Acide fumarique

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Introduction

Acide fumarique
Général
Nom IUPAC
N CAS110-17-8
N EINECS203-743-0
Code ATCD05AX01
DrugBankDB01677
PubChem444972
N EE297
FEMA2488
SMILES
InChI
Apparencepoudre cristalline incolore, inodore
Propriétés chimiques
Formule bruteC4H4O4
Masse molaire116,0722 ± 0,0047 g·mol
pKa3,03 ; 4,44
Propriétés physiques
T° fusion300 °C (tube fermé)
ébullitionPoint de sublimation : 200 °C
Solubilitédans l'eau : 6,3 g·l à 25 °C
Masse volumique(eau = 1) : 1.63
T° d’auto-inflammation(poudre) 740 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant

Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 2, 26,
SIMDUT
Produit non classifié
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention

H319,
Composés apparentés
Isomère(s)Acide maléique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide fumarique (E297) (également connu sous le nom de acide donitique) est un acide organique naturel présent dans la plupart des fruits et dans de nombreux légumes.

Commercialement fabriqué par synthèses chimiques. Il fait partie de la voie métabolique de chaque cellule vivante. C'est l'isomère trans de l'acide maléique, mais il est plus stable que ce dernier.

Synthèse

L'acide fumarique est obtenu en chauffant l'acide maléique en présence d'un catalyseur, tel que l'acide chlorhydrique (HCl). La liaison double entre les deux carbones se brise et se reforme en favorisant l'isomère trans, soit l'acide fumarique.

Utilisation

L'acide fumarique peut servir de conservateur dans le Jello

Dans le domaine médical

L'acide fumarique est utilisé dans le traitement du psoriasis. Il aurait également une forte action bénéfique dans la sclérose en plaques.

Dans le domaine alimentaire

Nommé E297 par le codex alimentarius, il est utilisé comme acide et structure stabilisatrice dans de nombreux produits. Également utilisé comme source d'acide dans la levure.

Réduction de la production de méthane chez les vaches

A titre expérimental l'ajout d'acide fumarique dans le régime alimentaire des vaches en élevage intensif a fortement réduit la production de méthane.