Acide 6-aminopénicillanique

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Introduction

Acide 6-aminopénicillanique

Général
Nom IUPAC
Synonymes	6-APA
N CAS	551-16-6
N EINECS	208-993-4
PubChem	11082
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C₈H₁₂N₂O₃S
Masse molaire	216,257 ± 0,014 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	se décompose à 207 °C
Solubilité	4 g·l (eau, 20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 22, 36/37,
DL	> 1 g·kg (souris, i.p.)
LogP	0,600
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 6-aminopénicillanique (ou 6-APA) est un composé chimique bicylique. C'est le noyau de base des pénicillines.

Structure

L'acide 6-aminopénicillanique est constitué d'un noyau de bêta-lactame fusionné avec un hétérocyclique thioazoté à cinq atomes (thiazolidine), le 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane, le cycle béta-lactame portant une fonction amine et l'autre deux groupements méthyle et un groupe carboxyle.

Utilisation

L'acide 6-aminopénicillanique est le noyau de base des pénicillines. Il est obtenu de la fermentation de la moisissure Penicillium et est utilisé comme composé de départ dans la préparation de nombreuses pénicillines de synthèse.

Synthèse

Une méthode de synthèse de l'acide 6-aminopénicillanique, à partir de l'acide 6-(2-phénylacétamido)penicillanique :

Précautions

L'acide 6-aminopénicillanique peut réagir dangereusement avec les acides, les agents oxydants, les alcools, les sels de métaux lourds et le glycérol.