| Chlorure d'éthanoyle | |
|---|---|
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| Général | |
| Synonymes | chlorure d'acétyle chlorure acétique chlorure de l'acide acétique |
| N CAS | 75-36-5 |
| N EINECS | 200-865-6 |
| Apparence | liquide fumant incolore, d'odeur âcre. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C2H3ClO CH3COCl |
| Masse molaire | 78,498 ± 0,004 g·mol |
| Moment dipolaire | 2,72 ± 0,14 D |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | -112 °C |
| T° ébullition | 51 °C |
| Solubilité | dans l'eau : réaction |
| Masse volumique | 1,11 g·cm |
| T° d’auto-inflammation | 390 °C |
| Point d’éclair | 5 °C (coupelle fermée) |
| Limites d’explosivité dans l’air | 7,3–19 %vol |
| Pression de vapeur saturante | à 20 °C : 32 kPa |
| Point critique | 58,7 bar, 234,85 °C |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Propriétés électroniques | |
| 1 énergie d'ionisation | 10,82 ± 0,04 eV (gaz) |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 C |  F |
| Phrases R : 11, 14, 34, |
| Phrases S : (1/2), 9, 16, 26, 45, |
| Transport |
| - |
| 1717 |
| NFPA 704 |
 3 3 2 W |
| SIMDUT |
   B2, E, F, |
| SGH |
  Danger H225, H314, EUH014, |
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. |
Le chlorure d'éthanoyle appelé également chlorure d'acétyle est un chlorure d'acide dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque). De formule CH3COCl, il appartient à la classe des composés organiques appelés halogénures d'acyle (aussi halogénures d'acide). Il est irritant et facilement inflammable.
À température ambiante, c'est un liquide transparent et incolore. Le chlorure d'éthanoyle n'existe pas dans la nature, parce qu'il réagit avec l'eau pour former de l'acide acétique et du chlorure d'hydrogène. Manipulé à l'air libre, cette réaction avec la vapeur d'eau ambiante provoque une fumée blanche toxique de chlorure d'hydrogène gazeux et de goutelettes d'eau.
Il est synthétisé à partir d'acide acétique que l'on fait réagir avec du chlorure de thionyle :
CH3COO-H + O=SCl2 → CH3COCl + SO2 + H-Cl
On l'utilise comme réactif pour l'acétylation dans la synthèse ou la transformation de composés chimiques, par exemple pour l'estérification (exemple ci-dessous) et la réaction de Friedel-Crafts.
CH3COCl + HO-CH2-CH3 → CH3-COO-CH2-CH3 + H-Cl
De telles acylations sont souvent effectuées en présence d'une base comme la pyridine, la triéthylamine ou le DMAP, qui en tant que catalyseur favorise la réaction et en tant que base neutralise l'acide chlorhydrique résultant.