2-chlorobenzylidène malonitrile

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Introduction

2-chlorobenzylidène malonitrile
2-chlorobenzylidène malonitrile

2-chlorobenzylidène malonitrile
Général
Nom IUPAC
Synonymes2-chlorobenzylidène malonitrile
N CAS2698-41-1
N EINECS220-278-9
SMILES
InChI
Apparencepoudre cristalline blanche, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule bruteC10H5ClN2
Masse molaire188,613 ± 0,011 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion93 à 96 °C
ébullition310 à 315 °C
Solubilitédans l'eau à 20 °C : 1–5 g·l
Masse volumique1,04 g·cm
Pression de vapeur saturante0,0045 Pa
Précautions
Transport
-
3276
SIMDUT
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques

D2B,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chlorobenzylidène malonitrile ou gaz CS ou ortho-chloro-benzal malonitrile est un gaz lacrymogène non létal de formule ClC6H4CH=C(CN)2.

Le gaz CS a été utilisé lors des manifestations de Gênes et il est très employé pour disperser les émeutes et autres troubles de l'ordre public. Il a notamment été déployé lors de l'assaut contre la secte de David Koresh à Waco. D'après certaines analyses, le CS serait à l'origine de l'incendie qui a ravagé la ferme où s'étaient repliés les Davidiens. Le CS est du malotrinile de chlorobenzylidène développé durant les années 1950 au Royaume-Uni par le Chemical Defence Experimental Establishment mais dont la composition chimique remonte à 1928. C'est à cette date que Ben Corson et Roger Stoughton inventent cette substance. Dès 1960, l'armée américaine l'intègre dans son arsenal pour remplacer le gaz CN, chimiquement moins stable et plus dangereux. Le CS se décline en plusieurs versions, le CS1 est une poudre enrobée de silicone qui peut perdurer sur le terrain durant plusieurs semaines. Le CS2 est résistant à l'eau.

Utilisation

Le CS présente des risques pour plusieurs organes. Les voies respiratoires et le système digestif sont les premiers touchés en l'espace de 20 à 60 secondes. Dès l'exposition, on assiste à une activation intense des voies lacrymales, une irritation des voies respiratoires et des nausées accompagnées de vomissements selon la dose. La salivation est accentuée. À forte dose, il peut provoquer des hémorragies internes, des œdèmes pulmonaires et une détresse respiratoire qui peut être fatale. Le foie, le cerveau et les reins sont particulièrement vulnérables. Les substances produites lors de la dégradation du CS par le métabolisme comme le cyanure sont très toxiques. Les effets à long terme sont moins connus mais le CS peut induire des bronchites, de l'asthme, des maladies du foie et des reins ainsi que des troubles neurologiques comme l'épilepsie.

Les effets se dissipent en moins de 30 minutes une fois que la personne contaminée est placée dans un environnement sain avec de l'air frais.