Chimie verte: deux catalyseurs agissent en synergie pour exploiter l'oxygène et la lumière

Publié par Adrien le 08/11/2020 à 09:00
Source: CNRS INC
Idéalement pour l'environnement, les réactions chimiques se dérouleraient avec un nombre réduit de réactifs, à l'aide de catalyseurs, à l'air libre et sous lumière naturelle. Des chercheurs du laboratoire i-CLeHS (CNRS/Chimie ParisTech) et de l'ICSN (CNRS) s'en sont rapprochés en modifiant des molécules organiques grâce à deux catalyseurs, du dioxygène (Le dioxygène est une molécule composée de deux atomes d'oxygène, notée O2, qui est à l'état de gaz aux conditions normales de pression et de température.) et une lumière (La lumière est l'ensemble des ondes électromagnétiques visibles par l'œil humain, c'est-à-dire comprises dans des longueurs d'onde de 380nm (violet) à 780nm (rouge). La...) bleue. Ces travaux, publiés dans la revue Angewandte Chemie International Edition, proposent ainsi une manière originale, et verte, de synthétiser des bicycles spiraniques, qui peuvent être utilisés en pharmacie (La pharmacie (du grec φάρμακον/pharmakôn signifiant drogue, venin ou poison) est la science s'intéressant à la conception, au mode d'action, à la préparation et...) et en agrochimie.


Le principe de la catalyse pour aller jusqu'aux bicycles spiraniques. © Kevin Cariou

Pour suivre les principes de la chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles elle partage des espaces d'investigations communs ou...) verte, il est important de produire moins de déchets et de consommer moins d'énergie (Dans le sens commun l'énergie désigne tout ce qui permet d'effectuer un travail, fabriquer de la chaleur, de la lumière, de produire un mouvement.). Ceci conduit à privilégier les réactions employant des catalyseurs et, si possible, des modes d'activation (Activation peut faire référence à :) alternatifs. Pour une réaction d'oxydation, le cas idéal (En mathématiques, un idéal est une structure algébrique définie dans un anneau. Les idéaux généralisent de façon féconde l'étude de...) serait par exemple que l'énergie provienne de la lumière naturelle et que l'oxydant soit le dioxygène de l'air (L'air est le mélange de gaz constituant l'atmosphère de la Terre. Il est inodore et incolore. Du fait de la diminution de la pression de l'air avec l'altitude,...). Dans cette perspective, des chercheurs de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter Institute for Theoretical Physics est un tel institut.) de chimie des substances naturelles (ICSN, CNRS) et de l'Institute of chemistry for life and health sciences (i-CLeHS, CNRS/Chimie ParisTech) ont développé un nouveau système doublement catalytique, capable d'utiliser du dioxygène et de la lumière bleue pour produire des molécules formées de deux cycles organiques, pouvant être différents, via l'oxydation de petites molécules appelées amides. Ces composés bicycles spiraniques, c'est-à-dire reliés par un unique atome (Un atome (grec ancien ἄτομος [atomos], « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple pouvant se combiner chimiquement avec une autre....) plutôt que deux ou plus, de ce type sont utilisés par les industries pharmaceutiques, comme l'antihypertenseur irbésartan, et agrochimiques, l'insecticide (Étymologiquement, les insecticides sont des substances actives ou des préparations ayant la propriété de tuer les insectes, leurs larves et/ou leurs œufs. Ils font partie...) spirotetramat par exemple.

Plus concrètement, les scientifiques ont employé deux molécules organiques simples comme catalyseurs: un sel de pyrylium et un iodoarène. Le premier est activé par une lumière bleue, fournie par un simple ruban de LED disponible dans le commerce, et enclenche l'oxydation de l'iodoarène. On obtient alors un nouveau catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie ni des produits, ni des réactifs et n'apparaît donc pas dans l'équation-bilan de...) purement organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les composés organiques.), qui permet de transformer les amides en plus d'une douzaine de bicycles spiraniques différents. En réagissant avec le dioxygène, le photocatalyseur pyrylium revient ensuite à son état originel. Faciles à obtenir et aisément modulables, ces catalyseurs purement organiques offrent une alternative verte aux systèmes à base de métaux de transition largement utilisés malgré leur rareté, leur prix et leur impact écologique. Les chercheurs espèrent à présent étendre cette stratégie (La stratégie - du grec stratos qui signifie « armée » et ageîn qui signifie « conduire » - est :) à de nouvelles réactions, notamment asymétriques, afin d'accéder à des molécules plus courantes. Ces travaux ont été financés dans le cadre de l'appel à projets Émergence de l'Institut de Chimie du CNRS (Le Centre national de la recherche scientifique, plus connu sous son sigle CNRS, est le plus grand organisme de recherche scientifique public français (EPST).) (Emergence@INC2019), ce qui a permis un recrutement et l'achat des réactifs et du matériel nécessaire au projet (Un projet est un engagement irréversible de résultat incertain, non reproductible a priori à l’identique, nécessitant le concours et...).

Référence:
Loïc Habert et Kevin Cariou. Photoinduced aerobic iodoarene‐catalyzed spirocyclization of n‐oxy‐amides to n‐fused spirolactams. Angew. Chem. Int. Ed., 21 septembre 2020.
https://doi.org/10.1002/anie.202009175
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