Insecticide
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Introduction

Étymologiquement, les insecticides sont des substances actives ou des préparations ayant la propriété de tuer les insectes, leurs larves et/ou leurs œufs. Ils font partie de la famille des pesticides, eux-mêmes inclus dans la famille des biocides, tous deux réglementés en Europe (L’Europe est une région terrestre qui peut être considérée comme un continent à part entière, mais aussi comme l’extrémité occidentale du continent eurasiatique, voire comme...) par des directives spécifiques.

Le terme générique « insecticide » inclut aussi les pesticides destinés à lutter contre des arthropodes qui ne sont pas des insectes (ex : acariens tels qu'araignées ou tiques) ainsi parfois que des répulsifs).

On distingue des produits agissant par contact, des produits « systémiques », et des produits à mode intermédiaire, dits « translaminaires ».

Familles chimiques

Elles sont liées aux modes d'action des insecticides, fondés par exemple sur la neurotoxicité de certaines molécules, ou sur leur impact sur la respiration (Dans le langage courant, la respiration désigne à la fois les échanges gazeux (rejet de dioxyde de carbone, CO2, appelé parfois de façon impropre...) cellulaire, la formation de la cuticule chitineuse, ou de la perturbation de la mue.

Ce sont principalement les :

  • organophosphorés,
  • carbamates,
  • pyréthrinoïdes de synthèse,
  • organochlorés,
  • benzoyl urées.

Les organochlorés (organohalogénés)

Très utilisés de 1940 à 1970, ils sont en très nette (Le terme Nette est un nom vernaculaire attribué en français à plusieurs espèces de canards reconnaissablent à leurs calottes. Le terme est un emprunt au grec ancien...) régression.
Ce terme n'inclut pas systématiquement tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou l'univers.) insecticide (Étymologiquement, les insecticides sont des substances actives ou des préparations ayant la propriété de tuer les insectes, leurs larves et/ou leurs œufs. Ils font partie de la famille des pesticides,...) comportant dans sa formule un atome (Un atome (grec ancien ἄτομος [atomos], « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un...) de chlore (Le chlore est un élément chimique de la famille des halogènes, de symbole Cl, et de numéro atomique 17.).

Ce sont des insecticides de contact : aucun n'a besoin (Les besoins se situent au niveau de l'interaction entre l'individu et l'environnement. Il est souvent fait un classement des besoins humains en trois grandes catégories : les besoins primaires, les...) d'être véhiculé par la sève (En botanique et en physiologie végétale, la sève est le milieu liquide qui circule grâce à des cellules spécialisées appelées « vaisseaux »,...) dans les végétaux pour agir sur les insectes qui les mangent.

Les organochlorés sont des toxiques neurotropes qui altèrent le fonctionnement des canaux sodium indispensables à la transmission de l'influx nerveux. Leur spectre d'action est large.
Le DDT, par exemple, agit sur l'insecte (Insectes est une revue francophone d'écologie et d'entomologie destinée à un large public d'amateurs et de naturalistes. Produite par l'Office pour les insectes et leur environnement (association loi de 1901), elle paraît...) par contact et ingestion, induisant un tremblement (Les tremblements sont des mouvements anormaux involontaires, rythmiques et oscillatoires, de faible amplitude. Ils peuvent être uni ou bilatéraux.) généralisé (incoordination motrice) puis une paralysie (La paralysie ou plégie est une perte de motricité par diminution ou perte de la contractilité d'un ou de plusieurs muscles, due à des...) qui met parfois 24 h pour s'installer.

La toxicité (La toxicité (du grec τοξικότητα toxikótêta) est la mesure de la capacité d’une substance à provoquer des effets...) aiguë des organochlorés envers l'homme (Un homme est un individu de sexe masculin adulte de l'espèce appelée Homme moderne (Homo sapiens) ou plus simplement « Homme ». Par distinction, l'homme prépubère est appelé...) est relativement faible, dans les conditions normales d'utilisation, mais ce sont des substances très stables et bioaccumulables, donnant des produits de dégradation et de biotransformation (métabolites) encore plus stables, peu solubles dans l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.), à faible tension (La tension est une force d'extension.) de vapeur (), d'où des problèmes d'accumulation dans les organismes et les écosystèmes via les chaînes alimentaires. Certains peuvent persister très longtemps dans les sols, les tissus végétaux et les graisses, ce pourquoi ils ont été interdits dans bon nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».) de pays (Pays vient du latin pagus qui désignait une subdivision territoriale et tribale d'étendue restreinte (de l'ordre de quelques centaines de km²), subdivision de la civitas gallo-romaine. Comme la civitas...).

Outre leur rémanence excessive, leur usage (L’usage est l'action de se servir de quelque chose.) a été freiné par des phénomènes de résistance apparus en particulier chez les Diptères (cas de l'aldrine), dont chez certains moustiques.

