Acide succinique

Acide succinique
Général
Nom IUPAC
N CAS	110-15-6
N EINECS	203-740-4
N E	E363
Apparence	cristaux blancs inodores
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H6O4
Masse molaire	118,088 ± 0,0048 g·mol
pKa	4,16; 5,61
Propriétés physiques
T° fusion	185 °C
T° ébullition	235 °C (décomposition)
Solubilité	eau: 70 g·l à 20 °C
Masse volumique	1,56
T° d’auto-inflammation	630 °C
Point d’éclair	235 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
SIMDUT
Produit non classifié
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide succinique est un diacide carboxylique aliphatique, dénommé également acide butane-1,4-dioïque et de formule semi-développée HOOC-CH₂-CH₂-COOH.

Il est présent dans tous les organismes vivants et intervient dans le métabolisme cellulaire, en particulier dans le métabolisme des lipides entre l'acide cétoglutarique et l'acide fumarique lors du cycle de Krebs dans la mitochondrie.

L'acide succinique a été extrait pour la première fois du succin ou ambre jaune, ce qui a contribué à sa dénomination. On le retrouve aussi dans le lignite, mais surtout cette molécule du vivant, composé indispensable au processus d'oxydo-réduction cellulaire, peut être extrait de divers organismes végétaux et animaux, citons la laitue vireuse ou la grande chélidoine, ou encore les organes comme la rate de boeuf ou les déjections cellulaires comme les urines.

L'acide succinique se présente sous forme de poudre, dont le point de fusion est 185 °C. Si on continue à chauffer jusque vers 235 °C, il donne l'anhydride succinique qui se volatilise immédiatement. L'anhydride succinique de formule C₄H₄O₃ est un solide qui fond à 120 °C.

Il réagit facilement avec l'ammoniac NH₃ pour donner des succinimides, avec le phénol pour engendrer des succinéides.

L'acide organique aux deux groupes carboxyles peut céder deux protons pour donner l'ion succinate, selon un équilibre acido-basique en solution aqueuse. C'est un acide faible : pK_a1 = 4,2 et pK_a2 = 5,6.

L'acide succinique peut servir à synthétiser de nombreuses molécules d'intérêt médical ou commercial. Son marché potentiel est estimé à plus de 2,5 M€

Il était produit industriellement à partir de dérivés du pétrole (acétylène et formaldéhyde), mais en 2008, une premier pilote industriel (installé en 2007 sans la bioraffinerie de Pomacle-Bazancourt près de Reims, disposant d'une capacité de production de 2000t/an) a pu en produire à partir de sucres et résidus lignocellulosiques fermentés par E. Coli en atmosphère enrichie en CO2.

L’acide succinique entre également dans la composition du vin et du vinaigre et est toujours obtenu lors de la fermentation alcoolique du sucre en petites quantités, environ 1 g pour 100 g d’alcool. La formation d'acide succinique et de butane-2,3-diol à partir d’éthanal (acétaldéhyde) peut se résumer de la façon suivante:

• acide succinique

• butane-2,3-diol