Molécules chirales: séparer l'inséparable
Publié par Adrien le 04/04/2019 à 08:00
Source: CNRS INC
Séparer les molécules chirales présente un intérêt pharmaceutique certain pour le développement de médicaments. Grâce à une méthode originale, des chercheurs de l'Institut des Sciences Moléculaires (CNRS/Université de Bordeaux/Bordeaux INP) et de l'Université (Une université est un établissement d'enseignement supérieur dont l'objectif est la production du savoir (recherche), sa conservation et sa transmission (études supérieures). Aux États-Unis, au...) VISTEC en Thaïlande, sont parvenus à trier des molécules chirales d'un mélange (Un mélange est une association de deux ou plusieurs substances solides, liquides ou gazeuses qui n'interagissent pas chimiquement. Le résultat de l'opération est une préparation aussi appelée mélange. Les...) circulant dans un canal microfluidique (La microfluidique est la science et la technologie des systèmes manipulant des fluides et dont au moins l'une des dimensions caractéristiques est de l'ordre du...) en utilisant un champ électrique (Dans le cadre de l'électromagnétisme, le champ électrique est un objet physique qui permet de définir et éventuellement de mesurer en tout point de l'espace l'influence exercée à distance par des particules...). Ces travaux sont publiés dans la revue Angewandte Chemie.


© Sunpet Assavapanumat

De nombreuses molécules chirales - deux molécules constituées des mêmes éléments chimiques mais sous deux formes différentes appelées énantiomère - servent (Servent est la contraction du mot serveur et client.) de principes actifs dans des médicaments. La synthèse de ces molécules conduit normalement à un mélange 50/50 des deux énantiomères ayant des effets antagonistes. En vue (La vue est le sens qui permet d'observer et d'analyser l'environnement par la réception et l'interprétation des rayonnements lumineux.) d'une utilisation thérapeutique (La thérapeutique (du grec therapeuein, soigner) est la partie de la médecine qui étudie et applique le traitement des maladies.), il est donc nécessaire de les séparer. Depuis 2014, des chercheurs de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter Institute for Theoretical Physics est un tel institut.) des Sciences Moléculaires (CNRS/Université de Bordeaux/Bordeaux INP) et leurs collègues thaïlandais travaillent sur une méthode de séparation (D'une manière générale, le mot séparation désigne une action consistant à séparer quelque chose ou son résultat. Plus particulièrement il est...) originale. Ils réalisent des moules métalliques sur mesure correspondant à la forme des énantiomères qu'ils souhaitent cibler.

La puissance (Le mot puissance est employé dans plusieurs domaines avec une signification particulière :) de ce concept a été récemment illustrée à l'aide d'une séparation effectuée dans un canal microfluidique. Les chercheurs ont placé, à l'intérieur du canal, des métaux poreux modelés en fonction de la structure d'un énantiomère. Ainsi, lorsqu'un mélange circule dans le canal, l'empreinte moléculaire à l'intérieur du métal (Un métal est un élément chimique qui peut perdre des électrons pour former des cations et former des liaisons métalliques ainsi que des liaisons ioniques dans le cas des...) attire l'énantiomère cible, alors que l'autre énantiomère circule plus rapidement sans interagir avec la surface (Une surface désigne généralement la couche superficielle d'un objet. Le terme a plusieurs acceptions, parfois objet géométrique, parfois frontière physique, et est souvent abusivement confondu...) métallique. Le temps (Le temps est un concept développé par l'être humain pour appréhender le changement dans le monde.) de parcours au sein du canal est ainsi plus long pour les molécules interagissant avec le métal que pour les autres. Afin d'accroître le pouvoir de séparation de leur dispositif, les chercheurs appliquent un potentiel électrique (Le potentiel électrique est l'une des grandeurs définissant l'état électrique d'un point de l'espace. Son unité est le volt.) au métal, ce qui favorise les interactions entre énantiomères cibles et la phase (Le mot phase peut avoir plusieurs significations, il employé dans plusieurs domaines et principalement en physique :) métallique. La méthode a été testée sur des molécules d'intérêt pharmaceutique comme la tyrosine, un principe actif utilisé dans le traitement des dépressions et de l'hypertension artérielle (L' hypertension artérielle, ou HTA, est définie par une pression artérielle trop élevée.), mais aussi sur un anti-inflammatoire (Un anti-inflammatoire est un médicament destiné à combattre une inflammation.): le Naproxene.

Désormais, les chercheurs souhaitent étendre leur méthode à d'autres molécules chirales et remplacer le platine (Le platine est un élément chimique de symbole Pt et de numéro atomique 78.) utilisé actuellement par des métaux moins onéreux et par conséquent plus propices à des applications industrielles.

Références

Sunpet Assavapanumat, Thittaya Yutthalekha, Patrick Garrigue (En botanique, la garrigue (de l'occitan garriga) désigne une formation végétale caractéristique des régions méditerranéennes, proche du maquis. Selon l'École agronomique de...), Bertrand Goudeau, Véronique Lapeyre, Adeline Perro, Neso Sojic, Chularat Wattanakit, Alexander Kuhn.
Potential-Induced Fine-tuning of the Enantioaffinity of Chiral Metal Phases

Angewandte Chemie International Edition - Décembre 2018

DOI: 10.1002/anie.201812057
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