Exemples :

    • groupe du DDT : DDD, DDT, perthane, métoxychlore, dicofol
    • groupe du HCH : lindane
    • groupe du chlordane : chlordane, heptachlore, aldrine, dieldrine, endrine, chlordécone (Le chlordécone (ou Képone) est un produit phytosanitaire, pesticide organochloré de la famille du DDT.), perchlordécone, diénochlore.
    • dérivé de l'essence de térébenthine : endosulfan, toxaphène, polychlorocamphène
    • divers : chlorfénétol, mirex, BHC (lindane), pentachlorophénol, chlorbenside.

Les organophosphorés

La première commercialisation (parathion) date de 1944. Ils sont actuellement les insecticides les plus variés du marché. Ces produits n'ont guère de points communs entre eux, si ce n'est leur origine, une certaine liposolubilité et leur mode d'action sur le système nerveux (Le système nerveux est un système en réseau formé des organes des sens, des nerfs, de l'encéphale, de la moelle épinière, etc. Il coordonne les mouvements...). Ce sont des inhibiteurs de la cholinestérase, qui est bloquée sous une forme inactive : l'acétylcholine s'accumule au niveau de la synapse, empêchant la transmission de l'influx nerveux et entraînant la mort (La mort est l'état définitif d'un organisme biologique qui cesse de vivre (même si on a pu parler de la mort dans un sens cosmique plus général, incluant par exemple la mort des...) de l'insecte (Les insectes (Insecta) font partie du sous-embranchement des hexapodes, elle-même incluse dans l'embranchement des arthropodes mais dans un...). Ce mode d'action explique leur haute toxicité vis-à-vis de l'homme et des animaux à sang (Le sang est un tissu conjonctif liquide formé de populations cellulaires libres, dont le plasma est la substance fondamentale et est présent chez la plupart des animaux. Un humain adulte est doté...) chaud.

La plupart des organophosphorés pénètrent plus ou moins dans le tissu des plantes, étant semi systémiques, ou sont transportés par le système vasculaire de la plante : ils sont alors systémiques.

Ils se situent à l'opposé ( En mathématique, l'opposé d’un nombre est le nombre tel que, lorsqu’il est à ajouté à n donne zéro. En botanique, les organes d'une plante sont dits opposés lorsqu'ils sont insérés au même niveau,...) des organochlorés, avec une toxicité aiguë élevée mais une faible rémanence. Leur faible rémanence nécessite souvent la répétition des traitements pour assurer une longue protection. Ils pénètrent facilement dans l'organisme des insectes par leur liposolubilité élevée. Certains sont spécifiquement acaricides.

On distingue :

    • Organophosphorés aliphatiques : acéphate, déméton, dichlorvos, dicrotophos, diméthoate (Le diméthoate est un insecticide à large spectre apparu en 1948.), éthion, formothion, malathion, mévinphos, monocrotophos, naled, ométhoate, phorate, phosphamidon, trichlorfon

Ils sont généralement hautement toxiques et peu stables.

    • Organophosphorés à cycle phényl : bromophos, chlorfenvinphos, fénitrothion, fenthion, fonofos, isofenphos, parathion, parathion éthyl, parathion méthyl, phosalone, profénofos, protiophos

Ils sont plus stables que le groupe précédent (meilleure rémanence).

    • Organophosphorés à hétérocycle : chlorpyrifos, diazinon, étrimfos, isoxation, quinalphos, méthidation, phosmet

Des produits issus de ces 3 groupes sont regroupés ci-dessous selon leur mode d'action :

    • Produits de contact : bromophos, diazinon, fénitrothion, malathion, dichlorvos, fonofos, parathion, phosmet, profénofos, téméphos, hepténophos, mevinphos, trichlorfon, phosalone
    • Produits systémiques : diméthoate, formothion, isofenphos, triazophos, monocrotophos, ométhoate, phosphamidon, thiométon, vamidothion …

Les carbamates

Ce vaste groupe regroupe les dérivés de l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique...) carbamique, comprenant aussi un grand nombre de fongicides et d'herbicides.

Ils agissent comme les organophosphorés ; en inhibant la cholinestérase. Certains ont des actions spécifiques (aphicide, molluscicide). Le propoxur, bendiocarbe et dioxacarbe sont utilisés en lutte paludique pour leur grande rémanence.

Ils agissent le plus souvent par contact bien que certains aient une action systémique (La systémique - du grec « systema », « ensemble organisé » - est une méthode scientifique qui applique la théorie systémique comme moyen de comprendre un système....) (aldicarbe, benfuracarbeé). Leur rémanence est généralement faible.

