinquina (Cinchona officinalis)

Ce n'est qu'en 1820 que les chimistes français Pierre Pelletier et Joseph Caventou purent extraire les principes actifs de l'écorce du quinquina. Ils découvrirent que la base fébrifuge était constituée de deux alcaloïdes qu'ils appelèrent quinine et cinchonine.

Les deux chimistes, en raison de leur formation de pharmaciens, étaient soucieux de tirer des applications pharmacologiques de leur découverte. Ils se lancèrent donc dans la fabrication de la quinine. Leur atelier de fabrication put traiter, en 1826, 160 tonnes d'écorce de quinquina pour extraire 1800 kilos de sulfate de quinine. En rendant publique leur invention, ils permirent à qui le voulait d'en tirer parti. Ce fut le cas de plusieurs entrepreneurs allemands qui se lancèrent aussi dans l'extraction à grande échelle (La grande échelle, aussi appelée échelle aérienne ou auto échelle, est un...) de la quinine, marquant ainsi les débuts de la grande industrie pharmaceutique (L'industrie pharmaceutique est le secteur économique qui regroupe les activités de...).

Ces recherches ont permis d'étudier à quelles doses les principes actifs étaient efficaces. Pelletier avait envoyé ses alcaloïdes à François Magendie pour qu'il les teste sur l'animal (Un animal (du latin animus, esprit, ou principe vital) est, selon la classification classique, un...) et sur l'homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo...). Magendie remarqua :

La production de quinine marque ainsi le début du remplacement des plantes médicinales au contenu variable (En mathématiques et en logique, une variable est représentée par un symbole. Elle...), incertain et parfois frelaté, par des médicaments faciles à prendre et ne contenant que la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui...) active, à une dose précise.

La structure chimique de la quinine ne fut décrite qu'un siècle (Un siècle est maintenant une période de cent années. Le mot vient du latin saeculum, i, qui...) plus tard et confirmée en 1944 par sa synthèse réalisée par Robert Woodward et William von Eggers Doering de l'Université (Une université est un établissement d'enseignement supérieur dont l'objectif est la...) d'Harvard.

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