Troina fut le théâtre en l'an 1040 d'une bataille opposant troupes musulmanes aux troupes byzantines du général Georges Maniakès. Parmi ces troupes byzantines formées de mercenaires, des Vikings de la célèbre Garde varangienne et un contingent de 300 Normands dirigés notamment par Arduin, un vavasseur lombard (du Nord), et Guillaume de Hauteville. Dans cette bataille, ce dernier, un colosse, y gagne le surnom de « Bras-de-Fer » après avoir embroché d'un seul coup de lance le chef des forces musulmanes, l'émir de Syracuse.
Au cours du rude hiver 1062/1063, Roger de Hauteville, le conquérant de la Sicile musulmane (1061-1091), est assiégé par les Arabes durant quatre mois dans des conditions très difficiles dans la forteresse de la cité avec sa première femme, Judith d'Évreux[1]. Roger parvient finalement à s'en sortir. Troina devient alors la première capitale normande de la Sicile et le quartier général de Roger dans l'île.
De mars à novembre 1088, le pape Urbain II y séjourne, sous protection normande. En effet, malgré sa nomination, un antipape a été nommé à Rome, Calixte III, soutenu par l'Empire germanique qui tentait à chaque élection papale d'installer son propre candidat.
