Introduction
| Fentanyl | |
|---|---|
  | |
| Général | |
| Nom IUPAC | |
| N CAS | 437-38-7 (citrate : 990-73-8) |
| N EINECS | (citrate : 213-588-0) |
| Code ATC | N01AH01 N02AB03 |
| PubChem | 3345 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C22H28N2O (citrate : C22H28N2O · C6H8O7) |
| Masse molaire | 336,4705 ± 0,0203 g·mol |
| pKa | 7,3 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 87,5 °C |
| Solubilité | 200 mg·l à 25 °C |
| Pression de vapeur saturante | 5,29.10 mmHg à 25 °C |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T+ |
| Phrases R : 26/27/28, 42/43, (citrate) | |
| Phrases S : 36/37/39, 45, (citrate) | |
| Écotoxicologie | |
|---|---|
| DL | 368 mg·kg (souris, oral) |
| Classe thérapeutique | |
| Analgésique opioïde • Stupéfiant | |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 100% (IV) 92% (transdermique) 50% (orale) |
| Métabolisme | Hépatique, CYP3A4 |
| Demi-vie d’élim. | 7 (3 - 12) heures |
| Excrétion | Rénale |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | Intraveineuse Transdermique Orale |
| Précautions | Dépresseur respiratoire |
| Caractère psychotrope | |
| Catégorie | Stupéfiant |
| Risque de dépendance | Très élevé si usage non-thérapeutique |
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. | |
Le fentanyl est un analgésique opioïde, synthétisé pour la première fois en Belgique vers la fin des années 1950. Son potentiel analgésique vaut environ 80 fois celui de la morphine. Il a été introduit dans la pratique médicale dans les années 1960 sous forme d'anesthésique intraveineux. Le fentanyl a une LD50 de 3,1 milligrammes par kilogramme chez les rats. La LD50 chez les humains est inconnue. Le fentanyl est dans la plupart des pays une substance réglementée assimilée aux stupéfiants.
