Glycérol

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Introduction

Glycérol

Général
Nom IUPAC
Synonymes	glycérine Trihydroxypropane
N CAS	56-81-5
N EINECS	200-289-5
N E	E422
FEMA	2525
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, hygroscopique, visqueux.
Propriétés chimiques
Formule brute	C₃H₈O₃
Masse molaire	92,0938 ± 0,0039 g·mol
pKa	14,4
Moment dipolaire	4,21 D
Diamètre moléculaire	0,547 nm
Propriétés physiques
T° fusion	18,2 °C
T° ébullition	290 °C (se décompose au-delà de 171 °C)
Solubilité	Miscible avec l'eau (1,00×10 mg·l à 25 °C), l'alcool. Soluble dans 11 parts d'acétate d'éthyle, 500 parts d'Éther diéthylique. Insoluble dans le benzène, le chloroforme, les huiles, CCl₄, CS₂, l'éther de pétrole
Masse volumique	1,2604 g·cm (17,5°C)
T° d’auto-inflammation	370 °C
Point d’éclair	160 °C
Limites d’explosivité dans l’air	en volume % dans l'air : 0.9-?
Pression de vapeur saturante	1,68×10 mmHg (25 °C)
Viscosité dynamique	1,49 Pa·s à 20 °C
Point critique	66,8 bar, 452,85 °C
Thermochimie
C_p
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{25}$ 1,4730
Précautions
NFPA 704
1 1 0
SIMDUT
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
DL	20 ml·kg (rats, oral) 4,4 ml·kg (rats, i.v.) 4,09 g·kg (souris, oral) 4,25 g·kg (souris, i.v.)
Autre	Peut exploser au contact d'oxydants forts (CrO₃, KClO₃, KMnO₄)
LogP	-1,76
Composés apparentés
Autres composés	Nitroglycérine
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le glycérol ou la glycérine (C₃H₈O₃) est un polyol. Son nom officiel est le propan-1,2,3-triol (ou 1,2,3-propanetriol). C'est un triol, il possède 3 fonctions alcool.

Histoire

En 1783, le chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele obtient du glycérol en faisant bouillir de l'huile d'olive avec de l'oxyde de plomb.

En 1823, le chimiste français Eugène Chevreul démontre que le corps gras est formé d’une combinaison entre le glycérol et des acides gras.

Propriétés

Propriétés physiques

Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, non toxique et au goût sucré.

Le glycérol peut se dissoudre dans les solvants polaires grâce à ses 3 groupes hydroxyles. Il est miscible dans l'eau et l'éthanol; et insoluble dans le benzène, le chloroforme et le tétrachlorométhane.

Propriétés chimiques

Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important des glycérides (graisses et huiles) et des phospholipides. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang.

Déshydratation

Elle est faite à chaud, en présence d'hydrogénosulfite de potassium (KHSO₃) produit de l'acroléine selon la réaction :

Estérification

Elle conduit à des (mono, di ou tri)glycérides. Consulter l'article à propos des glycérides.

Autre propriétés

Le glycérol a un goût sucré de puissance moitié moindre que le saccharose, son pouvoir sucrant est de 0,56-0,64 à poids égal.

Le glycérol a des propriétés laxatives et diurétiques faibles.

Synthèse

La synthèse historique de la glycérine est due à Wurtz, à partir du tribromure d'allyle. Toutefois cette synthèse n'est pas totale car le tribromure d'allyle est lui-même préparé à partir de la glycérine. La synthèse totale est due à Charles Friedel et Silva à partir du propylène.
Le glycérol est formé durant la fermentation alcoolique du moût de raisin lors de la production du vin.

Le glycérol est un sous-produit de la réaction de saponification, dont le but premier est de fabriquer du savon à partir de matières grasses animales ou végétales. Cette réaction s'écrit :

corps gras + soude ➪ savon + glycérol

La glycérine est un sous-produit de la transestérification d'huiles végétales lors de la production d'esters méthyliques d’huiles végétales (EMHV) qui servent de carburants sous la dénomination de biodiesel ou diester.

