Chimie verte: des réactions de Diels-Alder éco-compatibles
Publié par Adrien le 10/09/2019 à 08:00
Source: CNRS INC
En ajoutant du cuivre dans une enzyme naturelle qui n'en contient pas, des chercheurs de l'institut de chimie moléculaire et des matériaux d'Orsay (ICMMO, CNRS/Université Paris-Sud) et de l'Institut de sciences moléculaires de Marseille (ISM2, CNRS/Université Aix-Marseille/École Centrale Marseille) ont obtenu un catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie ni des produits, ni...) vert (Le vert est une couleur complémentaire correspondant à la lumière qui a une longueur d'onde comprise entre 490 et 570 nm. L'œil humain possède un...) pour les réactions de Diels-Alder, très utilisées en chimie organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande classe de molécules à base de carbone : les...). Dans ces travaux publiés dans la revue Angewandte Chemie, la catalyse (La catalyse est l'action d'une substance appelée catalyseur sur une transformation chimique dans le but de modifier sa vitesse de réaction. Le catalyseur, qui est en...) s'opère alors sans métaux polluants, dans de l'eau (L’eau est un composé chimique ubiquitaire sur la Terre, essentiel pour tous les organismes vivants connus.) à basse température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et étudiée en thermométrie. Dans la vie courante, elle est reliée aux sensations de...) et pH neutre.


À gauche, la structure cristalline de l'ACCO.
À droite, un agrandissement au niveau de son site actif.
© Wadih Ghattas

Produits ménagers, médicaments, arômes, parfums... Les réactions de Diels-Alder participent à de nombreuses synthèses de produits à haute valeur ajoutée, mais demandent généralement l'emploi de solvants organiques et de catalyseurs comportant des métaux lourds. Des scientifiques de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter...) de chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles elle partage des espaces d'investigations communs ou...) moléculaire et des matériaux (Un matériau est une matière d'origine naturelle ou artificielle que l'homme façonne pour en faire des objets.) d'Orsay (ICMMO, CNRS/Université Paris-Sud) et de l'institut de sciences moléculaires de Marseille (ISM2, CNRS/Université Aix-Marseille/École Centrale Marseille) s'intéressent aux métalloenzymes artificielles, connues pour catalyser ces réactions. Le remplacement des centres métalliques de certaines metalloenzymes naturelles par d'autres métaux peut leur conférer de nouvelles propriétés catalytiques. Les chercheurs ont ainsi pris l'oxydase de l'acide (Un acide est un composé chimique généralement défini par ses réactions avec un autre type de composé chimique complémentaire, les bases.) 1-AminoCyclopropane carboxylique (ACCO), une enzyme (Une enzyme est une molécule (protéine ou ARN dans le cas des ribozymes) permettant d'abaisser l'énergie d'activation d'une réaction et...) issue de plantes, et ont échangé l'ion (Un ion est une espèce chimique électriquement chargée. Le terme vient de l'anglais, à partir de l'adjectif grec ἰόν (ion), se...) ferreux Fe2+ de son site actif par un ion cuivrique Cu2+.

L'ACCO modifiée montre une grande activité (Le terme d'activité peut désigner une profession.) catalytique pour les réactions de Diels-Alder, qui peuvent alors se dérouler dans des conditions douces et sans autre solvant que de l'eau. Si ces réactions peuvent donner quatre isomères différents, soit des molécules de même composition chimique mais d'agencements distincts, un seul est obtenu ici. Les chercheurs envisagent par la suite de moduler l'isomère obtenu grâce à des techniques d'évolution dirigée, qui imitent la sélection naturelle pour modifier protéines et enzymes. Un axe de recherche (La recherche scientifique désigne en premier lieu l’ensemble des actions entreprises en vue de produire et de développer les connaissances scientifiques. Par extension métonymique, la recherche scientifique désigne également le cadre...) qui a le vent (Le vent est le mouvement d’une atmosphère, masse de gaz située à la surface d'une planète. Les vents les plus violents connus ont lieu sur...) en poupe, puisque le prix Nobel de chimie (Le prix Nobel de chimie est décerné une fois l'an, depuis 1901, par l'Académie royale des sciences de Suède à un...) 2018 a été décerné à des travaux sur l'évolution dirigée des enzymes.

Références

Wadih Ghattas, Virginie Dubosclard, Sybille Tachon, Morane Beaumet, Régis Guillot, Marius Réglier, A. Jalila Simaan, et Jean-Pierre Mahy.
Cu(II)-containing 1-aminocyclopropane carboxylic acid oxidase is an efficient stereospecific Diels-Alderase
Angewandte Chemie - 5 septembre 2019.
https://doi.org/10.1002/anie.201909407
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