Pyridazine

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Introduction

Pyridazine

Général
Nom IUPAC
Synonymes	1,2-diazine Orthodiazine Oizine
N CAS	289-80-5
N EINECS	206-025-5
PubChem	9259
SMILES
InChI
Apparence	Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C₄H₄N₂
Masse molaire	80,088 ± 0,0039 g·mol
pKa	2,24 à 20 °C
Moment dipolaire	4,22 ± 0,02 D
Propriétés physiques
T° fusion	-8 °C
T° ébullition	208 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Masse volumique	1,107
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	8,67 ± 0,03 eV (gaz)
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
Phrases R : 36/37/38,
Phrases S : 26, 37,
DL	2 650 mg·kg (souris)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pyridazine (ou 1,2-diazine) est une molécule di-azotée hétérocyclique de formule chimique C₄H₄N₂. Entre les années 1966-1970 Henri Laborit fait une étude de cette famille chimique et introduit en thérapeutique l'AGR 1240 minaprine commercialisée sous le nom de Cantor .

Structure

La pyridazine possède 2 atomes d'azote compris dans un cycle aromatique à 6 chainons. Elle est l'isomère de position de la pyrimidine (1,3-diazine) et de la pyrazine (1,4-diazine).

De nombreux composés contiennent le noyau pyridazine, comme par exemple :

herbicides comme la credazine, le pyridafol et le pyridate.
médicaments comme le cefozopran, la cadralazine, la minaprine, l'hydralazine et le cilazapril.

Propriétés physiques

Son poids moléculaire est de 80,09 g·mol. À température supérieure à -8 °C, c'est un liquide incolore qui passe à l'état gazeux vers les 208 °C.

Utilisation

Elle est principalement utilisée en recherche et dans l'industrie chimique comme produit de départ ou d'addition pour la synthèse de composés plus complexes. Très peu de composés naturels contenant cette structure sont connus, avec pour exception les monoamycines (antibactérien).