Hoduloside I

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Introduction

Hoduloside I
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Hodulcine
N CAS	146445-90-1
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄₈H₇₈O₁₉
Masse molaire	959,1215 ± 0,0496 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	184 à 186 °C
Composés apparentés
Isomère(s)	Hoduloside II
Autres composés	Hovenolactone
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hoduloside I (ou hodulcine) est un hétéroside (dammarane-type triterpène), isolé à partir des feuilles du Hovenia dulcis Thunb. (Rhamnaceae) aussi connue comme sous le non commun de Raisinier de Chine.

Histoire

En 1988, l'activité de diminution de perception de la saveur sucrée chez l'homme a été mise en évidence et une purification partielle du principe actif, nommé hodulcine, a permis de la définir comme un glycéride triterpénique de la saponine.

Par la suite une dizaine de composés similaires à l'hodulcine ont été identifiés et nommés hodulosides (I-X). L’hoduloside I (ou hodulcine) est celui qui a la propriété de masquer le goût sucré la plus prononcée, cependant elle est moins marquée que celle de l’acide gymnémique I.

Chimie

La partie aglycone de l'hoduloside I est l'hovenolactone. La partie glucidique le 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]-23-O-[β-D-glucopyranoside] Il existe un isomère, l'hoduloside II (ou hovenolactone 3-O-{α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranoside}).