Parfums: de l'or pour de nouvelles molécules odorantes

Publié par Isabelle le 30/04/2020 à 13:00
Source: CNRS INC
Certaines molécules ont une odeur agréable, mais d'où viennent-elles et comment les concevoir ? Pour atteindre nos narines, elles doivent être suffisamment légères avec un poids moléculaire -1 et ne pas avoir trop d'affinités entre elles. C'est par exemple le cas de la famille des énols bicycliques, pour laquelle un panel (Le panel est un groupe de personnes interrogées régulièrement sur leurs opinions ou leurs attitudes. Les personnes peuvent participer aux enquêtes par courrier,...) varié d'odeurs a été découvert. Des chercheurs de l'Institut (Un institut est une organisation permanente créée dans un certain but. C'est habituellement une institution de recherche. Par exemple, le Perimeter...) de Chimie (La chimie est une science de la nature divisée en plusieurs spécialités, à l'instar de la physique et de la biologie avec lesquelles...) de Nice (ICN, CNRS/Université Côte d'Azur) et des parfumeurs de l'entreprise Expressions Parfumées ont synthétisé et évalué de nouveaux composés volatils, tout (Le tout compris comme ensemble de ce qui existe est souvent interprété comme le monde ou l'univers.) en optimisant leur synthèse selon un processus catalytique à base d'or et non toxique. Ces travaux, publiés dans la revue Organic Letters, permettraient donc de les utiliser en parfumerie.


Exemples d'"odeurs" associées aux énols bicycliques. © Romain Laher et Véronique Michelet.

Les parfumeurs classent les odeurs par grandes familles (hespéridé, balsamique, floral, aromatique...), puis selon les éléments qu'elles évoquent. Ils constituent une roue (La roue est un organe ou pièce mécanique de forme circulaire tournant autour d'un axe passant par son centre.) des odeurs, des cercles concentriques de plus en plus précis allant par exemple du fruité, au fruit (En botanique, le fruit est l'organe végétal protégeant la graine. Caractéristique des Angiospermes, il succède à la fleur par transformation du pistil. La...) rouge (La couleur rouge répond à différentes définitions, selon le système chromatique dont on fait usage.) puis à la framboise (La framboise est le fruit du framboisier (Rubus idaeus), un arbrisseau de la famille des rosacées.). Pour entrer dans la palette (La Palette est un café-restaurant situé dans le 6e arrondissement de Paris, au croisement de la rue de Seine et de la rue Jacques-Callot. Ses propriétaires sont Jean-François et Charly et leurs épouses.) des parfumeurs, les molécules doivent non seulement posséder une odeur intéressante capable d'enrichir un parfum (Un parfum est une odeur ou plus souvent une composition odorante plus ou moins persistante naturellement émise par une plante, un animal, un champignon, un environnement. Dans la nature, les...), mais aussi présenter une plus value économique et olfactive. Des chercheurs de l'Institut de Chimie de Nice (ICN, CNRS/Université Côte d'Azur) et de la société Expressions Parfumées ont imaginé de nouveaux composés volatiles au squelette (Le squelette est une charpente animale rigide servant de support pour les muscles. Il est à la base de l'evolution des vertébrés. Celui ci leur a fourni un avantage sélectif...) de type énols bicycliques,[1] et proposé une synthèse efficace, dans un concept de développement durable (Le développement durable (traduction de Sustainable development) est une nouvelle conception de l'intérêt public, appliquée à la croissance...) et de "chimie verte", de cette famille de composés odoriférants. Ces composés ont également pu être transformés en éthers cycliques aux propriétés odorantes également intéressantes.

Ces molécules offrent des parfums évoquant des notes fleuries, vertes et fruitées, comme la jacinthe, le citron (Le citron est un agrume, fruit du citronnier. Le citronnier (Citrus limon) est un arbuste de 5 à 10 m de haut, à feuilles persistantes.), la cerise (La cerise est le fruit comestible du cerisier. C’est, après la fraise, le plus populaire des petits fruits rouges. Il s'agit d'un petit fruit charnu à noyau, de forme sphérique, de couleur généralement rouge plus...), l'amande et la noisette (La noisette, parfois appelée « aveline », est le fruit du noisetier commun (Corylus avellana), ainsi que de diverses espèces voisines du genre Corylus. Par métonymie, le terme désigne aussi la graine (ou...), mais aussi des choses plus surprenantes comme le pneu. Les chimistes en ont optimisé la synthèse grâce à un catalyseur (En chimie, un catalyseur est une substance qui augmente la vitesse d'une réaction chimique ; il participe à la réaction mais il ne fait partie ni des produits, ni des réactifs et n'apparaît donc...) non toxique à base d'or (Au) qui permet une réaction de cycloisomérisation, réaction à économie d'atome (Un atome (grec ancien ἄτομος [atomos], « que l'on ne peut diviser ») est la plus petite partie d'un corps simple...), sans production de déchets. Ce procédé vert (Le vert est une couleur complémentaire correspondant à la lumière qui a une longueur d'onde comprise entre 490 et 570 nm. L'œil humain possède un récepteur, appelé cône M, dont la bande...) n'utilise qu'une faible quantité (La quantité est un terme générique de la métrologie (compte, montant) ; un scalaire, vecteur, nombre d’objets ou d’une autre manière de dénommer la valeur d’une collection ou un groupe de choses.) de catalyseur et l'équipe a obtenu jusqu'à 25 grammes de ces molécules, démontrant ainsi l'industrialisation potentielle de ce type de procédé.

Notes:
[1] Ils appartiennent plus précisément à la famille des oxa-bicyclo[4.1.0]-hept-4-ène.


Référence:
Romain Laher, Christophe Marin et Véronique Michelet. When gold meets perfumes: synthesis of olfactive compounds via gold-catalyzed cycloisomerization Reactions. Organic Letters.
DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00843.
https://www.epparfums.com/


Contacts:
- Véronique Michelet - Professeure (ICN UMR7272) - veronique.michelet at unice.fr
- Stéphanie Younès - Responsable Communication (La communication concerne aussi bien l'homme (communication intra-psychique, interpersonnelle, groupale...) que l'animal (communication intra- ou inter- espèces) ou la machine (télécommunications,...) - inc.communication at cnrs (Le Centre national de la recherche scientifique, plus connu sous son sigle CNRS, est le plus grand organisme de recherche scientifique public français (EPST).).fr
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