Hélicènes: des ressorts pour l'optique et la biologie
Publié par Redbran le 20/02/2019 à 14:00
Source: CEA

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Des chercheurs de l'Institut Frédéric-Joliot, en collaboration avec l'Iramis, ont synthétisé une classe d'hélicènes, des molécules aux propriétés séduisantes pour les physiciens des matériaux et les biologistes.

Les premiers hélicènes furent synthétisés au tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou l'univers.) début du XXe siècle (Un siècle est maintenant une période de cent années. Le mot vient du latin saeculum, i, qui signifiait race, génération. Il a ensuite indiqué la durée d'une génération humaine et faisait 33 ans 4 mois (d'où peut...). Pour autant, l'intérêt pour ces composés n'a vraiment débuté que dans les années 50 - les difficultés rencontrées pour les synthétiser ayant probablement ralenti leur étude et la découverte de leurs propriétés physico-chimiques singulières. Les hélicènes constituent une famille de molécules articulées en hélice (Hélice est issu d'un mot grec helix signifiant « spirale ». Un objet en forme d'hélice est dit hélicoïdal.). Cette forme hélicoïdale est due au fait que le "squelette (Le squelette est une charpente animale rigide servant de support pour les muscles. Il est à la base de l'evolution des vertébrés. Celui ci leur a fourni un avantage sélectif conséquent suite au besoin d'un organisme...)" de ces molécules est construit à partir d'une succession de structures cycliques planes (cycles aromatiques) qui, au-dessus d'un certain nombre (La notion de nombre en linguistique est traitée à l’article « Nombre grammatical ».), se gênent dans l'espace et s'enroulent tel un ressort. L'un des intérêts de ces molécules réside dans leurs propriétés optiques: elles peuvent notamment dévier une lumière (La lumière est l'ensemble des ondes électromagnétiques visibles par l'œil humain, c'est-à-dire comprises dans des longueurs d'onde de 380nm (violet) à 780nm (rouge). La lumière est intimement...) polarisée ou changer d'état en absorbant de la lumière. Les principales applications entrevues concernent le domaine des matériaux (Un matériau est une matière d'origine naturelle ou artificielle que l'homme façonne pour en faire des objets.) "optiques": les hélicènes pourraient par exemple entrer dans la composition des cellules photovoltaïques de nouvelle génération ou de polymères nanostructurés en électronique. Les hélicènes éveillent également la curiosité dans le domaine de la biologie (La biologie, appelée couramment la « bio », est la science du vivant. Prise au sens large de science du vivant, elle recouvre...). Certains étant capables d'interagir avec des molécules d'ADN, des chercheurs imaginent pouvoir les utiliser comme inhibiteurs d'enzymes qui agissent sur l'ADN et qui seraient des cibles potentielles de thérapies anticancéreuses.

Mais la synthèse de ces composés reste complexe et souvent fastidieuse, avec plusieurs étapes. Elément important: lors d'une ou plusieurs étapes de synthèse, les molécules de départ peuvent être liées et s'agencer les unes par rapport aux autres de différentes manières. Au final, la synthèse peut aboutir à un mélange (Un mélange est une association de deux ou plusieurs substances solides, liquides ou gazeuses qui n'interagissent pas chimiquement. Le résultat de l'opération est...) de composés qui ne sont pas tous des hélicènes. La sélectivité de la réaction, ou plutôt son absence, est une contrainte forte que les chimistes doivent pouvoir anticiper. Une équipe de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter...) Frédéric-Joliot a collaboré avec des équipes de l'Iramis et de deux universités californienne ( UCLA et l'Université (Une université est un établissement d'enseignement supérieur dont l'objectif est la production du savoir (recherche), sa conservation et sa transmission (études supérieures). Aux États-Unis, au...) de San José) pour mettre au point (Graphie) la synthèse d'une nouvelle classe d'hélicènes, suffisamment divergente pour avoir accès à plusieurs "membres" en une seule étape. L'approche s'est avérée fructueuse. Au cours de leurs travaux, les chercheurs ont observé une sélectivité inattendue dans leur réaction. Les calculs théoriques leur ont permis de comprendre ce phénomène. A terme, leur procédé doit fournir un accès modulaire à des dérivés substitués de leur sous-classe d'hélicènes et pourrait permettre la synthèse d'autres classes d'hélicènes.

Références
Sydnone-Based Approach to Heterohelicenes through 1,3-Dipolar-Cycloadditions | JACS
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