Synthèse douce et simple de molécules fluorées

Publié par Redbran le 16/09/2021 à 13:00
Source: CNRS INC
Présent dans plus de 25 % des produits pharmaceutiques et 40% des produits agrochimiques, le fluor occupe une place de choix en synthèse organique. Dans le cadre d'une collaboration franco-hongroise, une méthode innovante pour introduire des groupements fluorés sur des molécules d'intérêt a été mise au point (Graphie). Cette méthode, douce et sans additif, est à retrouver dans la revue Chemical Communications.


Utilisation d'une source fluorée réactive pour la 2,2,2-trifluoroéthylation pallado-catalysée de molécules organiques dans des conditions douces et sans lumière.
© Louise Ruyet

Grâce à ses caractéristiques uniques comme sa petite taille et sa forte électronégativité, l'atome (Un atome (grec ancien ἄτομος [atomos], « que...) de fluor (Le fluor est un élément chimique de symbole F et de numéro atomique 9. Il s'agit du...) module de nombreuses propriétés des biomolécules. Ainsi, un groupement fluoré peut par exemple stabiliser une molécule (Une molécule est un assemblage chimique électriquement neutre d'au moins deux atomes, qui...), notamment face aux enzymes, et modifier sa lipophilie, permettant à la molécule de pénétrer les membranes cellulaires. Parmi les différents groupements fluorés possibles, on trouve le 2,2,2-trifluoroéthyle (CH2CF3) sur de nombreuses molécules organiques à haute valeur ajoutée comme le Nexgard, un acaricide dont la vente au détail a généré près d'un milliard (Un milliard (1 000 000 000) est l'entier naturel qui suit neuf cent...) de dollars de recette en 2020.

Au vu de l'intérêt thérapeutique (La thérapeutique (du grec therapeuein, soigner) est la partie de la médecine qui...), agrochimique et économique de cette fonction, l'industrie chimique recherche (La recherche scientifique désigne en premier lieu l’ensemble des actions entreprises en vue...) donc constamment de nouvelles méthodes permettant d'introduire différents groupements fluorés sur des briques moléculaires de base. Jusqu'ici, de nombreuses équipes de recherche sont parvenues à introduire cette fonction sur des molécules organiques non fonctionnalisées par voie photochimique. Peu de résultats concernent cependant l'ajout de ce motif fluoré sur des molécules déjà porteuses d'un autre groupement fonctionnel comme un amide ou un ester, utiles par ailleurs.

Dans ce contexte (Le contexte d'un évènement inclut les circonstances et conditions qui l'entourent; le...), une équipe du laboratoire COBRA (Le nom Cobra (/kɔbʁa/) désigne plusieurs espèces de serpent venimeux,...) (Chimie Organique (La chimie organique est une branche de la chimie concernant la description et l'étude d'une grande...) Bioorganique: Réactivité et Analyse, CNRS/INSA Rouen/Université de Rouen Normandie), en collaboration avec une équipe de l'Université (Une université est un établissement d'enseignement supérieur dont l'objectif est la...) Eötvös Loránd de Budapest en Hongrie, a développé une synthèse originale catalysée par du Palladium qui permet la 2,2,2-trifluoroéthylation de dérivés d'acrylamides en utilisant une source d'iodonium fluorée. Cette nouvelle méthode produit de manière sélective des oléfines hautement fonctionnalisées avec un parfait contrôle (Le mot contrôle peut avoir plusieurs sens. Il peut être employé comme synonyme d'examen, de...) de leur structure. Douce et sans additif, elle permet l'introduction du groupement CH2CF3 sur des oléfines d'intérêt à température (La température est une grandeur physique mesurée à l'aide d'un thermomètre et...) ambiante. Ces résultats, publiés dans la revue Chemical Communications, viennent compléter les techniques existantes de fluoration de molécules organiques.

Référence:
Z-Selective Pd-Catalyzed 2,2,2-Trifluoroethylation of Acrylamides at Room Temperature
Louise Ruyet, Maria I. Lapuh, Vijay S. Koshti, Tamas Földesi, Philippe Jubault, Thomas Poisson (Dans la classification classique, les poissons sont des animaux vertébrés aquatiques...), Zoltán Novák et Tatiana Besset
Chemical Communications 25 mai 2021.
DOI: 10.1039/d1cc02007b
Cet article vous a plu ? Vous souhaitez nous soutenir ? Partagez-le sur les réseaux sociaux avec vos amis et/ou commentez-le, ceci nous encouragera à publier davantage de sujets similaires !
Page générée en 0.078 seconde(s) - site hébergé chez Contabo
Ce site fait l'objet d'une déclaration à la CNIL sous le numéro de dossier 1037632
Ce site est édité par Techno-Science.net - A propos - Informations légales
Partenaire: HD-Numérique