Chimie verte: deux catalyseurs agissent en synergie pour exploiter l'oxygène et la lumière

Publié par Adrien le 08/11/2020 à 09:00
Source: CNRS INC
Idéalement pour l'environnement, les réactions chimiques se dérouleraient avec un nombre réduit de réactifs, à l'aide de catalyseurs, à l'air libre et sous lumière naturelle. Des chercheurs du laboratoire i-CLeHS (CNRS/Chimie ParisTech) et de l'ICSN (CNRS) s'en sont rapprochés en modifiant des molécules organiques grâce à deux catalyseurs, du dioxygène (Le dioxygène est une molécule composée de deux atomes d'oxygène, notée O2,...) et une lumière (La lumière est l'ensemble des ondes électromagnétiques visibles par l'œil...) bleue. Ces travaux, publiés dans la revue Angewandte Chemie International Edition, proposent ainsi une manière originale, et verte, de synthétiser des bicycles spiraniques, qui peuvent être utilisés en pharmacie (La pharmacie (du grec φάρμακον/pharmakôn...) et en agrochimie.


Le principe de la catalyse pour aller jusqu'aux bicycles spiraniques. © Kevin Cariou

Pour suivre les principes de la chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à...) verte, il est important de produire moins de déchets et de consommer moins d'énergie (Dans le sens commun l'énergie désigne tout ce qui permet d'effectuer un travail, fabriquer de la...). Ceci conduit à privilégier les réactions employant des catalyseurs et, si possible, des modes d'activation (Activation peut faire référence à :) alternatifs. Pour une réaction d'oxydation, le cas idéal (En mathématiques, un idéal est une structure algébrique définie dans un anneau....) serait par exemple que l'énergie provienne de la lumière naturelle et que l'oxydant soit le dioxygène de l'air (L'air est le mélange de gaz constituant l'atmosphère de la Terre. Il est inodore et...). Dans cette perspective, des chercheurs de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est...) de chimie des substances naturelles (ICSN, CNRS) et de l'Institute of chemistry for life and health sciences (i-CLeHS, CNRS/Chimie ParisTech) ont développé un nouveau système doublement catalytique, capable d'utiliser du dioxygène et de la lumière bleue pour produire des molécules formées de deux cycles organiques, pouvant être différents, via l'oxydation de petites molécules appelées amides. Ces composés bicycles spiraniques, c'est-à-dire reliés par un unique atome (Un atome (grec ancien ἄτομος [atomos], « que...) plutôt que deux ou plus, de ce type sont utilisés par les industries pharmaceutiques, comme l'antihypertenseur irbésartan, et agrochimiques, l'insecticide (Étymologiquement, les insecticides sont des substances actives ou des préparations ayant...) spirotetramat par exemple.

Plus concrètement, les scientifiques ont employé deux molécules organiques simples comme catalyseurs: un sel de pyrylium et un iodoarène. Le premier est activé par une lumière bleue, fournie par un simple ruban de LED disponible dans le commerce, et enclenche l'oxydation de l'iodoarène. On obtient alors un nouveau catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ;...) purement organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande...), qui permet de transformer les amides en plus d'une douzaine de bicycles spiraniques différents. En réagissant avec le dioxygène, le photocatalyseur pyrylium revient ensuite à son état originel. Faciles à obtenir et aisément modulables, ces catalyseurs purement organiques offrent une alternative verte aux systèmes à base de métaux de transition largement utilisés malgré leur rareté, leur prix et leur impact écologique. Les chercheurs espèrent à présent étendre cette stratégie (La stratégie - du grec stratos qui signifie « armée » et ageîn qui signifie...) à de nouvelles réactions, notamment asymétriques, afin d'accéder à des molécules plus courantes. Ces travaux ont été financés dans le cadre de l'appel à projets Émergence de l'Institut de Chimie du CNRS (Le Centre national de la recherche scientifique, plus connu sous son sigle CNRS, est le plus grand...) (Emergence@INC2019), ce qui a permis un recrutement et l'achat des réactifs et du matériel nécessaire au projet (Un projet est un engagement irréversible de résultat incertain, non reproductible a...).

Référence:
Loïc Habert et Kevin Cariou. Photoinduced aerobic iodoarene‐catalyzed spirocyclization of n‐oxy‐amides to n‐fused spirolactams. Angew. Chem. Int. Ed., 21 septembre 2020.
https://doi.org/10.1002/anie.202009175
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