On distingue :

  • les méthyl carbamates à structure cyclique phényl : aminocarbe, BPMC, carbaryl, isocarbe, isoprocarbe (MICP), methiocarbe, metolcarbe (MTMC), mexacarbe, promecarbe, propoxur.
  • les méthyl et dimethyl carbamates à structure hétérocyclique : bendiocarbe, carbofuran, dimetilan, dioxacarbe, pirimicarbe.
  • Les méthyl carbamates à chaîne (Le mot chaîne peut avoir plusieurs significations :) aliphatique : aldicarbe, methomyl, oxamyl, thiodicarbe.
    • Exemples : benfuracarbe, diallate, dimétan, éthiophencarbe, fénoxycarbe, formetanate, formetanate hydrochloride, mercaptodimethur, thiofanoxe

Les pyréthrinoïdes de synthèse

Insecticides dits « de troisième génération », ils sont copiés sur les pyrèthres naturels, en cherchant à augmenter leur toxicité et leur photostabilité.
Dotés d'une toxicité considérable et agissant par contact, ils tuent presque instantanément les insectes par effet choc (Dès que deux entitées interagissent de manière violente, on dit qu'il y a choc, que ce soit de civilisation ou de particules de hautes énergies.) neurotoxique, permettant de les utiliser à des doses très réduites (10 à 40 g de matière (La matière est la substance qui compose tout corps ayant une réalité tangible. Ses trois états les plus communs sont l'état solide, l'état liquide, l'état gazeux. La matière occupe de...) active par ha).
Comme les organochlorés, ils tuent l'insecte en bloquant le fonctionnement des canaux sodium indispensables à la transmission de l'influx nerveux.

Réputés peu toxiques pour l'homme, on leur attribue le coefficient (En mathématiques un coefficient est un facteur multiplicatif qui dépend d'un certain objet, comme une variable (par exemple, les coefficients d'un polynôme), un espace vectoriel, une fonction de base et ainsi de suite....) de sécurité (rapport des toxicités pour les insectes et pour les mammifères) le plus élevé parmi les insecticides chimiques. Très biodégradables, ils ne persistent pas dans le milieu édaphique, mais ils sont très toxiques pour certains organismes aquatiques (poissons) ainsi que pour les auxiliaires de l'agriculture (dont les abeilles). Ils possèdent des propriétés diverses.

Une molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la plus petite...) donnée (Dans les technologies de l'information, une donnée est une description élémentaire, souvent codée, d'une chose, d'une transaction, d'un événement, etc.) présente de nombreux isomères aux degrés d'activités variés. La synthèse industrielle cherche à ne produire que l'isomère le plus actif de la molécule.

  • Exemples : bifenthrine, bioresméthrine, deltaméthrine, dépalléthrine, éthofenprox, fenpropathrine, cyperméthrine, fenvalérate, esfenvalérate, cyfluthrine, alphaméthrine, tralométhrine, fluvalinate, perméthrine, lambda-cyhalothrine, flucythrinate, téfluthrine, tralométhrine, zetacyperméthrine, bétacyfluthrine.

Les sulfones et sulfonates

Ils ont en commun une liaison soufre (Le soufre est un élément chimique de la famille des chalcogènes, de symbole S et de numéro atomique 16.). Faiblement toxiques, ils ont des propriétés acaricides (contre œufs et larves), mais ils sont pratiquement inefficaces vis-à-vis des insectes.

    • Exemples : tétrasul, tétradifon, propargite.

Les formamidines

Ce sont des insecticides acaricides caractérisés par la présence d'une structure -N=CH-N. Ils tuent les œufs et les jeunes stades larvaires. Ils sont efficaces contre les insectes ayant développé une résistance aux organophosphorés ou aux organochlorés.

    • Exemples : amitraze (L' amitraze est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet insecticide, et qui appartient à la famille...), chlordimeform, formetanate.

Les benzoylurées (perturbateurs de mues)

C'est un groupe d'insecticides découvert en 1972, le diflubenzuron étant la première matière active commercialisée. Elle se caractérise par son mode d'action qui perturbe la formation de la chitine qui n'est plus sous forme fibrillaire des larves d'insectes. La chitine synthétase est le site actif. Les insectes meurent lors de la mue suivante. Ils sont faiblement toxiques pour l'homme. Le délai (Un délai est d'après le Wiktionnaire, « un temps accordé pour faire une chose, ou à l’expiration duquel on sera tenu de faire une certaine chose.  ».) d'action est de 2 à 7 jours (Le jour ou la journée est l'intervalle qui sépare le lever du coucher du Soleil ; c'est la période entre deux nuits, pendant laquelle les rayons du Soleil éclairent le ciel. Son début (par rapport...). Leur demi-vie (La demi-vie est le temps mis par une substance (médicament, noyau radioactif, ou autres) pour perdre la moitié de son activité pharmacologique, physiologique ou radioactive. En particulier, la...) est de 2 semaines.

    • Exemples : diflubenzuron, teflubenzuron, hexflumuron, lufénuron, triflumuron.
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