Thioacétamide

Restez toujours informé : suivez-nous sur Google (☆)

Introduction

Thioacétamide
Général
Nom IUPAC
Synonymesthioacétamide, acétothioamide, TAA, acide thioacétimidique, TA,thioactamide
N CAS62-55-5
N EINECS200-541-4
SMILES
InChI
Apparencecristaux incolores, avec une petite odeur de mercaptan
Propriétés chimiques
Formule bruteC2H5NS
Masse molaire75,133 ± 0,007 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion110-115 °C
ébullitiondécomp.
Solubilitébonne dans l'eau mais avec hydrolyse
Masse volumique1,269 g·cm
Point d’éclair250 °C
Cristallographie
Système cristallinmonoclinique
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Phrases R : 22, 36, 37, 45,
Phrases S : 45, 53,
NFPA 704
Symbole NFPA 704

1

2

0
Écotoxicologie
DLOral rat LD50: 301 mg·kg
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thioacétamide est un composé organo-sulfuré de formule brute C2H5NS. C'est le plus simple des thioamides. Ce solide cristallin blanc est soluble dans l'eau et sert de source de sulfure d'hydrogène (H2S) en synthèse de composés organiques ou inorganiques.

Chimie de coordination

Le thioacétamide est largement utilisé en analyse qualitative inorganique classique comme une source in situ d'ions sulfures. Ainsi, le traitement de solutions aqueuses de nombreux cations métalliques avec une solution de thioacétamide produit le sulfure métallique correspondant :

M + CH3C(S)NH2 + H2O → MS + CH3C(O)NH2 + 2 H (M = Ni, Pb, Cd, Hg)

Des précipitations identiques se produisent aussi pour les cations trivalents mous (As, Sb, Bi) et des cations monovalents (Ag, Cu).

Préparation

Le thioacétamide est préparé par traitement de l'acétamide avec du pentasulfure de phosphore comme le montre la réaction idéale suivante :

CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4

Structure

La partie C2NH2S de la molécule est plane. Les distances C-S et C-N sont respectivement de 171,3 pm (1,713 Å) et 132,4 pm (1,324 Å), montrant que ces deux liaisons sont multiples.

Sécurite

Le thioacétamide est un cancérogène de classe 2B.