Chimie organique - Définition

Introduction

Écriture topologique d'un composé organique.

La chimie organique est une branche de la chimie concernant l'étude scientifique de molécules contenant du carbone et de l'hydrogène, en particulier leur structure, leurs propriétés, leur composition, leurs réactions et leur préparation (par synthèse ou autres moyens). Ces composés peuvent comprendre d'autres éléments, comme l'azote, l'oxygène, certains halogènes (fluor, chlore, brome, iode) ainsi que le phosphore, le soufre ; plus rarement, le sodium, le magnésium, le potassium, le fer, le cobalt, le zinc et le plomb.

La première définition de la chimie « organique » était due à la conception erronée selon laquelle les composés organiques seraient les seuls entrant en jeu dans les processus du vivant. Cependant, les molécules organiques peuvent être produites par des processus sans rapport avec le vivant et le vivant dépend aussi de la chimie inorganique. Par exemple, de nombreuses enzymes n'existeraient pas sans des métaux de transition comme le fer ou le cuivre ; et des matériaux comme les coquillages, les dents ou les os sont constitués en partie de composés organiques et en partie de composés inorganiques.

Bien qu'il y ait un recouvrement avec la biochimie, cette dernière s'intéresse spécifiquement aux molécules fabriquées par les organismes vivants. La matière organique ainsi que les composés organiques sont au cœur de ces disciplines. On les désignera sous le terme de « substances » organiques.

Historique

Au début du XIX^e siècle les chimistes pensaient généralement que les composés des organismes vivants étaient trop complexes de par leur structure et que grâce à une « force vitale » ou vitalisme que l'homme ne pouvait pas synthétiser, ces composés étaient particuliers du fait qu'ils pouvaient se reproduire. Ils appelèrent ces composés "organiques" et continuèrent à les ignorer.

La chimie organique s'oppose par ailleurs à la chimie minérale (inorganique ou « générale »), laquelle s'occupe de l'étude des substances issues du monde minéral (la Terre, l'eau et l'atmosphère). Cette séparation tient au fait que jusqu'au début du XIX^e siècle, on pensait que contrairement aux substances minérales, il était impossible de synthétiser des substances organiques sans l'intervention d'une force vitale non expliquée.

L'essor de la chimie organique commença lorsque les chimistes découvrirent que ces composés pouvaient être abordés de façon similaire aux composés inorganiques et pouvaient être recrées en laboratoire sans avoir recours à la « force vitale ». Aux alentours de 1816, Michel Chevreul commença une étude des savons à partir de différents corps gras et alcalis. Il sépara les différents acides qui, en combinaison avec les alcali, produisaient le savon. Ainsi, il démontra qu'il était possible de changer chimiquement les graisses afin de produire de nouveaux composés sans l'aide d'une « force vitale ». En 1828, Friedrich Wöhler fut le premier à produire l'urée, un constituant de l'urine qui est une molécule organique, à partir du cyanate d'ammonium NH₄OCN qui est un réactif inorganique. Cette réaction fut ensuite appelée la synthèse de Wöhler. Il fut très prudent et ne déclara pas, ni à ce moment ni plus tard, la fin de la "théorie de la force vitale", mais ceci est maintenant considéré comme le tournant historique.

De 1850 à 1865, le chimiste français Marcellin Berthelot (1827-1907), professeur au Collège de France, se consacre à la synthèse organique et reconstitue le méthane, le méthanol, l'éthyne et le benzène à partir de leurs éléments, et expose ses théories dans son livre La Chimie Organique Fondée sur la Synthèse. Actuellement, on peut synthétiser près d'un million de composés, parmi lesquels rares sont les produits que l'on trouve dans la nature.

Un autre grand pas fut franchi en 1856 lorsque William Henry Perkin, alors qu'il cherchait à produire de la quinine, synthétisa de manière accidentelle la teinture organique maintenant appelée mauvéine. Cette découverte généra beaucoup d'argent et augmenta l'intérêt pour la chimie organique. Une autre étape fut la préparation en laboratoire du DDT par Othmer Zeidler en 1874, mais les propriétés insecticides de la molécule ne furent découvertes que beaucoup plus tard.

Une avancée cruciale pour la chimie organique fut le développement du concept de structure chimique, de manière indépendante et simultanée par Friedrich August Kekule et Archibald Scott Couper en 1858. Les deux hommes suggérèrent que les atomes de carbone tétravalent pouvaient se lier les uns aux autres afin de former un squelette carboné et que les détails des liaisons entre les atomes pouvaient être découverts par une interprétation de certaines réactions chimiques.

Le développement de la chimie organique continua avec la découverte du pétrole et sa séparation, grâce à une distillation fractionnée, en composés chimiques de température d'ébullition différentes. La transformation des différents composés chimiques du pétrole grâce à des procédés chimiques de plus en plus nombreux engendra l'industrie pétrochimique qui réussit ensuite la synthèse du caoutchouc, de plusieurs adhésifs organiques et des plastiques.

L'industrie pharmaceutique débuta pendant la dernière décennie du XIX^e siècle lorsque la production d'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, commença en Allemagne par Bayer. La première fois que l'on améliora de manière systématique un médicament fut avec l'arsphenamine (Salvarsan). De nombreux dérivés de la molécule très toxique atoxyl furent synthétisés et testés par Paul Ehrlich et son équipe, et le composé le plus efficace et le moins toxique fut sélectionné pour la production.

Les premières réactions organiques furent souvent le résultat de découvertes fortuites mais, à partir de la seconde moitié du 19ème siècle, l'étude systématique des composés organiques se développa. Au début du 20ème siècle, les progrès en chimie organique permirent la synthèse de molécule complexes en suivant un protocole par étapes. Au même moment, on découvrit que les polymères et les enzymes étaient des molécules organiques de grandes tailles et que le pétrole était d'origine biologique.

Le processus permettant de trouver de nouvelles façons de synthétiser une molécule donnée est appelé synthèse totale. La synthèse totale de composés naturels complexes commença avec l'urée, augmenta en complexité avec le glucose et le terpineol, et en 1907, la synthèse totale fut commercialisée pour la première fois par Gustaf Komppa avec le camphre. Les avancées pharmaceutiques ont été conséquentes et l'on commença à synthétiser des hormones humaines complexes et leurs dérivés. Depuis le début du 20ème siècle, la complexité de la synthèse globale n'a cessé d'augmenter, avec par exemple l'acide lysergique et la vitamine B12. De nos jours, les composés synthétisés peuvent comporter des dizaines de Centres stéréogènes qui doivent être synthétisés correctement grâce à la synthèse asymétrique.

La chimie organique se définit maintenant simplement par l'étude des composés à base de carbone autre que les oxydes, les cyanures, les carbonates et les carbures. On l'appelle également la chimie du carbone.