Les huiles de noix de coco et de palmiste qui contiennent un pourcentage élevé (70-80%) d'acides gras en C6 à C14 libèrent de plus grandes quantités de glycérol que les gras et huiles qui contiennent majoritairement des acides gras en C16 et C18, comme les graisses animales, les huiles de graines de coton, graines de soja, olives et palme.

Utilisation

Médicaments

Hydratant qui améliore l'onctuosité et la lubrification des préparations pharmaceutiques
Utilisé dans les suppositoires, sirops contre la toux (expectorants).

Cosmétiques

Dans les cosmétiques, le glycérol est souvent utilisé comme agent hydratant, solvant et lubrifiant.
Il a meilleur goût et est plus soluble que le sorbitol qui le remplace souvent.
Utilisé dans les dentifrices, les bains de bouche, les crèmes hydratantes, les produits capillaires et les savons.
Composant des savons à la glycérine, notamment les savons de Marseille dont la séparation par hauteurs des eaux glycérineuses amène à la finalisation de ce produit.

Alimentation

Le glycérol est utilisé comme humectant (pour retenir l’humidité), solvant (support d'arôme), émulsifiant, stabilisant et épaississant dans une large variété de produits alimentaires.

En Europe, il est utilisé comme additif alimentaire sous le numéro E422.

Le JECFA a attribué au glycérol une dose journalière admissible non spécifiée depuis 1976, ce qui indique qu'il ne présente pas de danger pour la santé lorsqu'il est utilisé dans les proportions requises pour obtenir l'effet désiré.

Vin

Le glycérol, formé au début de la fermentation alcoolique du moût (fermentation glycéropyruvique), donne au vin son onctuosité.
Les sucres se transforment en acide pyruvique et en glycérol.

C₆H₁₂O₆ → CH₂OH-CHOH-CH₂OH + CH₃-CO-COOH.

Les premiers 50 g de sucre fermenté donnent plus de la moitié de la teneur en glycérol du vin. Sa formation dépend de la quantité initiale de sucre, de la nature des levures et des conditions de fermentation : température, acidité, aération, sulfitage. La proportion de glycérol est relativement constante : elle varie de 6 à 10 g pour 100 g d’alcool. Cependant dans les vins blancs liquoreux provenant de raisins pourris (Botrytis), les teneurs en glycérol dépassent souvent de beaucoup ces proportions. Les Sauternes sont sucrés et doux au palais. Le glycérol se trouve également dans les vins rouges (bons Bourgognes). La formation de ‘coulées’ ou larmes sur les parois d’un verre après agitation n´est pas un indice de qualité dû au glycérol mais s'explique par une différence d´évaporation et de tension capillaire entre l´eau et l´alcool (l´effet Marangoni).

Chimie

C'est l'un des principaux composants de la fabrication de la nitroglycérine.
C'est aussi l'un des composants indispensables pour faire des bulles de savon.
On peut faire du feu sans allumette si l'on mélange le glycérol à du permanganate de potassium (KMnO4) en poudre. La réaction est très lente au début (on n'observe rien durant les 30 premières secondes), puis elle est tellement exothermique qu'elle enflamme le permanganate : on voit des flammes violettes dues à l'ion MnO et des flammes orange dues à l'ion K. Grâce à ce dégagement de chaleur, la vitesse de réaction qui était faible devient très grande.
En grande quantité la réaction peut atteindre des températures supérieures à 1 000 °C.
Ne pas rajouter de substances à cette réaction sans connaitre leurs propriétés. Par exemple l'aluminium en poudre mélangé au KMnO₄ + Glycérol rend la réaction très explosive.

Cellophane

Plastifiant dans la cellophane.

Autres applications

Plastifiant et lubrifiant dans la fabrication du papier
Lubrifie et assouplit les fils et les tissus
Utilisé dans les fluides anti-gel
Appliqué sur un miroir, il évite l'apparition de buée
Sert aussi pour des effets spéciaux tels que la simulation de transpiration ou des fumigènes
Sert dans l'aéronautique à lubrifier les tuyauteries d'eau potable en raison de son caractère non polluant.
Composant alternatif au PG (propylène glycol) dans les recharges de Cigarette électronique