Un film poreux de nickel pour sélectionner les énantiomères

Publié par Isabelle le 26/02/2020 à 14:00
Source: CNRS INC

Issus des mêmes réactions et possédant la même composition chimique, deux énantiomères sont symétriques, mais ne se superposent pas. Ce phénomène est particulièrement critique dans le domaine pharmaceutique, car un énantiomère peut parfois présenter des propriétés opposées à celles de son pendant, ce qui demande alors un lourd processus de purification pour n'obtenir que la molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui peut exister à l'état libre, et qui représente la...) désirée. Des chercheurs de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter...) des sciences moléculaires (ISM, CNRS/Université de Bordeaux/Bordeaux INP) et de l'Institut Vidyasirimedhi de science (La science (latin scientia, « connaissance ») est, d'après le dictionnaire Le Robert, « Ce que l'on sait pour l'avoir appris, ce que l'on...) et de technologie (Le mot technologie possède deux acceptions de fait :) (VISTEC, Thaïlande) proposent un système à base de nickel (Le nickel est un élément chimique, de symbole Ni et de numéro atomique 28.) poreux pour contourner ce problème. Publiés dans le Journal of the American Chemical Society, ces travaux permettent d'obtenir 80 % d'énantiomères souhaités, tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou l'univers.) en réduisant les coûts.

Comme deux mains posées sur une table, les énantiomères sont des molécules symétriques, de même composition, mais qui ne se superposent pas. Une différence qui modifie profondément leurs propriétés: un énantiomère thérapeutique (La thérapeutique (du grec therapeuein, soigner) est la partie de la médecine qui étudie et applique le traitement des maladies.) peut avoir un pendant toxique. Différentes solutions permettent de n'obtenir que l'énantiomère souhaité, comme l'utilisation de films poreux de platine (Le platine est un élément chimique de symbole Pt et de numéro atomique 78.) en tant qu'électrodes dans un procédé d'électrosynthèse. La forme de chaque cavité ne laisse qu'une seule variante de la molécule se former. Des chimistes de l'Institut des sciences moléculaires (ISM, CNRS/Université de Bordeaux/Bordeaux INP) et de l'Institut Vidyasirimedhi de science et de technologie (VISTEC, Thaïlande) en ont proposé maintenant une version à base de nickel, un métal (Un métal est un élément chimique qui peut perdre des électrons pour former des cations et former des liaisons métalliques ainsi que des liaisons ioniques dans le cas des métaux alcalins. Les...) bien moins cher que le platine.

L'empreinte de l'énantiomère ciblé doit d'abord être gravée dans le nickel, grâce à un procédé d'électrodéposition: on obtient alors une surface (Une surface désigne généralement la couche superficielle d'un objet. Le terme a plusieurs acceptions, parfois objet géométrique, parfois frontière physique, et...) remplie de pores adaptés à cette seule molécule. Une fois la réaction d'électrosynthèse lancée, cet énantiomère se forme plus facilement que l'autre. Au lieu d'avoir les deux versions à 50-50, la molécule choisie est alors synthétisée dans 80 % des cas. D'autres étapes sont toujours nécessaires pour obtenir un produit parfaitement pur, mais cela permet d'être dès le départ beaucoup plus proche de l'objectif.


© Assavapanumat et al.


la molécule de départ entre dans l'empreinte puis réagit. Ce pore ne permet la formation que d'un seul énantiomère. © Assavapanumat et al.

Référence:
Sunpet Assavapanumat, Marisa Ketkaew, Alexander Kuhn et Chularat Wattanakit. Synthesis, characterization, and electrochemical applications of chiral imprinted mesoporous Ni surfaces. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 47, 18870-18876 (Front cover)
https://doi.org/10.1021/jacs.9b10507

Contacts:
- Alexander Kuhn - Institut des sciences moléculaires - kuhn at enscbp.fr
- Stéphanie Younès - Responsable Communication (La communication concerne aussi bien l'homme (communication intra-psychique, interpersonnelle, groupale...) que l'animal (communication intra- ou inter- espèces) ou la machine (télécommunications, nouvelles...) - inc.communication at cnrs (Le Centre national de la recherche scientifique, plus connu sous son sigle CNRS, est le plus grand organisme de recherche scientifique public français (EPST).).fr
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