1,4-dioxane

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Introduction

1,4-Dioxane

Général
Nom IUPAC
Synonymes	Dioxyde de diéthylène Oxyde diéthylénique p-Dioxane
N CAS	123-91-1
N EINECS	204-661-8
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄H₈O₂
Masse molaire	88,1051 ± 0,0044 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	12 °C
T° ébullition	101 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	(eau = 1) : 1.03
T° d’auto-inflammation	180 °C
Point d’éclair	12 °C
Limites d’explosivité dans l’air	2–22,5 %vol
Pression de vapeur saturante	38 mbar à 20 °C 68 mbar à 30 °C 159 mbar à 50 °C
Point critique	52,1 bar, 313,85 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 11, 19, 36/37, 40, 66,

Phrases S : (2), 9, 16, 36/37, 46,

Transport

1165

Écotoxicologie
NFPA 704
3 2 1
SIMDUT
B2, D2A, D2B,
SGH
Danger H225, H319, H335, H351, EUH019, EUH066,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Inhalation	Maux de tête. Nausées. Toux. Mal de gorge. Douleurs abdominales. Vertiges. Somnolence. Vomissements. Perte de conscience.
Peau	PEUT ETRE ABSORBE ! Rougeur.
Yeux	Rougeur. Douleur. Larmoiement.
Ingestion	(Voir Inhalation).
LogP	-0,42
Seuil de l’odorat	bas : 0,8 ppm haut : 172 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,4-dioxane est l'un des trois isomères du dioxane.

Propriétés

Concentration à saturation : 38 000 ppm
Coefficient de partage (eau/huile) : 2,6
Limite de détection olfactive : 24,00 ppm
Facteur de conversion (ppm→mg/m³) : 3,603
Taux d'évaporation (éther=1) : 5,8

Synthèse

Le 1,4-dioxane peut être synthétisé à partir de l'époxyéthane.

Dans un premier temps, l'époxyéthane subit une hydratation (catalysée par un acide fort, acide sulfurique concentré par exemple) pour former de l'éthan1,2-diol (glycol). La deuxième étape est une substitution nucléophile bimoléculaire (S_N2), catalysée par un acide fort, entre deux molécules de glycol. La dernière étape est une S_N2 intramoléculaire, toujours catalysée par un acide fort, suivie d'une déprotonation.

Mécanisme de la synthèse du 1,4-dioxane à partir de l'époxyéthane

Utilisations

Le 1,4-dioxane est avant tout utilisé dans des solvants pour le secteur de la manufacture. On le trouve aussi dans les fumigènes et dans les liquides de refroidissement. Il est aussi utilisé comme agent moussant. C'est un sous-produit accidentel des procédés d'éthoxylation dans la fabrique de cosmétiques. Il peut ainsi contaminer des produits comme les déodorants, shampoings, dentifrice ou liquide pour bain de bouche.

Il est aussi utilisé comme solution-étalon pour calibrer des appareils de RMN, comme le tétraméthylsilane.